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Isonitroso-Methyldioxychinizin, C,, H,N,0, (Az-Oxy-Py-1 Methyl-2 Iso- 
nitroso - 3 Oxy - Chinizin), bildet sich bei der Oxydation der vorigen Verbindung mittelst 
Salpetersäure oder auch iiberschiissiger salpetriger Säure, sowie aus Methyloxychinizin in alka- 
lischer Lósung durch überschüssiges Natriumnitrit und Eintragen in verdünnte Schwefelsüure. 
Glänzende Prismen aus Alkohol; Schmp. 135° Unléslich in Sáuren; Alka- 
lien lösen mit gelber Farbe. 
Dimethyloxychinizin, Antipyrin, C,,H,,N,O (Az-Methyl-Py-1 Methyl- 
3 Oxy - Chinizin), wird gebildet beim Erhitzen eines Gemenges gleicher Theile Methyloxy- 
chinizin, Jodmethyl und Methylalkohol im geschlossenen Rohr auf 1009. Man entfürbt die 
Reactionsmasse durch Kochen mit schwefliger Süure, destillirt den Alkohol ab, macht die Base 
mit concentrirter Natronlauge frei und nimmt sie mit viel Aether auf. 
Krystallisirt aus Aether oder Toluol in schönen, glänzenden Blättchen, die 
bei 113° schmelzen. Es zeichnet sich von allen Chinizinderivaten durch seine 
Löslichkeit in Wasser aus; auch in Alkohol, Benzol und Chloroform löst es sich 
leicht, schwer in Aether und Ligroin. Die wässrige Lösung wird durch Eisen- 
chlorid intensiv roth gefärbt. Salpetrige Säure erzeugt in verdünnten Lösungen 
eine sehr charakteristische, blaugrüne Färbung, in concentrirten dagegen Ab- 
scheidung derber, grüner Krystalle. Mit 30proc. Salzsäure erhitzt, wird das Anti- 
pyrin völlig zerstört; dabei treten Ammoniak, Methylamin und Anilin auf. Mit 
Zinkstaub destillirt liefert es Anilin und Benzol gleich dem Methyloxychinizin 
und ferner eine Base, die wahrscheinlich Methylizinmethyläthylketon ist. 
Wegen seiner antifebrilen Wirkung wird das Antipyrin jetzt vielseitig in der Therapie 
angewendet; seine leichte Löslichkeit sowie das Fehlen unangenehmer Nebenwirkungen verleihen 
ihm besondere Vorzüge. 
Isonitroso-Antipyrin, C,,H,,N,0O,, entsteht auf Zusatz einer berechneten 
Menge von Natriumnitrit zu einer sauren Antipyriinlósung in grünen Krystallen. 
Es ist unlöslich in Wasser und verdünnten Säuren, löslich in Essigsäure und 
Alkalien, ziemlich löslich in Alkohol, schwer in Chloroform und Aether. Bei 
ca. 200° verpufft es; bei der Reduction mit Zinkstaub und Essigsäure entsteht 
anscheinend Amido- oder Oxyantipyrin. 
Nitro-Antipyrin, C,,H,,N,;Os. In conc. ausgekochter Salpetersäure löst 
sich Antipyrin unverändert, bei gelindem Erwärmen indess tritt lebhafte Reaction 
ein unter blutrother Färbung. Wasser fällt die Reactionsmasse als einen Brei 
feiner, weisser Nadeln. In gleicher Weise entsteht das Nitroantipyrin aus dem 
Isonitrosoantipyrin, hat also die Nitrogruppe an derselben Stelle wie die Nitroso- 
gruppe, d. h. am Methylen. 
Unlöslich in Wasser und Alkalien, schwer löslich in starker Salz- und Salpeter- 
sdure; es schmilzt bei 270—280°. 
Benzylidendiantipyrin, C;,H5,N,O,, wird gebildet aus 2 Mol. Antipyrin mit 
1 Mol. Benzaldehyd unter Wasseraustritt beim Uebergiessen einer Lósung von Antipyrin in Benz- 
aldehyd mit conc. Salzsüure; die Masse erstarrt nach kurzer Zeit zum salzsauren Salz der Base, 
dessen heisse, schwach saure Lósung beim Eintragen in verdünnte Natronlauge die Base als 
rasch erstarrendes Oel abscheidet. 
Krystallisirt aus verdünntem Alkohol oder aus Aether in schónen, diamantglünzenden 
Krystallen; Schmp. 201°. 
Das Chlorhydrat scheidet sich aus verdünnter Salzsüure in langen, seideweichen, ver- 
flaten Nadeln ab. 
Di-Methyloxychinizin, C5, H,$,N,O,, entsteht durch Condensation von Phenyl- 
hydrazin (2 Mol.) mit Diacetbernsteinsüureester (1 Mol) oder aber durch kurzes Erhitzen einer 
Lüsung von Methyloxychinizin in Phenylhydrazin, indem bierbei Phenylhydrazin unter Zerfall in 
LADENBURG, Chemie, V. I5