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Diphenylverbindungen. 
Benzil, C,H,COCOC,H;, ist das Oxydationsprodukt von Benzoin und 
Desoxybenzoin. Es entsteht ausserdem beim Erhitzen von Stilbenbromid (37), 
C,H, Bry, mit Wasser auf 150° (neben Stilben und Bromwasserstoffsäure), durch 
Erhitzen von Tolanbromid (38), C,,H,,Br,, mit Wasser auf 200? (neben Tolan), 
durch Erwármen von Tolantetrachlorid (39), C,,H,,Cl,, mit conc. Schwefelsáure 
auf 265? und durch Einwirkung von Natriumamalgam auf eine ätherische Lösung 
von Benzoylchlorid (40) (neben Isobenzil. Zur Darstellung eignet sich die Oxy- 
dation des Benzoins mit Salpetersäure. Benzil krystallisirt aus Aether in sechs- 
seitigen Säulen, welche bei 95° schmelzen. Siedep. 346—348° (corr.) (41). Es 
ist unlóslich in Wasser, leicht lóslich in Alkohol. Fast unzersetzt flüchtig. Seine 
Ueberführüng in Benzoin und Desoxybenzoin wurde bei diesen erwähnt. Durch 
Natriumamalgam wird es in Hydrobenzoin umgewandelt. Wird Benzil über 
erhitztes Bleioxyd geleitet, so entsteht Benzophenon (41). Durch Kochen mit 
Kali wird Benzilsáure erzeugt. Durch Auflósen von 4 Thin. Benzil in absolutem 
Alkohol und Zusatz von 1 'Thl. Kali entsteht eine intensiv violette Lósung (Er- 
kennung des Benzils) Das Beuzil verbindet sich mit 2 Mol. eines Nitrils (42) 
und 1 Mol. Wasser zu krystallinischen Verbindungen. Aus Propionitril entsteht 
eine in Nadeln krystallisirende Verbindung C5,H5,N5,0; (Schmp. 197^), aus 
Benzonitril die in farblosen bei 168? schmelzenden Prismen krystallisirende Ver- 
bindung C,,H,,N,O0,. Wird wasserfreie. Blausáure (43) in eine alkoholische 
Lösung von Benzil geleitet, so entsteht das in grossen rhombischen Tafeln 
krystallisirende Additionsprodukt C, ,H, ,0,(N H),, welches durch Eisessig und 
Bromwasserstoff in einen krystallinischen Kórper, wahrscheinlich das Amid der 
Diphenylweinsäure (44) übergeführt wird. Durch Einwirkung von Benzaldehyd 
auf Benzil bei Gegenwart von Ammoniak wird Lophin (128) gebildet. Ersetzt 
man den Benzaldehyd durch p-Oxybenzaldehyd, so wird p-Oxylophin (127) erzeugt. 
Wird 1 Mol. Benzil mit etwas mehr als 1 Mol. Phosphorpentachlorid erhitzt, so entsteht 
Chlorbenzil (45), C,H,CCI,COC,H;, welches aus Aether in dicken, 
rhombischen, bei 61? schmelzenden Prismen (124) krystallisirt (Schmp. 71?) und 
bei der Destillation unter Bildung von Benzoylchlorid zersetzt wird. Unlóslich in 
Wasser, leicht in Aether, schwerer in Alkohol. Durch Erhitzen mit Wasser wird 
Benzil daraus regenerirt; Zink und Salzsáure führen es in Desoxybenzoin über. 
Durch Erhitzen mit Phosphorpentachlorid auf 200? wird Tolantetrachlorid gebildet 
(s. Dibenzyl). 
Nitrobenzil (46), C,H*(NO,)COCOC,H;, durch Kochen von Desoxy- 
benzoin mit überschüssiger Salpetersüure (1:2 spec. Gew.) oder durch Behandlung 
von Benzoin mit kalter Salpetersäure (spec. Gew. — 1:5) und Fällen mit Wasser 
dargestellt, krystallisirt aus Aether in gelben Blättchen oder Nadeln, welche bei 
110° schmelzer. Schwer löslich in Alkohol, leichter in Aether. 
Dinitrobenzil (47), C,,H4(NO5$),0,, entsteht in zwei Modificationen beim 
Kochen von Benzil mit rauchender Salpetersäure. Die eine Modification bildet 
octaédrische, bei 131° schmelzende, die andere blättrige, bei 147° schmelzende 
Krystalle. Durch Oxydation von a- und 8-Dinitrodesoxybenzoin mit Chromsäure 
und Essigsäure entsteht ein drittes Isodinitrobenzil, welches aus Alkohol in grossen, 
gelben Nadeln krystallisirt. Schmp. 205°. Durch Reduction mit Zinn und Salzsäure 
geht es in ein Produkt C,,H,,N, über, welches silberglänzende Blättchen bildet. 
Ammoniak- (122, 123) und Hydroxylaminderivate des Benzils (48). 
Durch Einwirkung einer Lösung von 309 Ammoniak auf alkoholisches Benzil 
entsteht neben wenig Benzilimid und Benzilam das