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Indigogruppe. 257 
welcher sich wie eine Säure verhält und beim Erhitzen auf 200° unter Entwicklung 
von Kohlensäure eine tiefrothe Flüssigkeit liefert (54). 
Benzylidenmethylketol, C;H;CH:(C,H,N),, entsteht in nahezu quan- 
ütativer Ausbeute, wenn 1 Thl. Benzaldehyd mit 2 Thln. Methylketol auf dem 
Wasserbade erwärmt wird. Auch Paraldehyd wirkt bei Gegenwart von etwas 
Chlorzink auf Methylketol unter Bildung eines aus Alkohol und Aceton gut 
krystallisirenden Korpers ein (54). 
Methylketol-Azobenzol, C,H,N — NC;H,N, bildet sich, wenn Methyl- 
ketol und Diazobenzolchlorid in wässrig-alkoholischer Lôsung in Gegenwart von 
essigsauren Salzen zusammengebracht werden. — Gelbe Nadeln vom Schmelz- 
punkt 115—116°. Liefert bei der Reduction mit Zinn und Salzsäure neben 
Anilin das durch sein schwer lösliches Hydrochlorat sich auszeichnende Amido- 
methylketol (54). 
Hydromethylketol, CjH,,N—C,H,C S E? CH — CH,, bildet sich beim 
Erwármen von Methylketol mit conc. Salzsáure und Zinn auf dem Wasserbade. — 
Mit den Wasserdámpfen flüchtiges, stechend riechendes Oel. Starke Base. 
Das Platinsalz, (C,H,, N'HCI),Pt Cl,, krystallisirt aus Salzsiure in orangegelben Nadeln. 
Durch Wasser wird es zersetzt. 
Acetylhydromethylketol, C,H,,N-C,H,0. Schmp. 55— 56? (59). 
Nitrosohydromethylketol, C,H,QN-NO. Gelbe, bei 54—55° schmel- 
zende Krystalle. In conc. Schwefelsiure mit violetter Farbe 16slich, in conc. 
Salzsäure mit rother Farbe. Zeigt die LikBERMANN'sche Reaction und liefert bei 
der Reduction wieder Hydromethylketol (59). 
C(CH,) 
Skatol (8-Methylindol), CH, TCH , wurde von BRIEGER (61) in 
NH 
den menschlichen Fáces aufgefunden (71) (in den Hundeexcrementen fehlt es) 
und entsteht bei der Fiulniss von Eiweisskórpern (62, 63, 64, 66, 67, 68, 69, 
70, 49, 71, 72), beim Schmelzen von Eiweiss mit Kali (63), wenn Indigo mit 
Zinn und Salzsäure gekocht und das so erhaltene gelbe Reductionsprodukt feucht 
mit überschüssigem Zinkstaub destillirt wird (65). 
Bei diesen Processen erhält man stets neben Skatol das sehr ähnliche Indol (s. dieses). 
Um beide zu trennen, destillirt man die Pikrate mit missig conc. Natronlauge. Dabei wird das 
Indol zerstórt (65). 
Skatol bildet sich ferner beim Behandeln von Chlorzinkanilin mit Glycerin 
(73), bei der Destillation von o-nitrocuminsaurem Baryum mit Zinkstaub oder 
Eisenfeile, bei der Destillation eines Gemisches von o-nitrocuminsaurem und amido- 
cuminsaurem Baryum mit trockenem Barythydrat (74), beim Erhitzen der Skatol- 
carbonsäure (s. diese). Man gewinnt es am besten aus Propylidenphenylhy- 
drazin, C,H, N,H: CHCH,CH, (56.) 
10 Grm. Propylidenphenylhydrazin werden mit der gleichen Menge gepulvertem, trockenem 
Chlorzink gemischt. Dabei tritt sofort eine lebhafte Reaction ein. Sobald diese vorüber ist, 
erhitzt man 1—2 Minuten im Oelbade auf 180°, digerirt mit Wasser und destillirt schliesslich 
mit den Wasserdümpfen. Ausbeute 34 $ des angewandten Propylidenphenylhydrazins. Wird zur 
vollständigen Reinigung aus Ligroin umkrystallisirt (56). 
Skatol schmilzt bei 95? und siedet bei 265—266? (Quecksilber ganz im 
Dampf, Druck 755 Millim.) Es bildet nach dem Umkrystallisiren aus Ligroïn 
blendend weisse Blättchen, zeigt einen intensiven und anhaftenden, an Fäces er- 
LADENBURG, Chemie, V.