260 Handwörterbuch der Chemie.
von Wasser fällt ein dunkler Niederschlag, der kein einfaches Nitrosamin ist,
In Salzsäure ist das Trimethylindol löslich und wird aus dieser Lösung durch
Wasser wieder unverändert abgeschieden.
vaß-Trimethylindolpikrat, CH: N'C,H,(N0,)2,0, krystallisirt aus heissem Benzol
in dunkelrothen Nadeln. Schmp. 150? (77).
v-Phenylindol, C,H,NC,H,, Phenylindolcarbonsäure (s. unten) wird
lüngere Zeit auf 200—210? erhitzt. — Mit dem Wasserdampf flüchtiges, unzer-
setzt siedendes Oel. Bringt man die alkoholische Lósung auf einen Fichten-
span und versetzt mit Salzsäure, so wird eine intensiv blauviolette Färbung her-
vorgebracht (57).
a-Phenylindol, C;H;NC;H;, entsteht aus o-Amidodesoxybenzoin, C,H,
(NH,)CH,COC,H,, durch Wasserabspaltung, sowie wenn Benzyliden-o-Toluidin,
C, H,(CH,)N = CHC;,H,, durch“ glühende Röhren geleitet wird (79). Es
bildet sich nahezu quantitativ, wenn Acetophenonphenylhydrazn, C;H ;N4H:
C(CH,)C,H;, mit der fünffachen Menge Chlorzink 8—5 Minuten im Oelbad auf
170—180? erhitzt wird. — Blüttchen. Siedep. über 360?. Schmp. 187?. Natriumnitrit
erzeugt in der Eisessiglósung einen gelblichen, mikrokrystallinischen Niederschlag,
der die LIEBERMANN'sche Reaction nicht zeigt. Färbt den Fichtenspan blauviolett
(56). Mit Pikrinsäure vereinigt es sich zu einem rothen, unbeständigen Pikrat.
In verdiinnten Mineralsäuren ist es unlôslich. Seine Lósung in concentrirter
Salzsáure liefert ein in hochrothen Nadeln ausfallendes Platindoppelsalz, das von
Wasser oder Alkohol sofort zersetzt wird. Liefert bei der Reduction mit Zinn
und Salzsäure eine mit Wasserdämpfen flüchtige Dihydroverbindung, welche eine
ziegelrothe Fichtenspanreaction zeigt, ein Nitrosoderivat und ein bei 191° unter
Zersetzung schmelzendes, in breiten, gelbrothen Nadeln krystallisirendes Chloro-
platinat liefert (79).
8-Phenylindol, C,H,NC,H;. Aus Phenylacetaldehyd und Phenylhydra-
zin (80).
aQ-Diphenylindol, C,H;N(C,H;),, Desoxybenzoin-Phenylhydrazin kann
durch Schmelzen mit Chlorzink in diesen Kórper übergeführt werden. Besser
geschieht dies jedoch durch Salzsáure in alkoholischer Lósung.
Man löst das Desoxybenzoinphenylhydrazin in heissem Alkohol und fügt etwa j Vol.
starker alkoholischer Salzsäure hinzu. Unter lebhafter Reaction scheidet sich Salmiak ab. Man
versetzt mit Wasser, neutralisirt mit Ammoniak und dampft auf dem Wasserbade ab. Das Indol
scheidet sich als braunes, bald erstarrendes Oel aus. Man krystallisirt aus heissem Ligroin
und destilirt unter 40 Millim. Druck. Sodann wird in heissem Benzol gelóst und die concen-
trirte Flüssigkeit mit Ligroin versetzt, wodurch der Körper auskrystallisirt.
Farblose, flächenreiche Krystalle. Schmp. 122—123?. In Wasser unlôslich,
in Alkohol, Aether, Benzol leicht, in Ligroin ziemlich schwer lóslich. Seine
Lösungen besitzen eine schön blaue Fluorescenz. Geruchlos, färbt den Fichten-
span nicht. Bildet ein in dunkelrothen Nadeln krystallisirendes Pikrat (8r).
»-Benzylindol, C,H,NC;H;, bildet sich beim Erhitzen von Benzylindol-
carbonsüure (s. unten) Krystallisirt aus absolutem Alkohol in schwach gelblich
gefärbten Nadeln vom Schmp. 445°, ist mit den Wasserdämpfen flüchtig, in Ben-
zol, Ligroin, Aether und Alkohol leicht löslich. Bringt man die alkoholische
Lösung auf einen Fichtenspan und befeuchtet mit Salzsäure, so entsteht eine
intensiv rothviolette Färbung. Gegen salpetrige Säure verhält es sich dem Indol
ähnlich und giebt mit Pikrinsäure eine in rothen Nadeln krystallisirende Ver-
bindung (82).
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