70 Handwôrterbuch der Chemie.
C.H
chlorid, C.H CHL übergeführt, aus welchem átherartige Verbindungen, z. B.
Cumylenthymoläther (18), Cumylenessigáther (19) etc. dargestellt werden
kónnen. Durch Hydroxylamin (56) wird Cuminol in Cuminaldoxim übergeführt.
Schmp. 52*.
Nitrocuminaldehyd (2o, 21), C, H,COHNO,C,H;.
Zur Darstellung wird Cuminol in eine Mischung von 7 Thln. rauchender Salpetersäure und
14 Thln. conc. Schwefelsiure unter Abkühlung eingetragen, so dass die Temperatur 15? nicht
übersteigt, in Eiswasser gegossen, das bald erstarrende Oel mit Soda gewaschen und aus
Alkohol umkrystallisirt.
Gelbe, bei 54? schmelzende Krystalle. Verbindet sich mit saurem schweflig-
saurem Natron. Durch Phosphorpentachlorid wird es in Nitrocumylendichlorid
übergeführt.
Cuminoin (29, 30, 31), cmo CE CH, entsteht durch Kochen
von Cuminol mit einer alkoholischen Lôsung von Cyankalium. Es krystallisirt
in Nadeln, welche bei 98° (30), resp. 101° (31), schmelzen. Wenig löslich in
Wasser, leicht in Alkohol, Aether und Benzol. Es reducirt schon an der Kälte
die FEHLING'sche Lósung. Sein Acetylderivat, Gane CH OCOCH CH,
SH 3Hy
schmilzt bei 75?.
. . CO —Á CH. . .
Desoxycuminoïn (30), Colac, 1, C,H. Ctl » durch Einwirkung von
Zinn- und Salzsäure auf Cuminol dargestellt, bildet feine, bei 58° schmelzende
Blättchen.
Cuminil (3 C,H,&O SOc H,, durch Oxydation von Cuminoi
uminil (30, 31), €, 2C, H,C, 1, Sil, Garth Oxydation von Cuminoin
mit chromsaurem Kali und Schwefelsiure erhalten, bildet schwefelgelbe, bei 84°
schmelzende Prismen. Durch Alkalien wird es in Cuminilsáure (30) überge-
führt. Schmp. 119—120°.
Hydrocuminoin (29, 30), CC Cun Co, entsteht durch
Einwirkung von Zink und Salzsáure, resp. Natriumamalgam, auf Cuminol. Krystalli-
sirt aus wüsserigem Alkohol in kleinen, bei 135? schmelzenden Nadeln. Durch
Phosphorpentachlorid wird ein bei 184—185? schmelzendes Chlorid, C4,H,,Cl,,
durch Chloracetyl einbei143—146?schmelzendes Acetylderivat, C4 4H, (CO, CH)»,
erhalten.
Cuminsäure, p-Isopropylbenzoesäure, CH COLIT. o. a. Diese
Säure wird durch Oxydation (22) des Cuminols oder durch Schmelzen desselben mit
Aetzkali (26) dargestellt. Synthetisch entsteht sie durch Einwirkung von Natrium
und feuchter Kohlensäure auf Cumol (23), CH, CHER. Sie findet sich nach
dem Genusse von Cymol (24, 45) im Harn.
Zur Darstellung (25) werden 6 Grm. Cuminol mit 30 Grm. Natronlauge von 1:25 spec.
Gew. gemischt, dann eine Lösung von I0 Grm. übermangansaurem Kali in 250 Ccm. Wasser
unter Umschütteln zugefiigt, nach Dstündigem Stehen die geringe Menge unzersetzten Manganates
mit wenig Alkohol zerstört, filtrirt, und die Säure durch Salzsäure gefällt.
Die Säure krystallisirt aus Alkohol in prismatischen Krystallen. Schmelz-
punkt 116—117° (23). Spec. Gew.=1'1625 bei 4°. Wenig löslich in kaltem
Wasser, leicht löslich in Alkohol und Aether. Durch Oxydationsmittel wird sie
in Tere
Salze (
Ba
Ka
Schwefel
Ma
Ku
Ae
Ph
Cr
chlorid
C1
saurem
Stehen
chlorid
Ci
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Nadelr
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saurem
und d
siedenc
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C
CHIC
B:
auf C
Sie ist
Aether
D
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B:
Kali u
m
Cumin
bichro
1597-9
und Si
Saures
N
nitril ;