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Diphenylverbindungen. 335 
Chloroform (2) mit Aluminiumchlorid und durch Einwirkung von conc. Schwefel- 
siure auf ein Gemisch von Benzol und Methylal (4) oder Benzylalkohol (5). 
Auch durch Reduction von Benzophenon (6) ist es dargestellt worden. Es bildet 
monokline, bei 26:1? schmelzende Krystalle. Siedep. 261—263?. Leicht lóslich 
in Alkohol und Aether; riecht angenehm nach Orangen. Durch chromsaures 
Kali und Schwefelsáure wird es zu Benzophenon oxydirt. Wird auf 150? erhitztes 
Diphenylmethan (3) mit 1 oder 2 Mol. Brom behandelt, so entstehen Diphenyl- 
methanbromid,  C,H,CHBrC,H,, und Diphenylmethandibromid, 
C,H,CBr,C,H;, von denen ersteres eine bei 45? schmelzende Krystallmasse, 
letzteres ein nicht ohne Zersetzung siedendes Oel darstellt (s. Benzhydrol). 
Nitrodiphenylmethan, C,H;CH,C,H,NO,, existirt in zwei isomeren 
Modificationen, welche durch Einwirkung von Schwefelsáure auf ein Gemisch von 
Benzol und m- resp. p-Nitrobenzylalkohol entstehen. m-Nitrodiphenylmethan 
(43) ist ein mit Wasserdámpfen flüchtiges, nicht unzersetzt destillirbares Oel, 
p-Nitrodiphenylmethan (42) krystallisirt aus Ligroin in farblosen Spiessen, 
welche bei 31° schmelzen. 
Dinitrodiphenyimethan, C,4H,4,(NO,),. Durch Einwirkung von Salpeter- 
säure auf Diphenylmethan entstehen zwei isomere Dinitroderivate (7, 8). a-Dinitro- 
diphenylmethan krystallisirt in langen Nadeln, welche bei 183? schmelzen. 
8-Dinitrodiphenylmethan bildet monokline, bei 118? schmelzende Prismen. 
y-Dinitrodiphenylmethan (43), durch Nitriren von m-Nitrodiphenylmethan 
entstehend, krystallisirt in weissen, hei 94° schmelzenden Nadeln. à-Dinitro- 
diphenylmethan (42), auf demselben Wege aus der p-Verbindung dargestellt, 
bildet farblose, nach Moschus riechende, bei 175° schmelzende Nadeln. 
Tetranitrodiphenylmethan (38) C,,H4(NO,),, durch langsames Ein- 
tragen von Diphenylmethan in kalte Salpetersáure erhalten, krystallisirt aus Eis- 
essig in langen, bei 172? schmelzenden Spiessen. 
Amidodiphenylmethan, C,H,CH,C,H,NH,, entsteht durch Reduction 
der entsprechenden Nitroverbindungen. m-Amidodiphenylmethan (43) bildet 
bei 46° schmelzende Krystalle. p-Amidodiphenylmethan (42) blumenkohl- 
artige Krystalle, welche bei 34—35° schmelzen. Ein Phenylamidodiphenylmethan 
(48, C,H,CH,C,H,NHC,H,, wird durch Erhitzen von Benzylchlorid und Di- 
phenylamin mit Chlorzink erhalten. 
Das Sulfat krystallisirt in schwer lóslichen Nadeln. 
Diamidodiphenylmethan (8), C,,H,,(NH,), aus der a-Nitroverbindung 
erhalten, bildet perlmutterglänzende, bei 85° schmelzende Blättchen. 
Tetramidodiphenylmethan (38), C, ,H;(NH2,),, krystallisirt in weissen 
Nadeln. Schmp. 161°. 
Tetramethyldiamidodiphenylmethan CH,IC,H NE «4 Die 
y 20,76 3N(CH3), ls 
Base, welche als Nebenprodukt bei der Darstellung von Malachitgrün gewonnen 
wird, entsteht auf zahlreichen Wegen aus Dimethylanilin. Erwáhnt sei die Bildung 
(10) aus Methylal, Dimethylanilin und Chlorzink, welche der Entstehung von 
Diphenylmethan aus Methylal und Benzol analog ist. Die Base bildet glänzende, 
bei 90—91? schmelzende Blátter und vereinigt sich mit 2 Mol. Jodmethyl zu einer 
Ammoniumverbindung. 
p-Oxydiphenylmethan, p-Benzylphenol (11, 12) C,H,CH,C,H,OH, 
ist durch Behandlung eines Gemenges von Phenol und Benzylalkohol mit Zink- 
staub, Chlorzink oder Schwefelsáure und aus p-Amidodiphenylmethan (42) durch