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Diphenylverbindungen. 321
p-Bromdiphenyl. Lamellen, welche bei 89° schmelzen. Siedep. 310°.
p-Dibromdiphenyl (1), C,H,Br-C,H,Br, auch aus Benzidin dargesteilt,
krystallisirt in dünnen, monoklinen (13) Prismen, welche bei 164° schmelzen.
Siedep. 360°.
p-Dijoddiphenyl, C,H,J.C,H,], aus Benzidin dargestellt, bildet kleine,
bei 202? schmelzende Krystalle. i
Nitrodiphenyle. Nitrodiphenyl, C,H,-C,H,NO,. Die o- und p-Ver-
bindung entstehen durch Nitriren von Diphenyl.
Zu ihrer Darstellung (14) werden 15 Grm. Diphenyl mit 60 Grm. Eisessig erwärmt, die
auf 60° abgekühlte Lösung mit einem Gemisch von 48 Grm. rauchender Salpetersäure und
48 Grm. Eisessig versetzt. Die p-Verbindung krystallisirt zuerst aus, wührend die o-Verbindung
sich in den letzten Mutterlaugen findet.
o-Nitrodiphenyl (12, 14, 14a) krystallisirt aus Alkohol in dünnen Blättern
oder dicken Tafeln, welche bei 37° schmelzen und dem rhombischen System (86)
angehören. Siedep. 320°.
p-Nitrodipheny! krystallisirt aus heissem Alkohol in langen, bei 113°
schmelzenden Nadeln. Siedep. 340°. Liefert bei der Oxydation p-Nitrobenzoe-
sáure.
m-Nitrodiphenyl (7, 9) soll bei 86? resp. 157? schmelzen.
Dinitrodiphenyl (7), C,,1H,(NO,)s- Werden 3 Thle. Diphenyl mit 6 Thin. con-
centrirter Salpetersáure (1:45 spec. Gew.) und 1 Thle. concentrirter Schwefelsäure übergossen
und gekocht, so entstehen zwei isomere Dinitroderivate, von denen die p-Verbindung am schwersten
in Alkohol lóslich ist.
p-Dinitrodiphenyl krystallisirt aus siedendem Alkohol in farblosen, bei
233° schmelzenden Nadeln.
o-p-Dinitrodiphenyl (12) bildet gelblich gefärbte, monokline (86) Nadeln,
welche bei 93:5? schmelzen.
Tetranitrodiphenyl (15), C,,H,(NO,),, aus Diphenyl und Salpeter-
schwefelsáure gewonnen, ist amorph. Schmp. 140°.
Chlornitro- (10) und Bromnitrodiphenyle (7) entstehen “durch Behand-
lung der Halogenverbindungen mit rauchender Salpetersiure. p-Bromdiphenyl
liefert ein bei 173° schmelzendes p-p-Bromnitrodiphenyl und ein bei 65° schmelzen-
des p-Brom-o-Nitrodiphenyl.
Amidodiphenyle. Amidodiphenyl, C,H,C,H,NH,. Die o- und p-Ver-
bindung werden durch Reduction der betreffenden Nitroderivate mit Zinn und
Eisessig resp. Salzsáure erhalten.
o-Amidodiphenyl (14, 14a). Bei 44—45° schmelzende Base. Durch Be-
handlung des o-Nitrodiphenyls mit Zinn und Salzsáure entsteht ein bei 48?
schmelzendes A midochlordiphenyl.
p-Amidodiphenyl (7, 14a), Xenylamin, findet sich in den hochsiedenden
Oelen (16), welche bei der Anilinfabrikation erhalten werden. Glinzende, bei
149° schmelzende Blittchen.
Das schwefelsaure Salz, (C, ,H,NH,),SO,H,, ist sehr schwer lóslich in Wasser. Durch
Einwirkung von Jodüthyl entsteht das in langen, unter 100? schmelzenden Nadeln krystallisirende
Diäthyl-p-Amidodiphenyl (16), welches mit Jodmethyl ein Ammoniumsalz bildet. Die Derivate
des p-Amidodiphenyls mit Säureradikalen krystallisiren meistentheils gut.
Formylamidodiphenyl (17), C,H,C,H,NHCOH. Mikroskopische, bei 172? schmel-
zende Nadeln.
Acetylamidodiphenyl (14a, 18), C,H,C,H,NHCOCH,. Gláünzende Nadeln. Schmelz-
punkt 167?
LapENBURG, Chemie. lll. 21
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