drover- 
we be- 
Skatol, 
einer 
1 kalte, 
Zeit in 
e beim 
ıtz von 
ig von 
Zusatz 
ng von 
indung, 
nd des 
t unter- 
n von 
krystal- 
L (147). 
ylindol- 
auf 185 
mit sal- 
thylver- 
irendes 
lhydra- 
jigsáure 
cht und 
rstellung 
Vird zur 
hrschein- 
tellt man 
| zurück- 
anz im 
lbst in 
Liefert 
h Zink- 
eaction 
echnete 
t gelb 
lag von 
bildet 
'elinder 
LIEBER- 
ub und 
Indigogruppe. 259 
wenig Salzsáure, so wird es unter lebhafter Reaction wieder in das Dimethylindol 
zurückverwandelt (56). 
va-Dimethylindol, C,H;,N(CH3),. 1 Thl. Acetonmethylphenylhydrazin (aus 
Methylphenylhydrazin und Aceton) wird mit 5 Thln. gepulvertem, trocknem Chlorzink 3—4 Stunden 
im Oelbad auf 130° erhitzt, die Schmelze mit heissem Wasser versetzt und nach dem Ansäuern 
mit Schwefelsäure das Dimethylindol mit Wasserdampf abdestillirt. Ausbeute 502 von der an- 
gewandten Hydrazinverbindung. Zur Reinigung krystallisirt man aus Ligroin um. 
Weisse Nadeln vom Schmp. 56?. Unzersetzt destillirbar. Lóst sich in conc. 
Salzsäure ohne Veränderung. Gegen salpetrige Säure verhält es sich wie Methyl- 
ketol. Seine salzsaure Lösung färbt einen Fichtenspan wie Indol. Liefert ein in 
rothen Nadeln krystallisirendes Pikrat und bei der Reduction eine Hydrobase (77). 
»8$-Dimethylindol, C.H.N(CH,. Aus Propylidenmethylpenylhydrazin 
durch Behandeln mit Chlorzink. — Oel, von 930—955? destillirend (77). 
v-3-Dimethylindol (Methyl-p-tolindol), CH, C;H,N-CH,. Aus 
v-3-Methylindolcarbonsäure (aus Methyl-p-tolylhydrazinbrenztraubensäure, s. unten) 
beim Erhitzen auf 220—230° entstehend. — Flüssig, bei etwa 242—945° destil- 
lirend. Mit Pikrinsäure bildet es ein krystallisirendes Pikrat; mit rauchender 
Salpetersäure giebt es eine rothe Färbung und färbt einen mit Salzsäure be- 
feuchteten Fichtenspan roth (78). 
v-1-Dimethylindol, (Methyl-o-tolindol), CH,C,H,NCH,. Entsteht 
durch Erhitzen von v-1-Methylindolcarbonsiure (aus Methyl-o-tolylhydrazin und 
Brenztraubensáure, s. unten). — Mit den Wasserddmpfen flüchtig. Färbt einen 
mit Salzsáure befeuchteten Fichtenspan violettroth; verhült sich gegen Pikrinsáure 
und salpetrige Säure wie Indol (78). 
3-Methyl-v-Aethylindol, (Aethyl-p-tolindol), 
CH 
C,,H,,N— CH,C,H,C SCH. Durch Erhitzen der v-Aethyl- 1-Methylindol- 
NC,H, 
carbonsáure (aus Aethyl-p-tolylhydrazinbrenztraubensäure, s. unten) dargestellt. — 
Siedep. 253—255". Mit den Wasserdämpfen flüchtig. Färbt einen mit Salzsäure 
befeuchteten Fichtenspan violettroth. Eine wässrige Emulsion wird von rauchender 
Salpetersäure roth gefärbt (78). 
C— CH, 
a-Methyl-8-Aethylindol, C,H,Z —CCH,. 
NH 
C,H,N,HC(CH,;)(C,H,), wird, mit der 5fachen Menge Chlorzink gemischt, erst i Stunde 
auf dem Wasserbade und dann 8— 10 Minuten im Oelbad auf 180? erhitzt. Die mit Wasser 
und etwas Schwefelsäure behandelte Masse wird mit den Wasserdümpfen destillirt. 
Siedep. 291—293° (Quecksilber ganz im Dampf, Druck 750 Millim.). Erstarrt 
in einer Mischung von Eis und Kochsalz noch nicht. Bildet ein in dunkelrothen 
Nadeln krystallisirendes Pikrat. Liefert beim Behandeln mit Natriumnitrit in Eis- 
essiglósung ein Nitrosamin (dunkelgelbes, nicht erstarrendes Oel) (56). 
vaf-Trimethylindol, C,H,N(CH,),, entsteht aus Methyláthylketonmethyl- 
phenylhydrazin bei 10 Minuten langem Erhitzen mit Chlorzink auf 180°, sowie 
wenn Dimethylindolessigsáure einige Stunden auf 210—218? erhitzt wird. Letztere 
Methode ist zur Darstellung der reinen Verbindung vorzuziehen. — Siedep. gegen 
280° In Alkohol, Aether, Benzol sehr leicht und auch in Wasser, zumal in 
heissem, in merklicher Menge lóslich. Zeigt die Fichtenspanreaktion nicht. Die 
kalte Eisessiglösung wird durch Natriumnitrit tief braun gefärbt und auf Zusatz 
Methylpropylketonphenylhydrazin, 
12*