242 Handwörterbuch der Chemie,
Bei der Behandlung eines salzsauren Imidoäthers mit Alkalien oder Ammoniak
entstehen die freien Imidoäther, welche sich jedoch wegen ihrer ungemein leichten
Zersetzlichkeit in den meisten Fällen mit einem zweiten Molekül Ammoniak in
Amidine (Bd. I, pag. 521) umsetzen.
NH
NH :
HC oc,H, -HCl+ NH; = HC oc,H, + NH, (],
NH NH SE
HC oc,H, + NH, = HC NH, + C,H;OH.
In ähnlicher Weise wirken primäre und theilweise auch secundäre Amine,
Ueber die Einwirkung von Alkoholen s. Formimidoäther.
Die Imidokohlensäureäther werden durch Einwirkung von Chlor auf ein Ge-
misch von Natron, Cyankalium und Alkohol dargestellt (s. Imidokohlensäureäthyl-
äther).
Imidoäther einbasischer Säuren.
2 UL. 5 NH
Formimidoáüthylüther (2) HC. Q C,H,’
Kalilauge in Form eines eigenthiimlich riechenden Oels abgeschieden,
wird aus seinem Chlorhydrat
durch conc.
welches gegen 80° siedet.
Zur Darstellung (2) des Chlorhydrats wird absolute Blausäure mit der vierfachen Menge
^wasser und alkoholfreien Aethers verdünnt, die berechnete Menge absoluten Alkohols zugesetzt
und unter fortwührendem Schütteln des in einer Kältemischung befindlichen Gemisches trockene
Sobald Salzsäure entweicht, wird die Operation unterbrochen, jedoch das
Salzsäure eingeleitet.
h die Verbindung in
Schütteln in der Kältemischung noch einige Zeit fortgesetzt, wobei sic
Krystallen abscheidet.
Das Chlorhydrat Ho yi HCI, krystallisirt in glänzend durcl
as Chlorhydrat, —OC,H; , krystallisirt in glànzenden, durch.
J
welche schon an trockener Luft unter Hinterlassung von Chlor-
ammonium zersetzt werden. Beim Erhitzen wird es in Chloräthyl, Ameisensäure-
äthyläther, salzsaures Formamidin und wenig Salmiak zerlegt. Beim Auflösen in
Alkoholen entstehen neben Salmiak Orthoameisensäureäther (2, ay oz n
sichtigen Prismen,
gc=NH HCI 2C, HOH = NH, Cl + HC OC,
-OC,H, s > ;
Die Alkohole mit niedrigem Kohlenstoffgehalt wirken am leichtesten auf den
Aether ein. Wirkt ein ungleicher Alkohol auf den salzsauren Imidoäther ein, so
kann eine Verdrängung des Alkoholradikals durch ein anderes stattfinden.
Salzsaurer Formimidoäthyläther giebt z. B. mit Methylalkohol die drei Ver-
bindunsen HC(OCH de H(QC,H.), und ge OH.
Analog dem Aethyläther verhalten sich die tibrigen Formimidoäther.
Ammoniak liefert Formamidin, primäre Basen geben disubstituirte Formami-
dine, z. B.
=NH : NH . = >
HC. ocu, HCl --9NH, — HC- NH, + NH,CI + C,H,OH,
=NH 4 + ,—N CH, + e
HOLZ UC, 1e + 92 NH,CH, = HC- NHCH, -- NH4,Cl 4- C;H,O0H.
Secundáre Basen wirken verschieden. Dimethylamin giebt z. B. ein Isodi-
methylformamidin, Hen CH ),' wührend Diaethylamin eine Base C, ,H5,N;
3/2
und Methylanilin Methylformanilid bildet. Durch Acetanhydrid wird Formimi-
zN ; : :
doacetat, wee H.O’ erzeugt, welches in dicken, bei 70° schmelzenden
2^3
Prismer
imidoátl
Dic
Foi
Foi
bald erst:
Fo:
längerer .
Fo:
Fo
Blättchen
Fo.
und Blau
Ac
durch 7]
eigenthi
nitril, /
krautart
und ze
Aethem
Dy
Propion
Prismer
B-(
salzsaur
Prismer
g-Chlor
O3
Salz wi
Ca
Oel. I
Be
Benzon
glänzen
schäum
hydrazi
der Eir
äthylätl