250 Handworterbuch der Chemie. 
Den nachfolgenden Ausführungen ist obige Formel zu Grunde gelegt und 
zwar sind die sechs Kohlenstoffatome des Benzolrings mit den Zahlen 1—6 
gekennzeichnet, die noch bleibenden Kohlenstoffatome des Pyrrolrings und das 
Stickstoffatom desselben mit den griechischen Buchstaben «, ß, v. 
Indol, C,H;N, wurde zuerst von BAEYER (27) bei der Destillation von 
Oxindol über erhitzten Zinkstaub erhalten. Es bildet sich unter denselben Um- 
stinden aus fast allen Indigoderivaten, namentlich reichlich aus dem bereits er- 
wähnten Oxindol und einem braungelben Reduktionsprodukte des Indigblaus, 
welches man durch Kochen des letzteren mit Zinn und Salzsäure erhält (27). 
Es wurde synthetisch von BAEYER und EMMERLING (28) durch Erhitzen von o-Nitro- 
zimmtsäure mit Aetzkali und Eisenfeile erhalten und entsteht auch nach BAEYER 
und CARO (29) beim Durchleiten von Aethylanilin und anderer alkylirten Aniline 
und o-Toluidine, besonders aus Diäthyl-o-Toluidin, durch glühende Rôhren. Dagegen 
hefert Diáthyl-p-Toluidin unter denselben Umständen kein Indol (29). Indol bildet 
sich, wenn man die Produkte der Einwirkung von Aethylenbromid auf Anilin 
(vergl. Bd. I, pag. 641) der Oxydation und sodann der Reduktion mit Zinkstaub 
unterwirft (30), ferner bei der Reduktion von Chloroxindolchlorid durch Erhitzen mit 
Zinkstaub oder mit Kalihydrat und Eisenfeile oder in alkoholischer oder amyl- 
alkoholischer Lösung mit Natrium, bei der Destillation von Retinindol (31), beim 
Schmelzen von Carbostyril mit Kali (32). Es tritt bei der Reduktion von Indirubin 
auf und bildet sich sehr wahrscheinlich, wenn man o-Nitrophenylessigsáüurealdehyd, 
C;H,(N O;,)JCH4COH, mit Ammoniak und Zinkstaub behandelt (34); ferner erhält 
man Indol bei der Destillation von Nitroprophenylbenzoesáure, C;H4(C 00 H)(NO,) 
cu mit Kalk (35), beim Durchleiten von Tetrahydrochinolin und Methyltetra- 
hydrochinolin durch mit Bimsteinstücken gefüllte, rothglühende Róhren (36), wenn 
Dämpfe von Skatol durch eine rothglühende, mit Porzellanstücken gefüllte Rohre 
streichen oder wenn man Skatol in kleinen Mengen in Proberóhrchen direkt über 
der Flamme erhitzt, sowie, wenn Cumidindampf durch ein mit Bleioxyd gefülltes, 
rothglühendes Porzellanrohr geleitet wird (37). Indol entsteht beim Erhitzen von 
acridinsaurem Kalk (38), bei 3—4stündigem Erhitzen von o-Amidochlorstyrol, 
C,H,(NH,)CH:CHCI, mit Natriumalkoholat auf 160—170?. 
Gu eH m CHC eH cS Sema nor (uy 
Indol bildet sich in Spuren bei der Destillation von Phenylglycocoll, dessen 
Ester oder Amid mit Zinkstaub, etwas reichlicher bei Anwendung des Anilids. 
Eine gróssere Ausbeute erhált man beim Erhitzen von Acetyl-o-Toluidin, Poly- 
form-o-toluid, o-Tolylglycocoll, Oxal-o-toluid, sowie von Aethylenditolyldiamin 
(C, 46H90 N,, aus Aethylbromid und o-Toluidin erhalten) und Diithylenditolyl- 
diamin (C, 4,H5,N,, neben dem vorher genannten Körper bei der Einwirkung von 
Aethylenbromid auf o-Toluidin entstehend) mit Zinkstaub ^ Aus Oxal-o-toluid- 
säure, CH,C,H,NHCOCOOH, bildet sich Indol sowohl beim Erhitzen mit 
Zinkstaub, als auch in besonders reichlicher Menge, wenn man deren Kalium- 
salz oder besser noch deren Bariumsalz der trocknen Destillation unterwirft (392a). 
Aus Fiweissstoften bildet es sich bei der Pankreasverdauung und Fiulniss 
(40), beim Schmelzen derselben mit Kali, hauptsüchlich neben Skatol (41) und 
findet sich in den menschlichen Exkrementen (42), sowie im Darmkanale ver- 
schiedener Pflanzenfresser (43). 
Darstellung aus Cumidin: Man leitet die Dàmpfe von Cumidin (aus Amidocuminsáure 
durch I 
rohr. | 
mit W: 
Destilln 
Pikrats. 
D 
in heis 
óhg a 
Aethe: 
ohne 
lich s 
nehme 
Es be 
schwe 
zerset 
einen 
geht 
das I 
und $ 
oxydi 
Prodi 
Satz « 
äusse 
form 
löst, 
chlor 
Pulve 
das 1 
lösun 
roth 
Näde 
Cie 
] 
Wasse 
wird 
bestär 
tritt Z 
grüne 
Verpu 
sáure 
sáure 
lischei 
bildet 
ziemli 
Masse 
es sic 
name! 
rothe: 
dünr 
auftr