von
Me-
und
mit
auf
etzt
un-
er-
den
zen.
ifen
eim
)xy-
rin,
vird
itzt,
Al-
ile,
auf
urin
ver-
Harnsäuregruppe. 15
Diüthoxychlormethylpurin, CH,'C,N,CI(OC,H,), (123), krystallisirt aus Alkohol
in feinen, verfiltten Nadeln. Es lóst sich leicht und ohne Zersetzung in rauchender Salzsüure.
Beim Erhitzen damit auf 130? entsteht Q-Methylharnsáure.
Oxymethylpurin, CH,' C,N,H,O (123). Das Dichloroxymethylpurin wird mit rauchen-
der Jodwasserstoffsiure unter zeitweisem Zusatz von Jodphosphonium anfangs auf dem Wasser-
bade, später über freier Flamme erhitzt, bis eine klare, farblose Lósung entstanden ist. Beim Ver-
dampfen bleibt dann das Oxymethylpurin als jodwasserstoffsaures Salz, CH, C,N,H4,O:H],
zurück, welches durch Umkrystallisiren aus siedendem Alkohol in farblosen Blittchen er-
halten wird. Wird dieses Salz in verdünnter, schwach salpetersaurer Lósung mit überschüssigem
Silbernitrat versetzt und die filtrirte Flüssigkeit mit Ammoniak übersüttigt, so scheidet sich das
Oxymethylpurinsilber als weisser, krystallinischer Niederschlag ab. Nach Zerlegung des-
selben mit farblosem Schwefelammoniurm krystallisirt aus dem stark eingeengten Filtrat das Oxy-
methylpurin in schónen, farblosen Prismen. Leicht lóslich in Wasser und Alkohol. Reagirt
alkalisch. Schmp. 283°.
Golddoppelsalz und Platindoppelsalz sind gut krystallisirbar.
Dichloroxydimethylpurin, (CH,),: C; N,OCI, (123), entsteht durch Einwirkung von
Methyljodid auf das unlósliche Bleisalz des Dichloroxymethylpurins bei 100°. Aus dem mit
siedendem Alkohol bereiteten Auszug des gelbiothen Reactionsprodukts scheidet es sich beim
Erkalten in feinen, nach dem Umkrystallisiren farblosen Nüdelchen ab, die bei 183° schmelzen.
Unlóslich in Alkalien. Beim Kochen damit wird die Verbindung unter totaler Zersetzung
langsam gelöst. Bei der Behandlung mit alkoholischer Kalilauge tauscht sie schon bei Zimmer-
temperatur das eine, beim Kochen auch das zweite Chloratom gegen Aethoxyl aus. Jodwasser-
stoftsäure führt sie in Oxydimethylpurin über.
Oxydimethylpurin, (CH,)," C,N,H,O (123). 1 Thl der vorigen Verbindung wird
mit 10 Thln. rauchender Jodwasserstoffsüure unter zeitweisem Zusatz von Jodphosphonium so
lange auf dem Wasserbade erwürmt, bis die klare Lósung sich nicht mehr bräunt. Aus der
stark concentrirten Lósung fallt starke Kalilauge das Oxydimethylpurin als farblose, krystallinische
Masse, die aus Aether in feinen Nadeln krystallisirt. Schmp. 112°. Sehr leicht löslich in
Wasser und Alkohol, stark alkalisch reagirend. n Aether ziemlich schwer, in Alkalien fast gar
nicht löslich.
Das Golddoppelsalz krystallisirt aus heissem Wasser in feinen, gelben Nadeln.
Aethoxychloroxydimethylpurin, (CH,), C,N,OCI(OC,H;) (123) Gepulvertes
Dichloroxydimethylpurin wird mit überschüssiger 50 proc. alkoholischer Natronlauge übergossen
und auf höchstens 40° erwärmt. Das Dichlorid geht dabei grósstentheils in Lósung, aber bald
scheidet sich ein Krystallbrei von Kochsalz und Aethoxychloroxydimethylpurin ab. Letzteres
wird aus siedendem Alkohol krystallisirt, Feine Nadeln, die sich bald spontan in schwerere,
körnige, bei 160° schmelzende Krystalle verwandeln.
Beim Kochen mit überschüssiger alkoholischer Natronlauge liefert die Verbindung Diäthoxy-
dimethylpurin. Beim Erhitzen mit rauchender Salzsäure auf 130° verliert sie gleichzeitig Aethyl
und Chlor, so dass Trioxydimethylpurin (ß-Dimethylharnsäure) entsteht. Rauchende Jodwasser-
stoffsäure wirkt ähnlich, aber zugleich reducirend, so dass Dioxydimethylpurin resultirt.
Dioxydimethylpurin, (CH,),‘C;N,H,O, (123). Die vorige Verbindung wird mit
der zehnfachen Menge rauchender Jodwasserstoffsäure unter jeweiligem Zusatz von Jodphos-
phonium auf dem Wasserbade erhitzt, die Lösung stark concentrirt und mit Wasser versetzt,
worauf sich die in kaltem Wasser schwer lösliche Verbindung krystallinisch ausscheidet. Sie
lässt sich durch Umkrystallisiren aus siedendem Wasser leicht reinigen. Unzersetzt schmelzbar
und destillirbar.
Das Dioxydimethylpurin ist isomer mit dem Theobromin (anscheinend auch mit dem Para-
xanthin). Es liefert mit chlorsaurem Kalium und Salzsäure keine Alloxanderivate, giebt auch
nicht die Murexidreaction.
Diüáthoxyoxydimethylpurin, (CH;),*C,N,O(OC,H,), (123). Dichloroxydimethyl -
purin wird mit überschüssiger alkoholischer Natronlauge kurze Zeit gekocht. Die Verbindung
bleibt beim Verdampfen des Alkohols als braunes Oel zurück, welches auf Zusatz von Wasser
sofort krystallinisch erstarrt. Sie krystallisirt aus heissem Wasser in feinen Blüttchen, die bei