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Hydrazine. 231 
säure auf Zusatz von Aether in farblosen, warzenförmig vereinigten Kryställchen. In wässriger 
Lösung wird es dissociirt. 
Das Pikrat scheidet sich aus der ätherischen Lösung der Base auf Zusatz gleichfalls 
átherischer Lósung von Pikrinsäure nach einiger Zeit in gelben, meist zu kugeligen Aggregaten 
vereinigten Nädelchen ab. 
Nitrosoindazol, C;H;N,O, entsteht auf Zusatz von Natriumnitrit zur 
schwach sauren Lósung der Base in gelben Nádelchen. Krystallisirt aus warmem 
Ligroin in goldgelben, spiessigen Nadeln; Schmp. 73—74*. Die Lósung in ver- 
ünntem Alkohol wird theilweise dissociirt unter Rückbildung von Indazol. 
Monobromindazol, C,H,N,Br, bildet sich unter Abspaltung von Kohlensäure 
beim Erhitzen von Monobromindazolcarbonsáure mit ca. 20 Thin. Wasser während 4 Stunden 
auf 9009. Man fällt mit Alkali, zieht mit Aether aus und krystallisirt aus Wasser. 
Farblose, zolllange, dünne Nadeln vom Schmp. 124^. Schwer lóslich in kaltem, 
leichter in heissem Wasser, noch leichter in heisser Natronlauge. 
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Dibromindazol, C,H,N,Br,, entsteht als voluminüóser Niederschlag beim Ver- 
setzen der warmen wässrigen Lösung von Monobromindazol mit Bromwasser; ferner entsteht 
es aus Indazol und überschüssigem Brom oder aus der Bromindazolcarbonsäure beim Behandeln 
mit Bromwasser. 
Krystallisirt aus warmem verdünntem Alkohol in feinen, zu büscheltórmigen 
Aggregaten vereinigten Nadeln, aus Chloroform in langen, farblosen, verfilzten 
Nadeln, die bei 239—240? schmelzen und bei wenig hóherer Temperatur unzer- 
setzt sublimiren. Leicht lóslich in Alkohol, Aether, Eisessig, Benzol und warmem 
Chloroform, unlóslich in heissem Wasser und in Sáuren, leicht und in grosser 
Menge lóslich in heisser Natronlauge, woraus es sich unverändert in langen, ver- 
flzten Nadeln abscheidet. Beim längeren Behandeln der heissen alkalischen 
Lösung mit Natriumamalgam wird Indazol zurückgebildet. Kaliumpermanganat 
wirkt schon in der Kälte, Chromsäure dagegen auch in kochender Eisessiglösung 
nicht ein. Während das Brom im Monobromindazol im Benzolkern befindlich, 
ist beim Dibromindazol das zweite Bromatom wohl an den Kohlenstoff der Seiten- 
kette getreten, da die Indazolessigsáure mit Bromwasser nur ein Monobromid 
bildet und die Bromindazolcarbonsáure bei Aufnahme des zweiten Brom zugleich 
Kohlensáure abspaltet. 
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SN—N(C,H;) 
des Indazols kann leicht durch Aethyl vertreten werden. Man erhitzt Indazol mit 
der doppelten Menge Jodáthyl 4 Stunden im geschlossenen Rohr auf 100°. Das 
Reactionsprodukt wird in wässriger Lôsung mit Natronlauge versetzt und mit 
Aether ausgezogen. Nach Verdunsten des Aethers bleibt ein schwach braunes 
Oel von aromatischem und indazolähnlichem Geruch, das nicht fest wird. Es 
ist mit Wasserdämpfen flüchtig, in Wasser leichter löslich als Indazol und 
wird in saurer Lösung von Natriumnitrit nicht angegriffen. Quecksilberchlorid 
erzeugt in wässriger Lösung von Aethylindazol einen aus heissem Wasser in 
farblosen Nadeln krystallisirenden Niederschlag. 
Von den Salzen des Aethylindazols sind am schönsten das Sulfat und das Pikrat. 
Das Sulfat füllt in feinen, rein weissen Nadeln aus der schwefelsauren alkoholischen 
Lósung der Base bei Zusatz von Aether. Leicht lóslich in Wasser und Alkohol Es schmilzt 
bei 150—1529, wird aber schon bei 188? weich. 
Das Pikrat scheidet sich beim Vermischen der ätherischen Lösungen der Base und Pikrin- 
säure in hübschen, rhomboidisch geformten Blättchen aus. Krystallisirt aus Wasser in glänzen- 
den Blättchen, aus Alkohol in niedlich verzweigten Krystallaggregaten. 
Aethylindazol, CjH,,N, — C;H Der Imidwasserstoff