234 Handwörterbuch der Chemie. 
gabe von Kohlensäure in Methylindazol über. Mit Brom entsteht ein Monobrom- 
produkt, mit salpetriger Säure eine Nitrosoverbindung. Sie bildet mit Alkalien 
und mit Säuren Salze; letzteren wird sie in wässriger Lösung durch Aether entzogen. 
Das Kupfersalz, (C,H,N,O,),Cu-+2H,O, ist sehr charakteristisch und fällt aus 
schwach salz- oder essigsaurer Lösung mit Kupferacetat als blassgrüner, schleimiger, auch in 
heissem Wasser ganz unlöslicher Niederschlag aus. Etwas löslich in Alkohol und daraus in 
feinen, grünen Nädelchen krystallisirend, welche im Vacuum getrocknet ein äusserst leichtes 
Pulver geben. 
Silbernitrat, Bleiacetat, Mercurichlorid und Mercuronitrat erzeugen in der 
wässrigen Lösung der Säure weisse Niederschläge, die sich in heissem Wasser lösen. 
Das Chlorhydrat fällt aus der ätherischen Lösung beim Einleiten von trockener, gas- 
förmiger Salzsäure in schwachgefürbten Krystallkórnern; seine wüssrige Lósung wird durch Platin- 
chlorid nicht gefällt. 
Nitrosoindazolessigsáure, CjEH,N,40O,, bildet sich beim Versetzen einer kalten, 
sehr verdünnten schwefelsauren Lósung von Indazolessigsiure mit 4 procentiger Natriumnitrit- 
lösung und scheidet sich beim lüngeren Stehen in goldgelben, feinen Nädelchen ab, die sich bei 
96? ohne vorher zu schmelzen unter energischer Gasentwicklung zersetzen. 
Krystallisirt aus Essigester in gelben Krystállchen, welche erst bei 123° unter 
Zersetzung schmelzen. Leicht löslich in Alkohol, Aether, Chloroform, Eisessig 
und Alkalien, unlöslich in Wasser und Ligroin. Mit Zinkstaub und Essigsäure 
wird die Indazolessigsäure regenerirt. 
Monobromindazolessigsäure, C,H,N,O,Br, enthält das Brom im Benzolkern 
und entsteht durch Einwirkung derselben Gewichtsmenge Brom auf Indazolessigsäure in alka- 
lischer, sowie saurer Lösung. 
Nach mehrmaligem Umkrystallisiren aus Wasser erhält man sie in farblosen 
verfilzten Nadeln, die bei 200° unter heftiger Gasentwicklung schmelzen. Schwer 
löslich in heissem Wasser, fast gar nicht in kaltem, ganz wenig in Benzol und 
Chloroform, sehr leicht in Alkohol und heissem Eisessig. In essigsaurer Lösung 
entsteht durch Kupferacetat ein blassgrüner, auch in heissem Wasser unlöslicher 
Niederschlag. 
; —C-COOH 
Monobromindazolcarbonsäure, COH oS , entsteht durch Oxy- 
H 
dation der vorigen in kochender verdünnter Eisessiglósung mit Chromsáure. Nach Abscheidung 
des Chromoxyds durch Kochen der alkalischen Lösung fällt die Carbonsäure auf Zusatz von 
Salzsäure zum Filtrat als gelber, flockiger Niederschlag. 
Krystallisirt aus Eisessig in sehr feinen, verfilzten Nädelchen von gelblicher 
Farbe. Unlöslich in Wasser und verdünnter Salzsäure, sehr leicht löslich in 
Alkalien. Beim Erhitzen mit Wasser auf 200° entsteht unter Kohlensäureab- 
spaltung das Monobromindazol. Beim Versetzen der warmen essigsauren Lösung 
mit Bromwasser findet unter Abspaltung von Kohlensäure die Bildung von Di- 
bromindazol, Schmp. 240°, statt. 
Isindazolverbindungen. 
C: €H3 
ee» entsteht unter 
"N(C;H,)—N 
Abspaltung von Kohlensáure durch Erhitzen von Aethylisindazolessigsáure oder 
aus Aethyl-o-Amidoacetophenon bei der Reduktion zu dem Hydrazin. 
1. Man erhitzt die Aethylisindazolessigsäure 15—920 Minuten im Oelbad auf 180—190? 
und steigert dann die Temperatur noch kurze Zeit auf 230?. Die ôlige Base reinigt man durch 
Destillation; fast die ganze Menge des Rohprodukts geht bei 284—235? über und erstarrt in 
einer Kültemischung zu grossen, blättrigen Krystallen, 
AethylImethylisindazol, C,,H, ,N, — C,H, 
    
       
  
  
  
  
    
  
  
  
  
  
  
   
   
   
  
   
   
  
   
   
   
   
  
  
   
  
  
  
  
  
   
  
   
   
  
    
  
  
   
  
    
  
  
  
  
  
  
  
  
  
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