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Diphenylverbindungen. 339
Benzophenolacetat, CH, COC,H,OCOCH,, bildet farblose, bei819schmelzende Nadeln.
Benzophenolbenzoat, C,H,COC,H,O COC,H,, bildet grosse, bei 11259 schmelzende
Tafeln.
Dioxybenzophenon, C,,H,(OH),CO. Sechs isomere Modificationen.
o-o-Dioxybenzophenon (45), C,H,OHCOC,H,OH. Dasselbe entsteht
durch vorsichtiges Schmelzen seines Anhydrids, des Carbonyldiphenyloxyds mit
Kali. Aus seinem Kalisalz mittelst Salzsäure abgeschieden und aus Ligroin um-
krystallisirt, bildet es glänzende Prismen oder Blättchen, welche bei 60° schmelzen.
Leicht lôslich in Alkohol, Aether und Chloroform. Seine Salze sind krystallinisch.
Dimethyläther, (C,H,OCH,),CO. Durchsichtige, bei 97° sehmelzende Prismen.
Diacetat, (C;H,OCOCH,),CO. Sechsseitige, bei 83° schmelzende "Tafeln.
Carbouyldiphenyloxyd (45), colo, aus dem o-o-Dioxybenzophenon
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durch Behandlung mit Salpetersäure entstehend, wird ausserdem durch trockene
Destillation von basisch salicylsaurem Natron mit Phosphoroxychlorid (neben
anderen Produkten z. B. o-Phenylbenzoesäure, Diphenyloxyd), durch Oxydation
von Methylendiphenyloxyd (47), CH,C° to, mit Chromsäure und Essigsäure
und durch trockne Destillation des Einwirkungsproduktes (46) von Essigsäure-
anhydrid auf Salicylsäure gebildet. Letztere Reaction eignet sich am besten
zur Darstellung. Es krystallisirt aus Alkohol in farblosen, concentrisch gruppirten
Nadeln, welche bei 173° schmelzen. In kaltem Alkohol und Aether schwer lós-
lich. Durch vorsichtiges Schmelzen mit Kali entsteht o-o-Dioxybenzophenon,
durch längere Einwirkung wird es in Phenol und Salicylsáure gespalten. Durch
Erhitzen mit Jodwasserstoff oder mit Zinkstaub wird es zu
Methylendiphenyloxyd, CH, celo, reducirt. Dasselbe ist auch unter
den Produkten enthalten, welche beim Erhitzen von Phenol (47) mit Aluminium-
chlorid gebildet werden. Es krystallisirt aus Alkohol in dünnen, bei 98:5?
schmelzenden Blüttchen. Siedep. 315°. Mit Wasserdämpfen flüchtig.
o-p-Dioxybenzophenon (29, 41, C,H,OHCOC,H,OH, durch Erhitzen
gleicher Theile Salicylsáure, Phenol und Zinntetrachlorid auf 115—120? dargestellt,
krystallisirt aus heissem Wasser in grossen, hellgelben Platten, welche bei 143 bis
144? schmelzen. Leicht lóslich in heissem Benzol und Alkohol. Beim Schmelzen
mit Kali oder Natron entsteht Phenol und p-Oxybenzoesáure. Die Salze krystalli-
siren gut.
Diacetat, (C,H,O CO CH,),CO, bildet bei 84—85? schmelzende Nadeln.
p-Dioxybenzophenon (3o, 38, C,H,OHCOC,H,OH. Dasselbe wird
dargestellt durch Einwirkung von salpetriger Sáure auf a-Diamidobenzophenon (38),
durch Schmelzen von Phenolphtalein (31), cu, CSA, mit Aetzkali und
durch Kochen seiner Aether (30) mit alkoholischem Kali. Interessant ist seine
Entstehung beim Erhitzen von Aurin (32) und Rosanilin (33) mit Wasser auf
250 resp. 270°. Dioxytriphenylcarbinol (39), cu consBSE, liefert beim
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Schmelzen mit Kali ebenfalls Dioxybenzophenon und zwar neben Benzol. Es
bildet bei 210° (206°) schmelzende Tafeln oder Nadeln und ist unzersetzt destillir-
bar. Leicht lóslich in heissem Wasser, in Alkohol, Aether und Aceton, lóst
sich in Alkalien und alkalischen Erden. Das Einwirkungsprodukt von Phosphor-
pentachlorid auf p-Dioxybenzophenon wird durch Erhitzen mit Phenol und Schwefel-
säure in Aurin übergetührt. Durch Einwirkung von Brom wird Tetrabromdioxy-