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rauchenderSalzsáure auf 130?: (CH), C, N,OCI, + 2H,0 = (CH3),C;N,0,H,
3-9 HCl.
Schwer lóslich in heissem Wasser, fast unlóslich in kaltem Wasser, in Alkohol
und Aether. Wird leicht gelóst von Alkalien und Ammoniak. Die Säure re-
ducirt ammoniakalische Silberlósung selbst in Siedhitze nicht. Ihr Ammoniak-
salz wird durch Kochen mit Wasser nicht zersetzt. (Unterschiede von der a-Di-
methylharnsáure.) Durch Erhitzen mit Phosphorpentachlorid und Phosphoroxy-
chlorid auf 135? wird die Siure in Dichloroxydimethylpurin zurückverwandelt:
(CH,),-C,N,0.H, + 2 PCI; — (CH), C,N,OCI, -- 2POCI, 4- 2 HCl. Beim
Erhitzen mit rauchender Salzsáure auf 170° zerfällt sie in Kohlensäure, Ammoniak,
Methylamin und Sarkosin: (CH,),-C;N,O,H, + 5H,0 = 3CO, -- 2 NH,
+ NH,-CH, + C;H;NO,. Die Oxydation mit dichromsaurem Kalium und
Schwefelsäure führt zu Cholestrophan (15). Von Salpetersäure oder Chlorwasser
wird auch diese Dimethylharnsäure leicht angegriffen, liefert dabei aber nur sehr
geringe Mengen einer alloxanähnlichen Substanz, dagegen als Hauptprodukt ein
Mesoxalsäurederivat, C;,H,0N,O; (»Oxy = p-Dimethylharnsiure«) (123, 15).
Oxy—f-Dimethylharnsäure, C,H,,N,0; (15). Man übergiesst 2 Thle. 8-Dimethyl-
harnsáure mit 3 Thin. rauchender Salzsäure (spec. Gew. 1:19) und 4 Thln. Wasser und trägt
in das auf 30° erwärmte Gemenge allmählich 0°5 Thle. Kaliumchlorat ein. Aus der mit wenig
Wasser verdünnten Lösung scheidet sich bei längerem Stehen in der Kälte die Oxydimethyl-
harnsäure in grossen, farblosen Krystallen ab. Schmp. 173—174°. Schon durch Kochen mit
Wasser wird die Verbindung unter lebhafter Gasentwicklung zersetzt und in sehr leicht lösliche
Produkte übergeführt. Beim Erwärmen mit Barytwasser zerfällt sie in Mesoxalsäure, Harnstoff
und anscheinend Dimethylharnstoff.
Trimethylharnsäure, C;H(CH,),N,O, (15). Während eine weitere
Methylirung der «-Dimethylharnsäure bisher nicht gelungen ist, erhält man aus
der ß-Dimethylharnsäure eine trimethylirte Säure, wenn man ihr neutrales Blei-
salz mit Methyljodid und der doppelten Menge Aether 8 Stunden lang auf 125
bis 130? erhitzt (15).
Der gelbe Róhreninhalt wird mit Wasser (60 Thin. auf 1 Thl. Bleisalz) ausgekocht, das
heisse Filtrat durch Schwefelwasserstoff entbleit und nach dem Uebersáttigen mit Ammoniak bis
fast zur Trockne verdampft, wobei sich die Trimethylharnsüure als weisse, krystallinische Masse
abscheidet. Sie wird mit kaltem Wasser gewaschen und nochmals durch Verdampfen ihrer
ammoniakalischen Lósung bis zum Verschwinden des Ammoniakgeruchs wieder abgeschieden.
Die Säure krystallisirt aus heissem Wasser, worin sie ziemlich leicht lóslich
ist, in feinen Nüdelchen, ist wenig lóslich in Alkohol oder Chloroform, leicht in
concentrirter Salzsäure. Verdünnte Alkalien lösen sie sehr leicht; durch con-
centrirtes Alkali werden die betreffenden Salze in feinen Nadeln gefällt. Am-
moniak löst die Säure viel leichter, als Wasser, entweicht aber vollständig beim
Eindampfen.
Die Säure schmilzt bei 345° unter schwacher Bräunung und sublimirt in
höherer Temperatur grossentheils unzersetzt. Sie giebt die Murexidreaction.
Ihre ammoniakalische Lösung bleibt mit Silberlösung in der Wärme klar und
scheidet beim Erkalten eine Verbindung der Säure mit Silber und Ammoniak
ab, welche in heissem Wasser wieder löslich ist und mit überschüssigem Silber-
nitrat einen gelblichen, gallertartigen Niederschlag giebt.
Durch Erhitzen mit rauchender Salzsäure auf 130° wird die Trimethylharn-
säure in ein leicht lösliches, krystallisirbares, bei 330° schmelzendes Produkt
übergeführt.
Ihr Silbersalz, C,H,AgN,O,, wird in feinen, weissen Nadeln ausgeschieden, wenn man
LADENEURG, Chemie, V, 2
Harnsäuregruppé. 17