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342 Handwórterbuch der Chemie. 
und p-Benzoylbenzoesäure (103) und Anthracen (104), welches nur aus o-Benzoyl- 
verbindungen entsteht, nachgewiesen worden. 
m-Benzyltoluol wird durch Einwirkung von Aluminiumchlorid auf m-Xylyl- 
chlorid (105) (aus käuflichem Xylol) und Benzol oder durch Behandlung des 
m-Phenyltolylketons (106) mit Jodwasserstoffsiure und Phosphor dargestellt. Oel, 
welches bei 268—269:5? resp. 275? siedet. Spec. Gew. = 0:997 bei 17:59. Durch 
Salpetersáure wird es in Dinitro-m-B enzyltoluol übergeführt, welches fa 
bei 141? schmelzende Nadeln bildet. 
p-Benzyltoluol (107) wird ausser auf dem angegebenen Wege durch Re. 
duction von p-Phenyltolylketon mit Zinkstaub erhalten. Bei 279—980? siedendes 
Oel, welches bei — 30? nicht fest wird. Spec. Gew. — 0:995 bei 17:5?. Durch 
rauchende Schwefelsäure entstehen aus p-Benzyltoluol mindestens zwei Sulfosáuren, 
von denen die Disulfosáure, C,,H,2(SO3H),, farblose, bei 38° schmelzende 
Nadeln und gut krystallisirende Salze bildet. Durch Eintragen in kalte Salpeter- 
säure entsteht 
Dinitro-p-Benzyltoluol(ro8, 109), C;H,NO,CH,C,H;NO,CH,, welches 
aus Alkohol in weissen, bei 137? schmelzenden Prismen erhalten wird und als 
Endprodukt der Oxydation p-Nitrobenzoesáure liefert. Durch Zinn und Salzsáure 
wird es in Diamido-p-Benzyltoluol, ein weisses, krystallinisches Pulver, übergeführt. 
Tetranitrobenzyltoluol (108), C; ,H4(NO,),, welches kleine, bei 160—161? 
schmelzende Prismen bildet, entsteht durch Einwirkung von Salpeterschwefelsáure 
auf den Kohlenwasserstoff. 
Phenyltolylketon, C,H,CO C,H,CH,, ist in drei isomeren Modificationen 
bekannt. 
o-Phenyltolylketon entsteht neben der p-Verbindung beim Erhitzen von 
Benzoesäure (110, 111), Toluol und Phosphorsäureanhydrid. Es wird durch Ein- 
wirkung Aluminiumchlorid auf o-Toluylsáurechlorid (106) und Benzol dargestellt. 
Es ist ein bei 306—307? siedendes Oel (106), welches bei — 18? noch nicht fest 
wird. Geht durch achttügiges Sieden grosstentheils in Anthracen (106) über, 
rascher beim Erhitzen mit Zinkstaub. Beim Ueberleiten über Bleioxyd wird 
Anthrachinon gebildet. 
m-Phenyltolylketon (106), aus m-Toluyisáurechlozid dargestellt, ist ein 
bei 305—311? siedendes Oel. 
p-Phenyltolylketon. Zur Darstellung (111) erhitzt man 3 Thle. Benzoesüure mit 
4 Thln. Toluol, 4 Thln. Phosphorsäureanhydrid und 4 Thln, Sand auf 200— 2209, und krystallisirt 
das beim Fractioniren zwischen 300 und 3159 übergehende Keton aus Aetheralkohol um. 
Das Keton entsteht ausserdem durch Oxydation von p-Benzyltoluol (109), 
durch Destillation von p-toluylsaurem und benzoesaurem Kalk (112) und durch 
Einwirkung von Aluminiumchlorid (106) auf Benzol und p-Toluylsäurechlorid (106) 
oder Toluol und Benzoesüurechlorid. Es bildet grosse Krystalle und ist dimorph 
(113). Die hexagonalen Krystalle schmelzen bei 55° die monoklinen bei 59— 60°. 
Berührung der schmelzenden hexagonalen Krystalle mit einem monoklinen 
Krystalle führt sie in letztere über. Siedep. 326:5?. Nach Apom und RiLLIET 
liegt der Schmp. bei 50°, der Siedep. bei 311—312?. Durch Zink und Salzsiure 
entstehen Pinakoline. 
Durch Einleiten der berechneten Menge Chlor in das erhitzte Keton werden 
die Wasserstoffatome des Methyls der Reihe nach durch Chlor erhitzt. 
p-Benzoylbenzylchlorid (111), C,H, COC,H,CH,CI. Weisse, bei 97—98° 
schmelzende Prismen. 
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