320 Handwôrterbuch der Chemie.
auf Brombenzol (1) dargestellt. Er entsteht ausserdem neben anderen Produkten
beim Erhitzen von benzoesauren Salzen (3) oder von Phtalsáureanhydrid
Kalk, ferner beim Durchleiten von Benzol (2) durch ein glühendes Rohr.
Zur Darstellung (5) wird ein eisernes Rohr in einem schief gestellten HoFMANN'schen Gas-
ofen erhitzt. Am oberen Ende des Rohres befindet sich ein Scheidetrichter, aus welchem alle
3 Sekunden ein Tropfen Benzol in das Rohr fällt. Das andere Ende des Rohres mündet in
eine auf dem Wasserbade befindliche Vorlage, aus deren Tubulus ein Glasrohr in einen nach
abwürts gerichteten Kühler führt. Ausbeute 50—604 des Benzols. Auch Durchleiten von Benzol
mit Zinntetrachlorid (6) ist empfohlen worden.
Das Diphenyl (7) krystallisirt aus Alkohol in glánzenden, monoklinen (5)
Bláttern, welche bei 70:5? schmelzen. Es siedet bei 254°. Wenig löslich in
kaltem Alkohol und Aether, leicht in heissem. Durch Chromsáure wird es in
essigsaurer Lósung zu Benzoesäure oxydirt.
Chlordiphenyle. Durch direktes Chloriren von Diphenyl bei Gegenwart
von Antimonpentachlorid entsteht o- und p-Chlordiphenyl neben Dichlordiphenyl.
Durch anhaltendes Chloriren bei Gegenwart von Jod wird Perchlordiphenyl ge-
bildet.
Chlordiphenyl, C,H,C,.H,Cl, o-Chlordiphenyl (8). Monokline, bei
34° schmelzende Pyramiden. Siedep. 267—268°.
p-Chlordiphenyl (7, 8. Dünne, bei 75:5? schmelzende Blittchen. Siede-
punkt 282°.
m-Chlordiphenyl (9) soll bei 89? schmelzen.
p-Dichlordiphenyl (8), C,;H,CIC,H,CI, auch aus Benzidin und Diphenol
(10) neben Pentachlordiphenyl entstehend. Bildet bei 148? schmelzende Nadeln.
Siedep. 315°.
Pentachlordiphenyl (10), C,,H;Cl;. Seideglinzende, bei 179° schmel-
zende Nadeln. Es siedet oberhalb 360°.
Perchlordiphenyl (11), C,Cl;.C,Cl,. Glünzende, bei 270? noch nicht
schmelzende Körner.
Diphenyldodekachlorid (93), C,,H,,Cl,,. Durch längeres Einleiten
von Chlor in Benzol entsteht eine in diamantglänzenden, regulüren Octaédern
krystalisirende Substanz, welche vielleicht als obiges Diphenylderivat anzu-
sprechen ist.
Bromdiphenyle. Durch Bromiren von Diphenyl, gelöst in Schwefelkohlen-
stoff, entsteht p-Brom- und Dibromdiphenyl.
o-Bromdiphenyl (12), C,H;,C,H, Br, aus o-Amidodiphenyl dargestellt, ist
ein bei 296—298? siedendes Oel. Riecht den Orangen áhnlich.
71) FirTIG u. SCHMITZ, Ann. 193, pag. 115. 72) ANSCHÜTZ u. SCHULTZ, Ann. 196, pag. 47 u. ff.
73) SCHULTZ, Ann. 203, pag. 95 u. ff. 74) FITTIG u. HUMMEL, Ann. 193, pag. 128. 75) GRAEBE
u. MENSCHING, Ber. 13, pag. 1302. 76) OSTERMAYER, Ber. 7, pag. 1091. 77) SCHULTZ, Ann. 196.
pag. 18 u. ff. 78) Ders., Ann. 203, pag. 105 u. ff. 79) GRIESs, Ber. 7, pag. 1600. 80) FITTIG
u. GEBHARD, Ann 193, pag. 155. 81) FITTIG u. LIEPMANN, Ann. 200, pag. 9. 82) ScHULTZ,
Ber. 17, pag. 463. 83) SCHULZE, Ber. 17, pag. 1203. 84) FRIEDEL u. CRAFTS, Ber. 17, pag. 228.
85) Juris, Ber. 17 [R], pag. 287. 86) Fock, Jahresber. 1882, pag. 467. 87) CLAUS u. RISLER,
Ber. 14, pag. 86. 88) STERN, Ber. 17, pag. 379; BANDROWSKI, Ber. 17, pag. 1181. 89) WEBER
u. SOLLSCHER, Ber. 16, pag. 884. 90) DOEBNER, Ber. 9, pag. 271. 91) BARTH u. SCHREDER,
Wien. Monatsh. 5, pag. 589. 92) BENEDIKT u. Jurius, Wien. Monatsh. 5, pag. 177; Ber. 17 [R],
pag. 285. 93) ScHUPPHAUS, Ber. 17, pag. 2256. 04) WILL u. ALBRECHT, Ber, 17, pag. 2105.
95) BARTH u. SCHREDER, Ber. 16, pag. 419. 96) STRASBURGER, Ber. 16, pag. 2347. 97) CLAUS
u. HEMMAN, Ber. 16, pag. 1759. 98) Jahresber. 1882, pag. 722.
(4) mit
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