222 Handwörterbuch der Chemie. 
tiefblau. Beim Erwärmen mit verdünnten Säuren tritt unter Stickstoffentwicklung 
Zersetzung ein; constatirt wurde noch Methylanilin. 
Ein Perjodid, dessen wahrscheinliche Zusammensetzung C, ,H, ,N,'J,, entsteht auf Zusatz 
von Jod zu der kalt gehaltenen Lósung des Tetrazons in Chloroform in schwarzen, mikroskopischen 
Nadeln; es ist sehr unbestándig und verpufft schon während des Trocknens bei Zimmertemperatur, 
Diäthyldiphenyltetrazon, C, 6 H50 N, = (C;, H,) (C,H,)N—N= N 
— N(C,H;)(C;4H,;) (54), entsteht durch Oxydation des unsymmetrischen Aethylphenylhydrazins 
mittelst Quecksilberoxyd oder des Basengemisches, wie es beim Behandeln von Phenylhydrazin 
mit Bromäthyl nach Entfernung von überschüssigem Phenylhydrazin und Diäthylphenylazonium- 
bromid erhalten wird. 
Es krystallisirt aus Alkohol in weissen Prismen des monoklinen Systems, die 
bei 108? unter Zersetzung schmelzen. 
Tetraphenyltetrazon, | C,,H,,N, — (C;H;,);N — N — N — N(C4H;),, 
entsteht bei Oxydation von Diphenylhydrazin in der Kälte und in sehr verdünnter Lósung, am 
besten durch Schütteln mit gleichfalls sehr verdünnter, móglichst neutralen und gut gekühlten 
Lósung von Eisenchlorid bis die Reactionsmasse krystallinisch erstarrt; daneben bildet sich Di- 
phenylamin und ein blauvioletter Farbstoff. 
Dipiperyltetrazon, C, 4H, ,N,— (C;H,,)—N—N—N—N-—(C,H,,). 
Man erhült es quantitativ bei Oxydation von Phenylhydrazin mit Quecksilberoxyd, Kalium- 
permanganat oder Bromwasser; geringe Mengen bilden sich schon beim Stehen der Base an der Luft. 
Am besten versetzt man die ätherische Lösung der Base allmählich mit gelbem Quecksilberoxyd 
unter Kühlung [2C,H, , N' NH, -- 4HgO —(C,H,,),:N,4-2Hg,O 4-2H,O]. Der Rückstand 
des ütherischen Filtrates erstarrt auf Zusatz von Wasser zu einer weissen, krystallinischen Masse. 
Lôslich in heissem Alkohol, Aether, Benzol, unlóslich in Wasser, schmilzt 
bei 45° und destillirt unzersetzt. Mit Wasserdámpfen leicht flüchtig. In saurer 
Lösung erwärmt, zersetzt es sich unter Stickstoffentwicklung; dabei scheint neben 
Piperidin auch Pyridin gebildet zu werden. 
Die Salze sind schwer darzustellen wegen der Unbeständigkeit beim Erwärmen mit Säuren. 
Das Platinsalz, (C,,H,,N, HCl), PtCl,, ist ein dunkelgelber, amorpher Niederschlag, 
der über 70° verpufft und schon beim Stehen an der Luft sich zersetzt. 
Ditetrahydrochinolintetrazon (s. Bd. II, pag. 543). 
Anhang. 
Chinizine (55). 
Die primären Hydrazine der Benzolreihe zeigen áhnliche Reactionsfähigkeit 
wie das Anilin und dessen Homologe, die mit Acetessigester und ähnlichen 
Carboketonsáuren Chinolinderivate liefern. Bei den Hydrazinen erfolgt die Con- 
densation mit Ketonsáuren noch glatter als bei den Aminbasen und wird es so 
besonders leicht ermóglicht, beliebig lange Ketten, wie sie eben zur nachherigen 
Ringschliessung erforderlich erscheinen mógen, an das Hydrazin anzufügen, um 
dann unter geeigneten Umstinden die weitere Condensation — Bildung stickstoff- 
haltiger Ringe — zu veranlassen. 
Dieser Condensationsprozess verlduft also in zwei Phasen, so am Phenyl- 
hydrazin und Acetessigester exemplificirt in der Weise, dass zunichst, wie mit 
allen Ketonsäuren, Vereinigung stattfindet, indem der Ketonsauerstoff mit 2 Wasser- 
stoffatomen der stickstoffhaltigen Seitenkette des Hydrazins als Wasser austritt 
und Phenylhydrazinacetessigester (Phenylizinacetessigester) sich bildet: 
C,H,;.N—NH 
ss 
C,H;,. NH- NH, -- C TT. = C--CH; + H,O, 
| 
C,H,0.-0C--CH, C,H;0-0C—~CH, 
  
  
    
  
  
   
    
    
   
   
    
  
  
  
  
   
   
    
   
   
  
  
  
  
  
  
   
     
   
    
   
   
  
   
   
  
   
also d 
ein Wa 
stoffatc 
E. Fisc 
Ring v 
Di 
Condet 
kerns : 
Di 
Chinoli 
solcher 
gruppe 
und de 
Methyl. 
Wi 
tischen 
bedeutc 
alle Ca 
diesem 
mit Do 
Dk 
charakt 
auch je 
bildung 
sammer 
gebund.