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Handwörterbuch der Chemie.
2 Ls durch freiwillige Zer-
setzung, durch Erhitzen auf 50° und durch Destillation mit Wasserdámpfen. Er
wird dementsprechend auch durch Einwirkung von salpetrigsaurem Natron auf
Salze des Glycocolldthers (63) und von salpetriger Säure auf den freien Aether, in
letzterem Falle voraussichtlich unter vorhergehender Entstehung von Diazoamido-
essigäther gebildet.
NH,'HCI : wy NH. NO, H
CH, COOC,H, NaNO,— NaCl VEHI Cd CH
NH,NO,H x *
salpetrigsaurem Glycocolläthylaether (54), CH
Zur Darstellung (63) versetzt man die concentrirte, wässerige Lôsung von salzsaurem
Glycocolläther mit salpetrigsaurem Natron, extrahirt das abgeschiedene Oel mit Aether, lässt es
einige Zeit mit Barytwasser stehen und destillirt mit Wasserdämpfen
, Wobei der grósste Theil
unzersetzt übergeht.
Das Oel wird in Aether gelóst, mit Calcium getrocknet und der Aether
auf dem Wasserbade verdunstet.
Der Diazoessigäther ist eine goldgelbe, sehr flüchtige Flüssigkeit, neutral
reagirend und von eigenthümlichem, starken Geruch. Er siedet (64) in ganz
reinem Zustande unzersetzt bei 143? (721 Millim.). Lóslich in Alkohol und
Aether, kaum in Wasser. Der Diazoessigither ist sehr reactionsfihig. Die Halo-
gene und Halogenwasserstoffsäuren erzeugen unter Entbindung von Stickstoff
Halogensubstitutionsproducte der Essigsäure (64). Durch Einwirkung von Wasser
entsteht Glycolsäure, durch Alkohole. und organische Säuren werden Derivate
der Glycolsäure (65), durch Aldehyde Ketonsäuren (65) gebildet, z. B.
OH
CHN,CO,C,H, +H,0—CH,C00C,H, + 2N-
CHN,CO,C,H + C,H, 0H=CH, GB 31 +2N.
CHN,CO,C,H, + CoH; COOH =CH, G0 GHio+2N.
CHN,CO,C;H, + C,H,COH=CH, COOU +aN.
Durch Erhitzen mit aromatischen Kohlenwasserstoffen (66), z. B. Benzol und
Toluol, entstehen unter Verlust von Stickstoff die Aether von Säuren, deren Con-
stitution bis jetzt nicht aufgeklärt ist.
C;Hg-- CHN,COOC,H;—C,,H,,0, 4-2N.
Wird Diazoessigáüther längere Zeit auf dem Wasserbade erhitzt, so vereinigen
sich 4 Mol. des Aethers unter Abspaltung von 6 Atomen Stickstoff zu sogen.
ß-Azinbernsteinsäureäther, welcher grosse Aehnlichkeit mit dem aus Diazobern-
stemsáureáther dargestellten a-Azinbernsteinsáureather besitzt.
4CHN,CO;C;H; —C,H,N,0, (CH;), 4-6 N.
Durch Reduction des Diazoessigüthers mit Zink in Eisessiglósung entsteht
Hydrazinessigáther.
Diazoessigäther löst sich in wässerigen Alkalien. Die Lösung enthält nach
einiger Zeit die Salze der Diazoessigsäure, welche längere Zeit beständig sind,
jedoch beim Eindampfen und auch beim Verdunsten im Vacuum zersetzt werden.
Durch Einwirkung von wässerigem Ammoni
diazoacetamid und
Diazoacetamid (68), CH(N,)CONH,, übergeführt. Zur Darstellung
werden je 5 Grm. Diazoessigsäuremethyläther mit der zehnfachen Menge 25proc.
ak wird Diazoessigäther in Pseudo-
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