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Handwórterbuch der Chemie.
sáure (3). ^ Ammoniak und Glycidsüure addiren sich zu (8 ?)-Amidomilch-
säure (16, 18).
Kaliumsalz, C,H,0,K+ 4H,0 (3). Krystallisirt aus heissem Alkohol in kugeligen
Aggregaten kleiner Prismen. Ueber 80° zersetzt sich das Salz und geht in eine zerfliessliche,
braune Masse über. Beim Erhitzen an der Luft, sowie beim Uebergiessen mit concentrirtez
Schwefelsäure entzündet es sich plötzlich unter Verbreitung eines an verkohlenden Weinstein er-
innernden Geruchs. : :
Natriumsalz, C,H,0,Na+1H,0 (4). Krystallisirt aus heissem Alkohol-in warzen-
formigen Gruppen kleiner Nadeln. Zersetzt sich in der Hitze, wie das vorige Salz.
Das Ammoniaksalz, C,H,0,-NH,, scheidet sich beim Einleiten von trockenem Am-
moniak in die ätherische Lösung der Säure als klebrige Masse ab, die aber über Schwefelsäure
allmählich in Prismen krystallisirt (17).
Das Calciumsalz ist sehr leicht löslich in kaltem Wasser und wird durch Alkohol als
pulvriger Niederschlag gefällt (3). — Das Silbersalz, C,H,O,Ag, krystallisirt aus heissem
Wasser in ziemlich grossen, rhombischen Tafeln. Es verpufft beim Erhitzen (3). — Das Zink-
salz, (C,;H40,),Zn-L-H,O, wird aus seiner wüssrigen Lósung durch Aetheralkohol als klebrige,
zu einem amorphen Pulver eintrocknende Masse gefüllt (17).
Von den nächsten Homologen der Glycidsäure, den »Propylenoxydcarbon-
säurenc, C,H,O,, sind alle drei Isomeren bekannt. Sie leiten sich von den drei
Crotonsäuren ab, wie die Glycidsäure von der Acrylsäure, und lassen sich aus
den Crotonsäuren gewinnen, indem man zu diesen unterchlorige Säure addirt
und aus den entstehenden Chloroxybuttersäuren durch alkoholische Kalilauge
Salzsäure abspaltet:
«CH,
a-Methylglycidsäure, CO Durch Einwirkung von alkoho-
X O
lischer Kalilauge auf die (aus Methacrylsäure und unterchloriger Säure entstehende)
CH.
N= 2
Chloroxyisobuttersäure, CH,Cl- COOH) CO gewonnen (5). Dickliche, stark
oH.
saure Flüssigkeit. Mit Salzsäure verbindet sie sich unter starker Erwármung
wieder zu jener Chloroxyisobuttersäure, mit Ammoniak zu Amidooxyisobutter-
säure, mit Wasser schon in der Kalte sehr leicht zu der a-Methylglycerinsáure,
CH,(OH)-C(OH)< CO H- Auch das Kaliumsalz wird durch Erwärmen seiner
wässrigen Lôsung schnell in dasjenige dieser Säure übergeführt.
B-Methylglycidsiure, CH,.CH— CH-CO,H (5). Dargestellt durch Ein-
wirkung von alkoholischer Kalilauge auf die aus «-Crotonsäure und unterchloriger
Säure entstehende Chloroxybuttersäure (6, 5) — CH, CHCL- CH(OH)-CO,H
oder CH,-CH(OH)-CHCI-CO,H. Die Säure krystallisirt aus Aether in rhom
bischen Prismen, die bei 84° schmelzen und sich sowohl in Aether, wie in
Wasser leicht lösen.
Mit concentrirter Salzsäure liefert die 9-Methylglycidsáure eine Chloroxy-
buttersáure, welche mit derjenigen, aus welcher sie dargestellt wurde, nicht iden-
tisch ist und welche durch alkoholische Kalilauge wieder in 8-Methylglycidsäure
übergeführt wird. Mit Bromwasserstoffsáure entsteht dieselbe Bromoxybuttersáure,
welche durch Addition von Brom zu a-Crotonsáure und Kochen der entstandenen
Dibrombuttersáure mit Wasser erhalten wird (7) Mit Ammoniak verbindet sich
die 8-Methylglycidsäure zu Amidooxybuttersäure, mit Methylamin zu einer Methyl-
amidooxybuttersáure (23) mit Wasser zu der B-Methylglycerinsäure, CH,- CH(OH)-
CH(OH)-CO,H. Die letztere Umwandlung erleidet sie indess viel weniger leicht,
als die a-Methylglycidsäure.
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