Handwörterbuch der Chemie.
in farblosen Nädelchen gefällt. In wässriger Lösung erleidet es beim gelinden Erwärmen schon
Dissociation.
Das Sulfat fällt in farblosen, prächtig glänzenden Nadeln aus der alkoholischen Lösung
auf Zusatz von Aether. Die wässrige Lösung wird beim Erwärmen dissociirt.
Das Pikrat entsteht beim Mischen der Componenten in ätherischer Lösung und krystallisirt
aus Alkohol in rechteckigen Tafeln.
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; _C.CH,-COOH
Aethylisindazolessigsiure, C,H, ,N,0,=C,H pues =
steht bei der Reduction von Nitrosoäthyl-o-Amidozimmtsäure in Eisessig mittelst
Zinkstaub. Bei Luftabschluss in einer Kohlensäureatmosphäre bildet sich erst
die Aethylhydrazinzimmtsäure, die indess nicht isolirt werden konnte und schon
an der Luft rasch in die Aethylisindazolessigsáure übergeht: C,,H,,N40,
+0 = C,,H,4N40,-1- H,O.
Darstellung. 3 Grm. Nitrosoáthyl-o-amidozimmtsáure werden in 40 Cbcm. Eisessig ge-
lóst, allmáhlich unter tüchtigem Schütteln Zinkstaub zugegeben und die Temperatur zwischen
30—50? gehalten. Nach beendeter Reduction wird filtrirt, der Eisessig im Vacuum möglichst
abgedunstet und mit Wasser versetzt, wodurch ein gelber harziger Kórper sich abscheidet,
Mehrere solcher Portionen werden vereinigt, das Zink mit Natron abgeschieden und das Filtrat
tüchtig mit Luft geschüttelt. Salzsäure scheidet jetzt die Aethylisindazolessigsüure als gelben
krystallinischen Niederschlag ab.
Aus Wasser krystallisirt schmilzt der Kórper bei 131?, aus der Lósung in
Chloroform scheidet er sich auf Zusatz von Ligroin in feinen, zu Aggregaten
vereinten Blättchen ab, die bei 126° schmelzen, bei längerer Berührung mit der
Flüssigkeit aber in derbe, wohlausgebildete Krystalle übergehen vom Schmp. 131°,
der stabileren Form. Leicht löslich in Alkohol, Aether und Chloroform, ziemlich
schwer in heissem Wasser. Die Säure ist gegen Reductionsmittel sehr beständig;
auch alkalische Kupferlösung und Silberoxyd sind beim Kochen ohne Wirkung.
Dagegen wird sie von stärkeren Oxydationsmitteln wie Permanganat in der Kälte
langsam, rasch beim Erhitzen angegriffen und zum grössten Theile zerstört. In
geringer Menge wurde eine bei 148° schmelzende farblose Säure erhalten, viel-
leicht die Aethylisindazolcarbonsäure. Mit Brom entstehen Substitutionsprodukte,
die durch längere Behandlung mit Natriumamalgam das Brom abgeben unter
Rückbildung der bromfreien Säure.
Dıe Säure besitzt saure und basische Eigenschaften zugleich. Mit Alkalien
bildet sie leicht lösliche Salze, die durch conc. Alkali krystallinisch gefällt werden.
Das Ammoniumsalz scheidet sich beim Einleiten von Ammoniak in die ätherische Lösung
der Säure krystallinisch ab und giebt mit Silbernitrat einen weissen, aus Wasser in feinen
Nadeln krystallisirenden Niederschlag.
Das Chlorhydrat scheidet sich beim Einleiten von wenig Salzsäure in die ätherische
Lösung der Säure als weisser, krystallinischer Niederschlag ab; durch Wasser wird es in die
Componenten gespalten.
Monobromäthylisindazolessigsäure, C,,H,,N,O,Br. Man löst 1 Thl.
Aethylisindazolessigsäure in 8 Thln. Eisessig, versetzt bei gewöhnlicher Temperatur mit 0:65 Thln.
Brom in 5 Thln. Eisessig, lässt 2 Stunden stehen und giesst nun in kaltes Wasser, wobei sich
ein schwach gefárbtes Oel abscheidet, das bald zu feinen Nadeln erstarrt.
Krystallisirt aus Essigsäure in farblosen, fächerartig gruppirten Nadeln, die
bei 173° unter Gasentwicklung schmelzen. Leicht löslich in Alkohol und Aether,
fast unlöslich in Wasser.
Dibromàáthylisindazolessigsáure, C,,H, N,O,-Br,. Man lóst 1 Thl. Aethyl-
isindazolessigsáure in 5 Thln. Eisessig, versetzt mit 1"/ Thln. Brom und giesst nach 2 Stunden
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