lorhy- 
> von 
nlorid 
ermo- 
JARM- 
h bei 
rin. 
wefel- 
trium- 
beim 
RFELD 
eben- 
n des 
ei der 
(141), 
». 160 
imhy- 
Oslich 
SH);, 
ndem 
treten 
ERLO, 
chem 
eisse, 
wobei 
oder 
erung 
e des 
ydrin 
. 
? bei 
Un- 
illim. 
NN. 
<x 
Glycidsäuren. 411 
Glycidsáuren.*)  Sáuren, welche die im Aethylenoxyd und in allen »Gly- 
cidverbindungen« vorbandene Atomgrupge —C— C— enthalten. 
No 
O 
Die Bezeichnung »Glycid« wurde zuerst 1860 von REBOUL (1), auf das da- 
mals noch hypothetische, spáter (2), wirklich dargestellte erste Anhydrid des Gly- 
cerins CH, —CH-CH,(OH) angewandt. 
NO 
Der diesem einatomigen. Alkohol entsprechenden Säure, CH, — CH-CO,H, 
SO 7 
der einfachsten »Glycidsáure«, wird im specielleren Sinne dieser Name beigelegt. 
Die Säure entsteht durch Abspaltung von Salzsäure mittelst alkoholischer 
Alkalilauge aus den beiden Chlormilchsäuren, CH,CI-CH(OH)-CO,H und 
CH, (OH). CHCI: CO4H. 
In analoger Weise sind die nächsten Homologen der Glycidsäure aus den 
Chloroxybuttersäuren erhalten worden. Umgekehrt liefern die Glycidsäuren 
durch Addition von Halogenwasserstoffsäuren wieder die entsprechenden substi- 
tuirten Säuren der Milchsäurereihe. 
Glycidsäure, C;H,0,=CH,—CH-CO,H. (Oxyacrylsäure. Epihydrin- 
> O LÉ 
säure. Aethylenoxydcarbonsáure) Von MELIKOFF 1880 entdeckt (3). 
Gewinnung. In die mit 2—3 Thln. Alkohol verdünnte Chlormilchsäure, C H, (OH)- 
CHCI.CO,H (a-Chlorhydracrylsäure), wird unter Abkühlung und Umschütteln kalte, alkoholische 
Kalilauge eingetragen. Nach dem zuerst sich abscheidenden Chlorkalium krystallisirt an den 
Wänden des Gefässes das Kaliumsalz der Glycidsäure (3). 
Auf gleiche Weise wurde aus der {3-Chlormilchsiure, CH,CI- CH(O H): CO,H, mittelst alko- 
holischer Natronlauge das glycidsaure Natrium gewonnen (4). 
Zur Abscheidung der freien Säure versetzt man die möglichst concentrirte wässrige Lösung 
des Alkalisalzes mit Schwefelsäure, schüttelt mit Aether aus und lässt diesen bei gewöhnlicher 
Temperatur verdunsten (3). 
Farblose, ziemlich bewegliche Flüssigkeit von saurer Reaction und schwachem, 
an Fettsäuren erinnerndem Geruch, mischbar mit Wasser, Alkohol und Aether, 
nicht destillirbar, beim Erhitzen Dämpfe gebend, welche die Schleimhäute stark 
angreifen. 
Durch Eisenvitriol werden die Säure und ihre Salze nicht roth gefärbt, wie 
dies bei der isomeren Brenztraubensäure der Fall ist. 
Mit den Halogenwasserstoffsäuren verbindet sich die Glycidsäure leicht zu 
den ß-Halogenmilchsäuren (3, 15, 17), erhitzt sich z. B. mit rauchender Salz- 
säure bis zum Sieden der Mischung, indem ß-Chlormilchsäure entsteht. Beim 
Erhitzen der Glycidsiure oder ihrer Salze mit Wasser bildet sich Glycerin- 
*) p) REBOUL, Ann. chim. phys. (3) 60, pag. 5. 2) GEGERFELD, Bull soc. chim. (2) 23, 
pag. 160; Ber. 1875, pag. 186. 3) MELiKOrF, Ber. 1880, pag. 271. 4) ERLENMEYER, Ber. 1880, 
pag. 457. 5) MELIKOFF, Ber. 1834 (Ref.), pag. 420. 6) ERLENMEYER u. MULLER, Ber. 1882, 
pag. 49. 7) C. KoLsE, Journ. pr. Chem. (2) 25, pag. 369. 8) MELIKOFF, Ber. 1882, pag. 2586. 
9) Ders., Ber. 1883, pag. 1268. 10) PAZSCHKE, Journ. pr. Chem. (2) 1, pag. 97 11) HARTEN- 
STEIN, Ebend. 7, pag. 298. 12) MORAWSKI, Ebend. 10,. pag. 68. 13) Ders., Ebend. 11, pag. 430. 
14) SCHERKS, Ann. 227, pag. 236. 15) MELIKOFF, Ber. 1880, pag. 956, 958. 16) Ders., 
Ber. 1880, pag. 1265. 17) Ders., Ber. 1881, pag. 937. 18) ERLENMEYER, Ber. 1880, pag. 1077. 
19) Ders., Ber. 1880, pag. 305. 20) GLASER, Ann. 147, pag. 98. 21) PLôcHL, Ber. 1883, 
pag. 2815. 22) Ders., Ber. 1884, pag. 1616. 23) ZELINSKY, Ber. 1885 (Ref), pag. 105.