Handwörterbuch der Chemie.
C: CH,
Methylindazol, C.H,N, s CH," |—. . , entsteht durch trockene Destillation
"N—NH
der Indazolessigsäure oder aus der o-Hydrazinverbindung des Acetophenons. Man diazotirt das
o-Amidoacetophenon in conc. salzsaurer Lósung und giesst die Lösung der Diazoverbindung
in kalt gesättigte Lösung von Natriumsulfit. Die Farbe schlägt bald aus Roth in Gelb um, in-
dem das diazosulfonsaure Salz in das hydrazinsulfonsaure übergeht unter dem Einfluss der
schwefligen Säure und die Lösung zeigt nun stark reduzirende Eigenschaften, Zur Beschleunigung
der Reduction schüttelt man die stets sauer zu erhaltende Lösung mit Natriumamalgam, giesst
vom Quecksilber ab, versetzt mit + Vol. conc. Salzsiure, kocht 10 Minuten, übersättigt mit
Natronlauge und extrahirt mit Aether. Letzterer hinterlässt eine braune krystallinische Masse,
die durch Destillation gereinigt und aus Wasser umkrystallisirt wird.
Krystallisirt aus Wasser in farblosen, zolllangen, dünnen Nadeln, welche sich
leicht röthlich färben, schmilzt bei 113° und siedet unzersetzt bei 280—281°,
wobei das Destillat sofort krystallinisch erstarrt. Es sublimirt in geringem Masse
schon auf dem Wasserbade und ist mit Wasserdämpfen leicht flüchtig. Leicht
löslich in Alkohol, Aether und Chloroform, schwer in kaltem Wasser und fast
nicht in conc, Alkalien. Die ätherische Lösung der Base hinterlässt sehr schön
ausgebildete Krystalle beim Verdunsten. Bromwasser erzeugt in der salzsauren
Lösung des Methylindazols einen dem Dibromindazol ähnlichen, schwach gelben
Niederschlag, der aus seiner Lösung in Chloroform mittelst Ligroin in farblosen
Nadeln abgeschieden wird. Durch salpetrige Säure entsteht eine Nitrosoverbindung.
Das Methylindazol geht wie das Indazol mit einigen Metallsalzen Verbindungen ein.
Die Quecksilberverbindung entsteht beim Vermischen der Base mit überschüssigem
Quecksilberchlorid in heisser wässriger Lösung und krystallisirt aus Wasser in feinen, farblosen,
meist sternförmig vereinigten Nädelchen; leicht löslich in Alkohol.
Die Silbernitratverbindung krystallisirt aus Wasser in farblosen Nadeln.
Die Salze mit Sáuren sind bestündiger als die des Indazols.
Das Chlorhydrat, C,;H,N,'HCIl, bildet sich beim Einleiten von Salzsüuregas in die
ätherische Lösung der Base. Sehr leicht löslich in Wasser und Alkohol, bei Zusatz von viel
Aether zur alkoholischen Lösung fällt das Salz in prächtig glänzenden, verfilzten Nadeln aus,
die bei 177° schmelzen. Die wässrige Lösung wird erst beim Kochen dissociirt.
Das Sulfat ist weniger schön und fällt aus der schwefelsauren alkoholischen Lösung der
Base auf Zusatz von Aether in kugeligen, aus feinen Nädelchen bestehenden Aggregaten.
Das Pikrat entsteht als gelbes, krystallinisches Pulver beim Mischen der Componenten in
; alkoholischer oder ätherischer Lösung. Verfilzte Nadeln aus Alkohol.
Das Platindoppelsalz krystallisirt aus heisser verdünnter Salzsäure in hübschen Nädel-
chen, die beim Erwärmen mit Wasser Zersetzung erleiden.
Nitrosomethylindazol, C,H;N,0, entsteht in gekühlter salzsaurer Lósung
der Base durch Natriumnitrit als gelber Niederschlag. Es krystallisirt aus Ligroin
in hübschen, gelben Nádelchen, die bei 60:5? schmelzen. Leicht lóslich in Alko-
hol, Aether, Chloroform und Eisessig.
CCH;
Methylindazolsulfonsaures Natron, C,H4^ |—. « Durch
SN—N-S O,Na
Diazotiren von o-Amidoacetophenon und Eintragen in Natriumsulfit entsteht eine
Lôsung des hydrazinsulfonsauren Salzes, aus der sich bald in farblosen, glänzen-
den, die ganze Flüssigkeit breiartig erfüllenden Blüttchen das methylindazolsulfon-
saure Natron abscheidet. Leicht löslich in heissem Wasser, auch in kaltem
reichlich löslich, unlöslich in Natronsalzlösungen. Beim Erhitzen mit Salzsäure
geht es über in Methylindazol und Schwefelsäure. Es wird von FkHLING'scher
Lösung und salpetriger Säure nicht verändert.
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