Handworterbuch der Chemie. 
CH—CH_ CH—CH- _CH—CH_ 
CH CH CH N CH CH 
CH=CH" CH=CH" uri 
Benzol Pyridin Furfuran 
CH CH. _CH—CH_ 
== = == = 
CH CH CH CH 
NH e gti. 
Pyrrol Thiophen. 
Auch dieser für die Furfurangruppe charakteristische, aus nur fünf Atomen 
gebildete Ring besitzt, wie der Benzolring, eine grosse Beständigkeit. Von den 
hier zu behandelnden Verbindungen zeigen namentlich die Thiophenderivate eine so 
überraschende Aehnlichkeit mit den betreffenden Derivaten des Benzols, dass sie 
der Entdecker des Thiophens (V. MEvER 1883) von vornherein in Analogie mit 
den letzteren auffasste und für das Thiophen die obige Formel für wahrschein- 
lich erklärte (1). 
Von dem Furfuran, welches schon 1870 von LIMPRICHT durch Abspaltung 
von Kohlensáure aus der Pyroschleimsáure gewonnen wurde, nahm dieser an, 
dass es das Phenol eines dem Benzol ähnlich constituirten Kohlenwasserstoffs 
Cıull,, des Tetrols, sei (2). 
BAEYER schlug bald darauf die oben gebrauchte 
CH= CH _ ; 
Formel | uc vor (3). Spáter (4) bezeichnete er ausserdem die Formeln 
CH-—-CH. CH CH. 
Il | O und | > O als solche, welche ebenfalls mit der Fähigkeit 
CH—CH^ CH CH 
des Pyroschleimsáureesters, vier Atome Chlor zu binden, im Einklang stehen, 
CH— CH 
und die Formel Il 
CH — 
H^ 
ï FO als diejenige, welche die Entstehung der Fumar- 
säure bei der Oxydation der Pyroschleimsäure am einfachsten erklärt. 
CH=CH 
Die Formel | 
NO 
CH=CH- 
bevorzugte, weil die entsprechendeu Formeln für das Pyrrol und das Thiophen 
die grösste Wahrscheinlichkeit für sich haben, und an einer analogen Constitution 
der drei Körper nicht mehr gezweifelt werden kann. Auch beobachtet man an 
dem Furfuran und seinen Derivaten nicht die Analogie mit dem Aethylenoxyd, 
welche man bei der durch die Formel || 
erwarten kônnte. 
ist gegenwärtig die von den meisten Chemikern 
CH—CH 
| O ausgedrückten Constitution 
CH—CH^ 
Für das als Bestandtheil des animalischen 'Theers làngst bekannte Pyrrol, 
CH=CH 
C,H;N, wurde die Formel | 
CH=CH” 
NH zuerst von BAEYER (3) vorgeschlagen. 
BELL und LAPPER (5) vertheidigten sie gegen die von SCHIFF (6, 7) vorgezogene 
CH—CH._ 
Formel || | 
C 
NH 
H—CH^ 
V. MEYER hat zuerst alle drei Kórper, die mit ihren Derivaten hier zu be- 
handeln sein werden, in Parallele gestellt (rz, 8, 9). 
Beziehungen, welche die Annahme einer analogen Constitution für das Fur- 
furan und das Pyrrol rechtfertigen, sind zum Theil schon seit längerer Zeit be- 
      
    
   
    
     
  
   
   
   
   
   
   
  
  
   
   
  
   
  
   
     
  
  
  
  
  
    
   
   
  
  
   
  
    
  
  
   
  
  
   
  
  
  
  
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