334 Handwörterbuch der Chemie. 
  
erhitzt, das Destillat in alkoholischem Ammoniak gelöst und Schwefelwasserstoff eingeleitet. Es 
fällt Hydrazophenylen aus, welches durch einmalige Sublimation in reines Azophenylen umge- 
wandelt wird. 
Das Azophenylen bildet lange, hellgelbe, glänzende Nadeln, welche bei 
170—171? schmelzen und unzersetzt sublimiren. Es ist mit Wasserdämpfen 
flüchtig. Löslich in 56 Thln. kaltem, leicht in heissem Aikohol, schwer in Aether, 
sehr wenig in Wasser. Durch Einleiten von Chlor in eine alkoholische I 
„Ösung 
von Azophenylen entsteht 
Azophenylenchlorid (16), C, ;H4N,CL,, rothe, sehr leicht zersetzliche Krystalle. Die 
entsprechende Bromverbindung ist ebenfalls sehr unbeständig. Mit Halogenwasserstoffsäuren (16) 
bildet das Azophenylen schóne, krystallinische, jedoch leicht zersetzliche Verbindungen. Das 
salzsaure Salz, C, ,H,N,-HCI, bildet gelbe, rhombische Krystalle. Mit Goldchlorid und Platin- 
chlorid entstehen Doppelsalze. Mit salpetersaurem Silberoxyd. und Quecksilberoxyd entstehen 
ebenfalls prachtvoll krystallisirende Doppelsalze. 
Dichlorazophenylen (16), C, ;H4,CI,N,, durch Erhitzen des Azophenylens mit Phosphor- 
pentachlorid und Zerlegen des Produktes mit Wasser dargestelit, bildet gelbe, bei 1449 schmel- 
zende Krystalle. 
Nitroazophenylen (15), C,,H;(NO,)N,, durch Erhitzen mit rauchender Salpeter- und 
Schwefelsäure dargestellt, krystallisirt in gelbgrünen, bei 209— 2109 schmelzenden Nädelchen. 
Hydrazophenylen (14), C,,H,9 N,, durch Einwirkung von Schwefelammo- 
nium auf Azophenylen gewonnen, bildet weisse oder schwach gelb gefärbte, 
rhombische Blättchen. In Wasser und Benzol ist es fast unlóslich, etwas lóslich 
in warmem Alkohol. Beim Erhitzen über 196? wird es grosstentheils in Azo- 
phenylen übergeführt. Die Lösung von Hydrazophenylen in conc. Schwefelsäure 
ist anfangs tief grau, wird jedoch allmählich roth, wobei sich ein unbeständiger 
basischer Körper bildet. 
Homologe des Diphenyls mit zweiwerthigen Radikalen.*) 
Diphenylmethan, C;H;CH,C,H;, wurde zuerst durch Erhitzen von 
Benzylchlorid mit Benzol und Zinkstaub (1) dargestellt. Es entsteht ausserdem 
durch Behandlung von Benzol und Benzylchlorid (3), Methylenchlorid (84) oder 
*) 1) ZINKE, Ann. 159, pag. 374 u. f 2) E. und O. FISCHFR, Ann. 194, pag. 253. 
3) FRIEDEL u. BALSOHN, Jahrb. 1880, pag. 493—95. 4) BAYER, Ber. 6, pag. 220. 5) MEYER 
u. WURSTER, Ber. 6, pag. 963. 6) STADEL, Ann. 194, pag. 307. 7) Ders., Ann. 194, pag. 338 
u. ff. 8) DOER, Ber. 5, pag. 795. 9) DOEBNER, Ber. 12, pag. 810. 10) O. FISCHER, Ann. 206, 
pag. 117. 11) PATERNÓ u. FILETI, J. 1875, pag. 438. 12) LIEBMANN, Ber. 15, pag. 152. 
13) BECK, Ann. 194, pag. 318 u. ff. 14) ZOGOUMENNY, Ann. 184, pag. 174. 15) LINNEMANN, 
Ann. 133, pag. 6. 16) ENGLER u. BETHGE, Ber. 7, pag. 1128. 17) CHANCEL, Ann. 72, pag. 279. 
18) FRIEDEL, CRAFFT u. ADOR, Ber. 10, pag. 1854. 19) COLLARITZ u. MERZ, Ber. 8, pag. 536. 
20) Otro, Ber. 3, pag. 197. 21) KEKULÉ u. FRANCHIMONT, Ber. 5, pag. 909. 22) ENGLER, 
Ber. 11, pag. 922. 23) PauLv, Ann. 187, pag. 199. 24) STADEL, Ann. 194, pag. 349 u. fi. 
25) DOEBNER, Ann. 110, pag. 246 u. ff, 26) FISCHER, Ann. 206, pag. 88. 27) STÄDEL und 
SAUER, Ber. I1, pag. 1747. 28) MICHLER u. DUPERTUIS, Ber. 9, pag. 1890; WINKLER u. GRAD- 
MANN, ib. 1912. 29) MICHAEL, Ber. 14, pag. 656. 30) STADEL u. GAIL, Ann. 194, pag. 334. 
31) BAYER u. BURKHARDT, Ann. 202, pag. 126. 32) CARO u. GRAEBE, Ber. II, pag. 1348. 
33) LIEBERMANN, Ber. II, pag. 1434. 34) BAESLER, Ber. 14, pag. 328. 35) STÄDEL u. SAUER, 
Ber. 13, pag. 836. 36) DOEBNER, Ann. 210, pag. 256 u. ff. 37) BUCHKA, Ann. 209, pag. 270. 
38) STÄDEL, Ann. 218, pag. 339 u. ff. 39) DOEBNER, Ann. 217, pag. 231. 40) Ders., Ann. 217, 
pag. 257. 41) MICHAEL, Ber. 16, pag. 2298. 42) BASLER, Ber. 16, pag. 2714. 43) BECKER, 
Ber. 15, pag. 2090. 44) RENNIE, Jahrb. 1882, pag. 712. 45) RICHTER, J. pr. Ch, 28, pag. 273 
u. f. 46) PERKIN, Ber. 16, pag. 330. 47) Merz u. WEITE, Ber. 14, pag. I91. 48) MELDOLA, 
Ber. 15, pag. 1581. 
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