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von 4°. Es löst sich schwer in kaltem Wasser, etwas leichter in heissem; in 
conc. Alkalien ist es fast unlóslich. Alkohol, Aether, Aceton, Chloroform und 
Benzol lósen in jedem Verhültniss, schwieriger wird es von Ligroin aufge- 
nommen. 
Gegen Reductionsmittel bestündig wird das Phenylhydrazin und seine 
Salze von oxydirenden Agentien ausserordentlich leicht zerstórt, wobei je nach 
den Bedingungen die verschiedensten Zersetzungsprodukte auftreten und in den- 
selben stets die Verwandtschaft der Hydrazine mit den Diazoverbindungen zur 
Geltung kommt. Bei Gegenwart von Mineralsáuren entsteht durch Oxy- 
dation in der Kälte ohne Gasentwicklung Diazobenzol oder dessen Umwandlungs- 
produkt, das Diazobenzolimid; in alkalischer Lósung ist die Reaction stets 
mit lebhafter Stickstoffentwicklung verbunden. FEznHLING'sche Lósung wird schon 
in der Kilte und in sehr verd. Lósung reducirt, eine Erscheinung, die als 
empfindlichste Reaction auf alle primáren Hydrazine, indirect auch auf Diazo- 
verbindungen nach Reduction mit sauren schwefligsauren Alkalien benutzt werden 
kann; als Oxydationsprodukte wurden nachgewiesen Stickstoff, Anilin und Benzol. 
Dieselben Zersetzungsprodukte entstehen bei der Oxydation von Phenylhydrazin 
in ütherischer Lósung mittelst Quecksilberoxyd, daneben aber stets betrüchtliche 
Mengen von Quecksilberdiphenyl. 
Die Rückverwandlung von Phenylhydrazin in Diazobenzol resp. in ein Derivat 
desselben gelingt am besten durch Ueberführen in das sulfonsaure Salz mittelst 
pyroschwefelsaurem Kali und Oxydation desselben za diazobenzolsulfonsaurem 
Kali durch gelbes Quecksilberoxyd oder saures chromsaures Kali. Directe Oxy- 
dation ist weniger leicht ausführbar; giesst man eine wässrige Lôsung von Phenyl- 
hydrazinsulfat zu überschüssigem, in Wasser aufgeschlimmtem Quecksilberoxyd, 
so scheidet sich nur wenig Diazobenzolimid ab und die filtrirte Lôsung enthält 
eine betráchtliche Menge Diazobenzolsulfat. 
Je nach den einwirkenden Agentien zeigt das Phenylhydrazin bald ein den 
primären, bald ein den secundáren Aminbasen entsprechendes Verhalten. Durch 
gasfórmige salpetrige Sure wird es in wüssriger und in ätherischer Lösung 
auch in der Kàálte sofort zersetzt; neben dunkelgefürbten harzigen Produkten 
entsteht Diazobenzolimid.  Glatter verläuft diese Reaction bei Einwirkung von 
Natriumnitrit auf salzsaures Phenylhydrazin. In gut gekühlter Lösung entsteht 
Phenylnitrosohydrazin, C;H;N(N O):. NH,, wührend bei höherer Temperatur und 
bei Sáureüberschuss sofort die Umwandlung in Diazobenzolimid erfolgt. Von be- 
sonderem Interesse ist die Zersetzung dieser unbestündigen Nitrosoverbindung 
durch verdünnte Alkalien, insofern sie damit beim Erwürmen glatt in Wasser und 
Diazobenzolimid zerfällt, wodurch die KEkuL£'sche Formel (5) für letzteren inter- 
essanten Körper Bestätigung findet. Dasselbe Imid entsteht auch neben Anilin 
bei der Einwirkung von salpetersaurem oder schwefelsaurem Diazobenzol 
auf salzsaures Phenylhydrazin in kalter wässriger Lösung. Jodäthyl zersetzt sich 
mit Phenylhydrazin bei grösseren Mengen unter explosionsartiger Gasentwicklung. 
Weniger energisch wirkt Bromäthyl; dabei entstehen neben einer Reihe von 
nicht isolirten höher äthylirten Basen das unsymmetrische Aethylphenylhydrazin, 
das symmetrische Aethylphenylhydrazin (Hydrazophenylithyl), sowie Diáthylphenyl- 
azoniumbromid. Da nun letztere Verbindung auch entsteht durch Anlagerung von 
Bromäthyl an Aethylphenylhydrazin (aus Aethylanilin durch Umwandlung in die 
Nitrosoverbindung und Reduction derselben) und diesem Hydrazin gemäss seiner 
Bildung unzweifelhaft die Formel (C,;H.)(C,H;)N-NH, zukommt, so muss in 
  
  
  
  
  
    
  
    
    
  
  
   
  
  
    
   
   
    
  
   
   
    
  
  
   
   
  
   
   
    
   
  
   
   
   
  
  
  
   
  
   
  
    
  
   
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
   
  
  
   
  
  
    
  
    
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