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Diphenylverbindungen. 359
Wasser in zolllangen, glánzenden, zugespitzten Prismen, welche bei 74—75°
Das Krystallwasser entweicht über Schwefelsäure, und ist die Säure
dann halbflüsstig. Das Benzylidenphtalyl (21) wird durch Erhitzen von Phtal-
säureanhydrid und Phenvlessigsáure mit Natriumacetat. gewonnen und krystallisirt
in dicken, farblosen Prismen. Schmp. 98—99°. Erstarrungspunkt 75°. Unlôslich
in Wasser, lôslich inAlkohol.
Diphenylmethylessigsäure (a-Diphenylpropionsäure), CCH;(C;H;)9
COOH, entsteht durch Oxydation des Acetophenonpinakolins (22), COO Hem
mit Kaliumbichromat und Schwefelsáure und durch Einwirkung von Schwefel-
säure auf ein kaltes Gemisch von Brenztraubensáure (23) und Benzol Sie
krystallisirt aus heissem Wasser in breiten Nadeln, aus heissem, verdünnten Alko-
hol in farnkrautartig verzweigten Bláttchen, bei langsamem Verdunsten in Würfeln.
Schmp. 173?. Siedet oberhalb 300° unzersetzt. In Benzol, Chloroform, Aether
leicht lóslich. Durch Oxydation entsteht Benzophenon und Benzoesdure.
Das Bariumsalz, (C, ,;H,4 ,40,),Ba + 2H;0, ist ein schwer loslicher, krystallinischer
Niederschlag. Das Calciumsalz, (C,,H,,0,),Ca o- 11H,0, gleicht dem Bariumsalz. Der
Methyláther ist flüssig.
Diphenylpropionsáure (46) C, ,;H,,0,, wird durch Einwirkung von
Schwefelsäure auf Brenztraubensáure und Phenol erhalten. Weisse, körnige, amorphe
Masse, löslich in Aceton und Essigäther, unlöslich in Wasser. Barium- und
Calciumsalz sind ebenfalls amorph.
Phenyl-p-Tolylessigsäure, CHC,H;(C,H,CH;,) COOH (24), entsteht
neben einer geringen Menge der Orthosäure durch Erhitzen von Phenylbromessig-
säure mit Toluol und Zinkstaub. Aus heissem Wasser wird sie in dünnen, gezackten
Bláttchen abgeschieden, beim Verdunsten der alkoholischen Lósung werden fast
rechtwinkelige Tafeln erhalten. Schmp. 115°. Wenig löslich in kaltem Wasser,
leicht in Alkohol, Aether etc. Durch Oxydation entsteht T olylphenylketon und
Benzoylbenzoesäure.
Das Kaliumsalz krystallisirt mit 4 Mol. H,O in grossen, monoklinen Tafeln.
Calciumsalz ist schwer löslich und krystallisirt aus verdünntem Alkohol in Nadeln mit 2 Mol. H,O.
Aethyläther bildet tafelförmige, bei 34° schmelzende Krystalle, das
Amid feine, bei 161° schmelzende Nadeln.
Phenylbenzylessigsäure, CHC H,(C,H,CH,)COOH, wird durch Ein-
wirkung von Natriumamalgam auf Phenylzimmtsáure (25), C(C,H (CH C,H;)CO;H,
erhalten. Ihr Aethylüther (26) entsteht auch durch Behandlung eines Gemenges
von Benzylchlorid und Chlorkohlensäureäther mit Natriumamalgam. Die Säure
krystallisirt aus Alkohol in feinen Nadeln, welche bei 84° schmelzen. Kaum
löslich in Wasser, leicht in Alkohol und Aether. Eine bei 120° schmelzende
Phenylbenzylessigsäure (27) entsteht beim Erhitzen von phenylessigsaurem Benzyl-
áther mit. Natrium.
p-Toluyl-o-Benzoesäure (28), p-Toluolpthaloylsäure,
(CH,C,H,) COC,H,CO,H + H,0, die Ketonsäure der bis jetzt nicht bekannten
Methylbenzylbenzoesäure, CH,C¢H,CH,C,H,CO,H, wird durch Erhitzen von
900 Grm. Toluol und 100 Grm. Phtalsáureanhydrid mit Aluminiumchlorid, Kochen
der Masse mit viel Wasser und Umkrystallisiren des Ausgeschiedenen aus heissm
Toluol dargestellt. Sie bildet kurze Nadeln oder Prismen, und schmilzt wasser-
frei bei 146?. In kaltem und heissem Wasser wenig, leicht in Alkohol, Aether,
Benzol etc. lóslich. Durch schmelzendes Kali entsteht p-Toluylsáure und Benzoe-
säure Die Salze bilden meist mikroskopische Krystalle
Das