Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 3. Band)

    
    
  
   
  
    
  
    
    
    
    
    
   
    
    
     
   
  
    
   
   
  
    
    
     
  
   
     
  
  
     
       
    
   
    
     
  
   
hlag. Baryt und 
irkung von Essig- 
t, krystallisirt aus 
Nadeln. 
1 (1) 
(3). Sie findet 
(4) 
Wonnen werdaen. 
|, 5 'Fhla. Natrium- 
n Wasser zu dem 
OCOCH,, abge- 
it Natronlauge zer- 
bei 168— 169? 
r Die Lôsung 
Die oft gelb ge- 
0,151 (1) 
(3). Die 
(4) 
chem sie durch 
von Kaffeesäure 
en. Krystallisirt 
rismen. Leicht 
sser. Beim Er- 
und Hesperetol, 
; (C,,H40,),Ca 
,) CH, krystalli- 
beidenisomeren 
ellt, krystallisirt 
zenden Nadeln 
: 
4? schmelzende 
eronal, 
d, bildet mono- 
d krystallinisch. 
Cumarverbindungen. 
Trioxysäuren. 
Aesculetinsäure, Dioxy-o-Cumarsäure, Trioxyzimmtsäure, 
CH LCO4H,CO,H 
2—(O H), : 
Methyl- und Aethylüther derselben. Letztere sind in zwei isomeren Modificationen 
Die freie Sáure ist nicht bekannt. Es existiren nur die 
dargestellt : ua 
: A CHA oH % 
Trimethyläsculetinsäure (55), CH, (Schr), . Ihr Methyläther, 
Ce HS Hee» CH: Durch Erhitzen von 1 Mol. Dimethyläsculetin, 
3 
_C,H,CO 
C,H oO. i , mit 2 Mol. Natronhydrat und 2 Mol. Jodmethyl in methylal- 
S (OCH,, 
koholischer Lösung dargestellt, bildet schwach gelb gefärbte, stark glänzende, 
bei 109° schmelzende Prismen und liefert durch Erhitzen mit alkoholischem Kali 
die Säure. Dieselbe bildet Krystallnadeln, welche bei 168° schmelzen. In 
kaltem Wasser ist sie schwer löslich, leichter in heissem, leicht in Alkohol, Aether 
und Benzol. 
Triäthyläsculetinsäure (56), cm 3c; Co» SH Die beiden isomeren 
a- und 8-Sáureáther, CH, Ig poe CH; , entstehen durch Eindampfen von 
1 Mol. (5 Grm.) Diáthylàsculetin mit 1 Mol. Natronhydrat und Erhitzen des ent- 
standenen Salzes mit 2 Mol. Jodäthyl auf 100°. Die 8-Verbindung wird durch 
längeres Erhitzen (6 Stunden), die a-Verbindung durch kürzeres (4—5 Stunden) 
und bei Vermeidung jeglichen Ueberschusses von Jodäthyl erhalten. Die Aether 
geben beim Verseifen die Säuren. Durch Natriumamalgam werden beide Säuren 
in Triáthoxyhydrozimmtsáure, C, Hacia eon bei 
77° schmelzende Blittchen, 
übergeführt. Durch Oxydation gehen sie in Triàthoxybenzaldehyd resp. Benzoe- 
säure über. 
a-Triäthyläseuletinsäure bildet bei 102—103? schmelzende Krystalle. 
Der Aethyläther krystallisirt in dicken, hellgelben Prismen, welche bei 51? 
schmelzen. Beim Erhitzen über ihren Siedepunkt gehen beide in die f-Ver- 
bindungen über. 
B-Tridthyldsculetinsdure (56) bildet farblose, silberglinzende, bei 144° 
schmelzende Krystalle. Der Aethyläther krystallisirt in glänzenden Blättchen. 
Schmp. 75 
C,H,CO 
Aesculetin (58), Dioxycumarin, C,H, | + H,0. Dasselbe 
(OH, 
findet sich in geringer Menge in det Rosskastanienrinde und entsteht neben 
Glykose durch Behandlung des Glykosids Aesculin, C, ,H, 509 + 14H,0, mit 
verdiinnten Säuren oder mit Emulsin: 
C, 5H,,0, 4- H,0 — C,H,0, — CH, 50,. 
Zur Darstellung (59) wird Aesculin mit concentrirter Salzsäure gekocht, dem entstandenen 
Krystallbrei kaltes Wasser zugesetzt, die durch kaltes Wasser von Salzsüure befreiten Krystalle 
in warmem Alkohol gelóst und durch essigsaures Blei gefüllt. Die mit Alkohol und siedendem 
Wasser gewaschene Bleiverbindung wird mit dem doppelten Vol. Wasser versetzt, unter Er- 
würmen Schwefelwasserstoff eingeleitet, und das ausgeschiedene Aesculetin aus heissem Wasser 
umkrystallisirt. 
Er bildet feine, glänzende Nadeln, welche bei 100? Wasser verlieren und erst 
  
  
  
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