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60 Handworterbuch der Chemie. 
     
  
  
   
  
  
  
  
  
   
   
  
  
  
  
  
   
    
  
  
   
   
  
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
   
    
Zur Darstellung werden 3 Thle. Umbelliferon mit 5 Thin. Kali und 100 'Thln. Wasser so- 
lange (ungeführ 15 Min.) auf 70° erwärmt, bis Salzsäure kein Umbelliferon mehr abscheidet. r 
Aus der sauren Flüssigkeit werden nach einigen Stunden Spuren von Umbelliferon abfiltrirt und 
zur Hälfte eingedampft. belli 
Die Säure bildet ein schwach gelbes Pulver, sie brüunt sich bei 240° und 
ist bei 260° zersetzt. Löslich in heissem Wasser und Alkohol, unlöslich in Benzol 
und Aether. Die ammoniakalische Lösung des Silbersalzes liefert beim Erwärmen 
einen Spiegel. Blei und Kupfersalz sind in Wasser fast unlöslich. mit 
Dimethylumbellsäure, Ce Oo ist, wie die Methylcumar- 
säure in zwei isomeren Modificationen bekannt, welche durch Oxydation in aM 
Dimethylresorcylsáure, C H.COHOCH;OCH,, übergehen. iun 
a-Dimethylumbellsáure (44), durch Einwirkung von 1 Moi. Natrium und Ink: 
1 Mol. Jodmethyl auf 1 Mol. Methylumbelliferon dargestellt, krystallisirt aus ver- 
dünntem Alkohol in farblosen, bei 138° schmelzenden Nadeln. Durch längeres 
Erhitzen über ihren Siedepunkt geht sie in die (-Sáure über. Das Kupfersalz ist hyd 
ein gelblich grüner Niederschlag. 
8-Dimethylumbellsäure (45). Ihr Aether, C,H,(OCH,), C,H,CO,CHz, sáu 
eine bei 87? schmelzende Substanz, entsteht durch Einwirkung von 2 Mol. Natron, bisc 
und 2 Mol. Jodmethyl auf 1 Mol. Methylumbelliferon und liefert durch Verseifen grür 
die Säure, welche glänzende, bei 184? schmelzende Nadeln bildet. Schwer lóslich in 
kaltem, leicht in heissem Wasser, in Alkohol, Aether etc. Das Kupfersalz ist blaugrün. e 
CC O (1) Gr 
Umbelliferon, p-Oxycumarin, C,H; O—— | (2) (a1), entsteht bei der 
son (4) krys 
trockenen Destillation von Umbelliferenharzen und synthetisch durch Erhitzen Taf 
(75) von gleichen Molekülen Resorcin und Aepfelsäure mit conc. Schwefelsäure 
(50% der theoretischen Ausbeute) Seine Acetylverbindung wird durch Erhitzen : 
von Resorcin mit Natriumacetat und Essigsáureanhydrid dargestellt. Col 
Zur Darstellung (41, 46) aus Galbanumharz wird das alkoholische Extrakt destillirt, das Wa 
nach einiger Zeit krystallinisch erstarrende Destillat mit Wassser ausgekocht, und das abge- 
schiedene Umbelliferon durch zweimaliges Umkrystallisiren aus heissem Wasser gereinigt. 
Die Verbindung bildet feine, weisse Nadeln (46), welche bei 225° schmelzen. e 
Sie ist lóslich in 100 Thln. siedenden Wassers, kaum in kaltem, schwer in Aether, S 
leicht in Alkohol. Ihre Lósung in Schwefelsáure zeigt blaue Fluorescenz. In der Nr 
Kälte ist sie unzersetzt lóslich in Kalilauge, bei 70? entsteht Umbellsáure. Sie 
reducirt in der Wärme Gold- und Silbersalze. 
Durch Einwirkung von l:4 Thln. Kalihydrat, 10 Thln. Jodmethyl auf 4 Thle. spr 
Umbelliferon in 100 'Thln. Methylalkohol gelóst entsteht sch 
2 C34H4CO 
Methylumbelliferon (46), C,H, O—— |, welches aus Methylalkohol 
NOCH. C 
in glinzenden, bei 114° schmelzenden Blittchen krystallisirt. 
CH SC Q Ka 
Acetylumbelliferon (46), C,H, ^ O———— |, entsteht durch Einwirkung 
~0COCH, und 
von Acetylchlorid auf Umbeiliferon und wird synthetisch durch Erhitzen von vers 
Resorcylaldehyd (47), CHIT mit Natriumacetat und Essigsáureanhydrid se 
dargestellt. Grosse, bei 140? schmelzende Prismen. Durch Erhitzen mit ver- Bei 
dünnten Alkalien zerfällt es in Essigsäure und Umbelliferon. (C.