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Farbstoffe, organische. 91
Beim Erhitzen des Chrysanilins mit Essigsiureanhydrid entsteht ein Diacetyl-
derivat (43) C, 9H, 5 N,(C,H;,0),, welches noch basische Eigenschaften besitzt
und mit Säuren einsäurige Salze bildet.
C,,H, ,N4,(C4H40),HCI, lange, gelbe Nadeln, in Wasser leicht löslich.
Das entsprechende Nitrat ist schwer löslich.
Die Bildung von Phenylacridin aus Chrysanilin macht die Annahme wahr-
scheinlich, dass dasselbe ein Diamidophenylacridin ist.
Der Zusammenhang des Phenylacridins mit dem Triphenylmethan (44) lässt
nähere Beziehungen des Chrysanilins mit den Rosanilinfarbstoffen vermuthen,
welche durch die von FiscHER und KÓRNER (42) ausgeführte Synthese des Chrys-
anilins mit Hilfe des Orthonitrobenzaldehydes an Wahrscheinlichkeit gewinnen.
Durch Condensation von Orthonitrobenzaldehyd mit Anilin und nachherige Reduk-
tion entsteht Orthodiparaamidotriphenylmethan (45) und dieses bildet bei der
Oxydation mit Arsensáure bei 150? Chrysanilin.
Es sprechen diese Thatsachen für folgende von FiscHER und KORNER auf-
gestellte Formel des Chrysanilins:
o
p
CH, 2 cn Nk,
| p
C,H,NH,
Das Chrysanilin war lange Zeit der einzige, zur technischen Verwendung
kommende, basische gelbe Farbstoff. Es färbt in Gestalt seiner neutralen Salze
Wolle und Seide direkt, Baumwolle auf 'Tanninbeize. Seine technische Be-
deutung, welche sich namentlich auf die Bauinwollfrberei concentrirt. wird durch
den hohen Preis des Produkts verringert. Es wird meist in Form seines Nitrais
unter dem Handelsnamen Phosphin in den Handel gebracht. Die damit erzeugte
Nüance ist ein orangestichiges Gelb.
IX. Anthrachinonfarbstoffe.®)
Die Anthrackhinonfarbstoffe bilden eine Gruppe von Körpern, welche sich
in ihrem Verhalten zur Faser vor allen anderen künstlichen Farbstoffen wesent-
lich unterscheiden. Während die bisher beschriebenen künstlichen Farbstoffe
direkt auf der thierischen Faser fixirt werden, kommen die Anthracenderivate nur
in Form ihrer Metallverbindungen (Lacke) zur Verwendung, und zwar variirt die
Färbung dieser Verbindungen sehr, je nach der Natur der gewählten Metalle.
Man kann daher sagen, dass die gefärbten Anthracenderivate keine eigentlichen
Farbstoffe sind, und es müssen die verschiedenen Metallacke derselben als eben-
soviel verschiedene Farbstoffe angesehen werden.
Das Ausgangsmaterial fiir die technische Darstellung der Anthracenfarbstofte
bildet das aus dem Steinkohlentheer gewonnene Anthracen (s. Bd. I, pag. 669).
Für die Darstellung der Farbstoffe (namentlich des Alizarins) ist eine mög-
lichst sorgfältige Reinigung des Anthacens Hauptbedingung. Man verfährt dabei
im Allgemeinen nach dem Bd. I, pag. 671—672 angegebenen Verfahren. Da eine
*) 1) Luck, Ber. 6, pag. 1347. 2) GRABE u. LIEBERMANN, Ber. 2, pag. 14; Ann. Supl. 7,
pag. 300. 3) Engl. Patent No. 1936 v. 25. Juni 1869. 4) PERKIN, Engl. Patent No. 1948 v.
26. Juni 1869. 5) MEISTER, LUCIUS u. BRÜNING, Jahresber. 1873. 6) PERKIN, Ber. 9, pag. 281.
7) SCHUNK u. ROMER, Ber. 9, pag. 379 u. 679. 8) D. Patent No. 17695 v. 14. August 1881.
9) Witt, Ber. 6, pag. 1530 u. 1746. 10) MARKOGNIKOW, Journ. d. russ. Ch. Ges. 1884 (1),
pag. 380; LINDOW, ebendaselbst 1884 (1), pag. 271. 11) PROCHOROFF u. O. MILLER, DINGLER's
Journ. 253, pag. 130.