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Hydrazine. 223 
also der Art, dass zu dem gebildeten Wasser die Amid- und die Imidgruppe je 
ein Wasserstoffatom liefern und hierdurch ein eigenthtimlicher Ring aus 1 Kohlen- 
stoffatom und 2 Stickstoffatomen entsteht, wie ein solcher sich schon nach 
C,H;.N—NH 
E. FISCHER im Phenylsulfocarbizin, ~~ 2 vorfindet. Dieser dreigliedrige 
Ring wurde Carbizingruppe genannt. 
Der Phenylizinacetessigester erleidet nun beim Erhitzen auf 100? weitere 
Condensation, indem die Aethoxylgruppe mit einem Wasserstoffatom des Benzol- 
kerns als Alkohol austritt: 
C,H;.N—NH C,H,-N— NH 
NN LU | NS 
C—CH, = | C— CH, 4- C,H,- OH. 
| | | 
C,H;0.0C—CH, CO—CH, 
Dieses Condensationsprodukt erscheint als Derivat eines vierfach hydrirten 
Chinolins, in welchem das am Stickstoff befindliche Wasserstoffatom nebst einem 
solchen am benachbarten Kohlenstoff im Pyridinring durch die zweiwerthige Imid- 
gruppe — NH substituirt ist. Diese hypothetische Base wurde » Chinizin« genannt 
und demnach das Produkt der Condensation von Phenylhydrazin und Acetessigester 
Methyl-Oxy-Chinizin. Deren Constitution findet Ausdruck in folgenden Formeln: 
  
(B1) 
d He oh N DEN H (Az) 
(B2)HC C CH (Py1) 
| | 
(B3) HC C CH, (Py2) 
(BLY — (Ty 5 
Chinizin, 
OMS AN TN fU No =NCH, 
HC C CLCH, HC C C CH, 
| | | | I 
HC € CH, HC C CH, 
SCH“ COT Font co 
Methyloxychinizin, Antipyrin. 
Wie das Phenylhydrazin liefern auch andere primäre Hydrazine der aroma- 
tischen Reihe mit Acetessigester solche Condensationsprodukte, deren Zahl noch 
bedeutend vermehrt wird durch Anwendung substituirter Acetessigester, wie denn 
alle Carboketonsäuren der allgemeinen Formel R,—CO—CHR,—COOR, in 
diesem Sinne zu reagiren scheinen unter Bildung von Chinizinderivaten, wührend 
mit Doppelketonen die »Pyridazine« entstehen. 
Die Chinizine sind sowohl hinsichtlich ihrer Constitution, wie auch in vielen 
charakteristischen Eigenschaften verwandt mit den Indazolen, mit denen sie 
auch jene Carbizingruppe gemeinschaftlich haben. Während aber bei der Indazol- 
bildung die in Orthostellung befindliche Seitenkette mit der Hydrazingruppe zu- 
sammentritt, greift umgekehrt bei der Chinizinbildung die an die Stickstoffgruppe 
gebundene Kette in die Orthostelle des Benzols ein: 
C,H, -N—NH C,H,-N—NH 
| Nt Nu 
um C-—CH, CO-CH,-C—CH, 
Methylindazol Methyloxychinizin.