Handworterbuch der Chemie.
In der Harnsáure muss mit einem Rest dieses Alloxans ein Harnstoffrest so ver-
bunden sein, dass unter Aufnahme von 1 Atom Sauerstoff und 1 Mol. Wasser
aus der Harnsáure Alloxan und Harnstoff entstehen kónnen. Von den verschiedenen
aufgestellten Harnsdureformeln (vergl. 101), welche dieser Forderung genügten,
nahmen die folgenden beiden vier N H-Gruppen in dem Molekül der Haupt-
sáure an:
NH-C- — — NH NH—CO
| SS | : | |
CO x CO |Fırtıc (127) und |CO . C—NH. [MEDICUS (101)].
| | | I >
NH—C+——-- NH NH—C—NH-^
Diese Annahme, deren Richtigkeit schon ManERvy und HıLL (129) wahrschein-
lich gemacht hatten, wurde unabweislich, als E. FISCHER (15) eine Tetramethyl-
harnsáure darstellte und fand, dass diese bei der Zersetzung durch Salzsáure bei
170° nur Methylamin, aber kein Ammoniak liefre.
Dadurch ferner, dass E. FiscHER (1:5) zwei verschiedene Monomethyl-
harnsáuren kennen lehrte, von denen die eine bei der Oxydation in Methyl-
alloxan und Harnstoff, die andere in Alloxan und Methylharnstoff zerfállt, wurde
nachgewiesen, dass die beiden Harnstoffreste in der Harnsáure mit der aus
drei Kohlenstoffatomen bestehenden Kette nicht symmetrisch verbunden sind.
Durch diesen Nachweis wurde zwischen den beiden obigen Structurformeln zu
Gunsten der zweiten, unsymmetrischen entschieden. Diese zuerst von MEnicus
NH— CO
| |
aufgestellte Formel CO C— NH. , nach welcher die Harnsáure ein von
| | CO
NH—C—NH^^
der Mesoxalsáure sich ableitendes unsymmetrisches Diureid ist, erklürt in der
That alle ihre bekannten Umsetzungen in vóllig befriedigender Weise.
Schwefelsäureverbindungen der Harnsäure.
C,H,N,O,:280,H, (71) scheidet sich in grossen Krystallen beim Erkalten einer bei
100° gesáttigten Lósung der Harnsäure in concentrirter Schwefelsäure ab (69, 71). Die Ver-
bindung schmilzt bei 60—70° ohne Zersetzung. An der Luft zieht sie Wasser an, womit sie
in Harnsäure und Schwefelsäure zerfällt. — C,H,N,O,'35O,H, (72), durch Krystallisation
der vorigen Verbindung aus heisser Schwefelsäure erhalten.
Harnsäuresalze. Die Harnsäure verhält sich Basen gegenüber als eine
schwache, zweibasische Säure. Sie bildet mit den Alkalien sogenannte neutrale
Salze, wie C.H,N,O.K,, und saure, wie C.H.N,O,K.. Die ersteren werden
durch Kohlensäure, anscheinend auch schon durch längere Behandlung mit kaltem
Wasser (131), in die sauren Salze übergeführt, und umgekehrt zersetzt die Harnsäure
kohlensaure Alkalien nur bis zur Bildung dieser sauren Salze. Nur die neutralen
Alkalisalze sind in Wasser leicht löslich. Die sauren Alkalisalze sind sehr schwer
löslich, werden daher beim Einleiten von Kohlensäure in die Lösung der neu-
tralen Salze als Niederschläge ausgeschieden. Ans den Lösungen der neutralen
oder sauren Alkalisalze erhält man die entsprechenden Salze aller übrigen Metalle
als sehr schwer lösliche oder unlösliche Niederschläge.
Saures harnsaures Ammoniak, C,H,N,O,'NH,, entsteht in mikroskopischen Nadeln
beim Uebergiessen von Harnsüure mit wüssrigem Ammoniak (130). Es scheidet sich als ein
flockiger, aus langen, verfiltten Nadeln bestehender Niederschlag ab, wenn die heisse Lósung
von Harnsüure in Ammoniak mit Salzsüure neutralisirt wird (132). Bei 15° in 1608 Thln.
Wasser, reichlicher in heissem Wasser lóslich. Das Salz macht den Hauptbestandtheil der
Schlangen- und Vogelexcremente aus, kommt auch in menschlichen Harnsteinen und Harnsedi-