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Handwôrterbuch der Chemie.
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Verbindungen. Durch Einleiten von Chlor in eine Chloroformlósung von Cumarin
entsteht
Cumarinchlorid, C,H,O,Cl,, eine syrupartige Substanz, wáhrend durch
Eintragen von Cumarin in eine Lösung von Brom in Schwefelkohlenstoff
Cumarinbromid, C,H,O,Br, (14), entsteht, welches in schiefen, bei 105?
schmelzenden Prismen krystallisirt. Durch rauchende Schwefelsäure wird das
Cumarin entweder in
C,H, CO
Cumarinsulfosáure (15), CH, S80, MT 1 , glänzende Octaeder,
oder in Cumarindisulfosäure umgewandelt. Letztere bildet ein in Wasser sehr
schwer lósliches Barytsalz. Durch Erhitzen von Cumarinchlorid .oder Bromid
entstehen a-Substitutionsprodukte des Cumarins, welche mit den aus substituirten
Salicylaldehyden und Essigsäureanhydrid dargestellten B-Substitutionsprodukten
isomer sind.
a-Chlorcumarin (16), C,H;CIO,, krystallisirt aus Alkohol in flachen, bei
122—123? schmelzenden Nadeln.
8-Chlorcumarin (17), Gon euo Ca eO. bildet bei 162? schmelzende
Krystalle.
Tetrachlorcumarin (16), C,H,CI,O,, entsteht durch Einleiten von Chlor
in eine Lósung von Cumarin und Jod in Tetrachlorkohlenstoff. Bei 144—145?
schmelzende Nadeln.
a-Bromcumarin (18), C,HjBrO,, bildet bei 110? schmelzende Prismen.
0-Bromcumarin (16), CHR CHICO krystallisirt in flachen, bei 160?
schmelzenden Prismen.
a-Dibromcumarin (16), C;H,Br4,O,, bildet kleine, bei 183? schmelzende
Nadeln.
0- Dibromcumarin (16), CHT, C00 Kurze, bei 176° schmelzende
Nadeln.
Nitrocumarin (19), CH,(NO,)O,, durch Einwirkung von kalter, rauchender
Salpetersäure auf Cumarin dargestellt, krystallisirt aus siedendem Alkohol in
seideglànzenden, bei 170? schmelzenden Nadeln. In Alkohol und Aether schwer
löslich. Die Salze sind gelb. Durch Reduction mit Eisen und Essigsäure wird
es in Amidocumarin (20), C,H;(NH,)O,, übergeführt. Röthlichgelbe, gegen
170° schmelzende Nadeln.
Cumarılsäure (14), C,H,O,, (Ce OH COM), wird durch Ein-
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wirkung von siedendem alkoholischem Kali auf Cumarindibromid dargestellt und
krystallisirt aus einem Gemisch von gleichen Theilen Alkohol und Wasser in farb-
losen, bei 190—191^ schmelzenden Nadeln. Sie siedet fast ohne Zersetzung bei
310—315°. Durch schmelzendes Kali entsteht Salicylsäure und Essigsäure.
Das Barytsalz, (C,H,0,),Ba + 4H,0, bildet Blättchen, das Kalksalz, (C,H, H,),Ca
+ 5H,0. Kleine Nadeln.
Durch Destilllation mit Kalk zerfällt die Säure in Kohlensäure und
+ ire d O . ; ; ; :
Cumaron (14), C,H,0, (CH, Ter CH), ein bei —18? noch nicht erstarrendes Oel,
welches sich mit Brom zu dem bei 86? schmelzendem Dibromid vereinigt.
Hydrocumarilsäure, CHO (OH ED CH CO,H), entsteht durch Einwirkung
von Natriumamalgam auf Cumarilsäure. Sie bildet perlmutterglänzende, bei 116:59 schmelzende
Blättchen
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