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Monochlorsalicin, C,3H,,ClO, + 2H,0. Durch Einwirkung von Chlor auf einen
Brei aus ] Thl. Salicin und 4 Thln. Wasser erhalten (508). Lange, seideglinzende Nadeln von
bitterem Geschmack, löslich in Wasser und Alkohol, unlóslich in Aether. Mit róthlicher Farbe
löslich in concentrirter Schwefelsäure. Es wird durch Emulsin in Glycose und Chlorsaligenin
gespalten. Beim Kochen mit verdünnten Säuren entsteht neben Glycose eine harzige Masse
(Chlorsaliretin?)
Dichlorsalicin, C,5H,,Cl,0; 4- H,O, entsteht bei weiterer Einwirkung von Chlor auf
die vorige, in etwas Wasser suspendirte Verbindung (508). Lange, seideglänzende Nadeln, kaum
löslich in kaltem, wenig in heissem Wasser, leicht in Alkalien, ziemlich leicht auch in Alkohol,
unlóslich in Aether. Wird durch Emulsin in Glycose und Dichlorsaligenin gespalten. Con-
centrirte Schwefelsäure löst ohne Färbung.
Trichlorsalicin, C, 5H, 5 C1,07 + H,0, wird durch Einwirkung von Chlor auf die
vorige, in Wasser vertheilte Verbindung bei 80° unter Zusatz von Marmor erhalten (508).
Krystallisirt aus verdünntem Weingeist in gelblichen Nadeln. Selbst in siedendem Wasser sehr
wenig löslich. Wird durch Emulsin nur sehr langsam gespalten.
Bromsalicin, C,,H,,BrO, 4- 2H,O, scheidet sich aus, wenn eine Lósung von Salicin
in 20 Thln. Wasser bis zur bleibenden Gelbfärbung mit Brom versetzt wird (529). Es krystal-
lisirt aus Wasser in langen, vierseitigen Prismen von bitterem Geschmack, die bei 1109 wasser-
frei werden, bei 160? schmelzen und sich bei etwa 200? zersetzen. Durch Emulsin wird es in
Glycose und Bromsaligenin gespalten. In der Wárme wirkt Brom weiter substituirend.
Tetráthylsalicin, C,,H,,(C,H,),O,, scheint die terpentinartige Flüssigkeit zu sein,
welche durch Einwirkung von Aethyljodid auf Salicinblei erhalten wird (519, 530).
Tetracetylsalicin, C,,H,,(C,H4,O0),O,, entsteht beim Erwürmen von Salicin mit
überschüssigem Acetylchlorid oder Essigsäureanhydrid. Es krystallisirt aus heissem Alkohol in
farblosen, glänzenden Nadeln, kaum löslich in Wasser, wenig in Aether und in kaltem, aber
leicht in heissem Alkohol (530), vergl. (510).
Tetracetylchlorsalicin, C,,H,,CI(C,H,O),O,, durch Erhitzen des Chlorsalicins mit
Essigsáureanhydrid erhalten. Unlôslieh in Wasser. Aus heissem Alkohol in farblosen Prismen
krystallisirbar (530).
Populin (Benzoylsalicin), C4 ,H. ,O, -- 2H4,0 — C,,H,;(C;H50)0, + 2H,0.
1830 von BRACONNOT (503) neben Salicin in der Rinde und reichlicher in den
Blättern von Fopulus tremula L. aufgefunden. Es kommt auch in Rinde und
Blättern von anderen, aber nicht von allen Pappelarten vor (503, 542, 543), SO-
wie in den Blattknospen von Populus nigra, P. pyramidalis und P. monilifera
(531), vergl. (539), anscheinend stets begleitet von Salicin. PIria stellte 1852 die
Zusammensetzung fest, erkannte das Populin als Benzoylsalicin und führte es in
Salicin über (540). Scnrrr stellte es 1869 künstlich aus Salicin dar (530).
Gewinnung. Man kocht die Blätter der Zitterpappel mit Wasser aus, füllt mit basisch
essigsaurem Blei und verdampft das durch Schwefelwasserstoff entbleite Filtrat zum dünnen
Syrup, worauf beim Erkalten das Populin sich als voluminóse, krystallinische Masse abscheidet.
Es wird ausgepresst und unter Zusatz von Thierkohle aus der l60fachen Menge siedenden
Wassers umkrystallisirt (530).
Aus Salicin wird das Populin (neben Di- und Tetrabenzoylsalicin) gewonnen durch Zu-
sammenschmelzen mit Benzoesäureanhydrid oder durch Behandeln mit Benzoylchlorid bei
schliesslich 80? (530). Man kann ferner das Salicin zu Helicin oxydiren, dieses durch Benzoyl-
chlorid in Benzoylhelicin überführen und auf letzteres Natriumamalgam einwirken lassen (530).
Aus sehr kleinen Krystallnadeln bestehendes, leichtes, weisses Pulver von
süssem Geschmack. Bei 9° in 1896 Thin. (509), bei 100° schon in 70 Thin.
(503), vergl. (530), Wasser löslich, so dass die heiss gesättigte Lösung zu einem
Brei erstarrt. Bei 15° lôslich in 100 Thln. absolutem Alkohol (541). Fast un-
löslich in Aether. Concentrirte Essigsäure und mässig verdünnte Mineralsäuren,
ebenso verdünnte Alkalien lósen es reichlich (503). Es ist linksdrehend, und
LADENBURG, Chemie. IV. 32