von Cumarin 
'üáhrend durch 
lenstoff 
efen, bei 105? 
ure wird das 
nde Octaeder, 
| Wasser sehr 
oder Bromid 
s substituirten 
ionsprodukten 
n flachen, bei 
? schmelzende 
ten von Chlor 
Bei 144—145? 
ende Prismen. 
chen, bei 160? 
? schmelzende 
,? schmelzende 
er, rauchender 
m Alkohol in 
Aether schwer 
Ssigsáure wird 
hgelbe, gegen 
d durch Ein- 
largestellt und 
Vasser in farb- 
Zersetzung bei 
ssigsáure. 
z, (CHE y, Cd 
erstarrendes Oel, 
urch Einwirkung 
6:59 schmelzende 
   
  
57 
  
Cumarverbindungen. 
Blättchen und siedet bei 298-5— 30059 unter partieller Zersetzung. Eine Bromcumarilsäure (15) 
und Methyleumarilsäure, erstere über 2509, letztere bei 194—1969 schmelzend, sind ebenfalls 
dargestellt worden. 
Hydrocumarinsüure (78) C,,H,,O,. Das Natronsalz entsteht durch Eintragen von 
Natriumamalgam in eine heisse Lósung von Cumarin in Alkohol. Die Säure bildet feine 
Nadeln. Zweibasisch. Beim Schmelzen entsteht das Anhydrid, C, ,H,,O0;, welches bei 2990 
schmelzende Nadeln bildet. 
m-Hydrocumarsäure, m-Oxyhydrozimmtsäure (21), 
en COS TY) 
674m OH (3) 
säure dargestellt, bildet lange, bei 111° schmelzende Nadeln. Schwer löslich in 
Ligroin. Kupfer, Blei- und Silbersalz bilden krystallinische Niederschláge. 
a. COOH ; 
Methyl-m-Hydrocumarsäure, CHa 2^) entsteht: mittelst 
3 
durch Einwirkung von Natriumamalgam auf m-Cumar- 
Natriumamalgam aus Methyl-m-Cumarsáure. Bei 51° schmelzendes Krystallpulver. 
« : : a * oH CO 20 
m-Cumarsäure (21), m-Oxyzimmtsäure, CH, ok 2 2 
, Wird durch 
Zersetzung der Acetyl-m-Cumarsáure mit Kalilauge und Umkrystallisiren des er- 
haltenen Produktes aus heissem Wasser dargestellt. Weisse Prismen, welche 
bei 191? schmelzen. In kaltem Wasser schwer, leicht in heissem Alkohol, 
Aether und Benzol lóslich. Zink, Kupfer und Silbersalz sind krystallinisch. 
^ a er reglas oll Pa pi ie ENS. 
Methyl-m-Cumarsäure, CH. OCH, , durch Einwirkung von Essig- 
sdureanhydrid und Natriumacetat auf Methyl-m-Oxybenzaldehyd erhalten, krystallisirt 
aus heissem Wasser in weissen, bei 115? schmelzenden Nadeln. 
* .. or ~C.H,COH 3 ~ . ry 
4 jyl-m- arsáure ; 2 T 'ch Erhitzen von 1 Thl. 
\cetyl-m-Cumarsäure, GL SZGCOCH, , durch Erhitze 
m-Oxybenzaldehyd mit 17 Thln. Natriumacetat und 5 Thln. Essigsáureanhydrid dar- 
gestellt, krystallisirt aus heissem Wasser in weissen, bei 151? schmelzenden Nadeln. 
p-Hydrocumarsäure, p-Oxyhydrozimmtsäure, 
3 CH. CH, COH (1) ; UM is 
C,H, C OH. 2 2 e, findet sich im normalen Harn. Sie entsteht durch 
Einwirkung von Natriumamalgam (22) auf p-Cumarsáure und durch Kochen von 
salzsaurer p-Diazohydrozimmtsäure (23) mit Wasser. Sie bildet sich ausserdem bei 
der Füulniss von Fleisch (24) und von 'Tyrosin (25). 
Zur Darstellung aus letzterem werden 6 Grm. fein zerriebenes Tyrosin mit 5 Liter Wasser 
und etwas faulem Pankreas 2 Tage in einen Brütofen gestellt. Die filtrirte Flüssigkeit wird auf 
75 eingedampft, mit Schwefelsäure angesäuert und mit Aether extrahirt. Die Aetherrückstände 
werden durch Lösen in Wasser von den unlöslichen Fettsäuren getrennt, die löslichen durch 
essigsaures Blei gefällt, worauf beim Eindampfen der von Blei befreiten Lösung die Säure 
krystallisirt. 20 Grm. Tyrosin liefern 12 Grm. Säure. 
Dieselbe krystallisirt aus Wasser in kleinen, bei 125° schmelzenden Prismen. 
Leicht löslich in heissem Wasser, in Alkohol und Aether. Die wässerige Lösung 
wird durch Eisenchlorid, unter Abscheidung eines Harzes blau gefärbt. Durch 
schmelzendes Kali wird die Säure in Phenol, p-Oxybenzoesäure und Essigsäure 
gespalten. 
Das Barytsalz, (C,H,O,),Ba, bildet krystallinische Warzen. Das Zinksalz, (C,H,0,),Zn 
+ 2H,0, krystallisirt in Tafeln oder Blittchen und ist in 130 Thln. Wasser loslich. Das 
Silbersalz ist amorph. 
CH, CO,H 
Methyl-p-Hydrocumarsäure (26), CH, Z och , durch Natrium- 
3 
amalgam aus Methyl-p-Cumarsäure dargestellt, bildet bei 101? schmelzende Krystalle. 
  
  
  
  
  
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