salz in 
| feinen 
er und 
rsaures 
nicht. 
ng und 
lol ent- 
rhalten 
Baryt- 
ebenen 
leiben- 
| Subli- 
lünnter 
'h. un- 
Nadeln. 
| Alko- 
fluores- 
1 
uf das- 
sr Ein- 
H,,N, 
sselben 
| wird, 
dender 
rt (85). 
ischen 
121, 80 
ch aus 
ligblau 
kann. 
warzer 
Farbe. 
elches 
1505 (2) 
1 neben 
rt beim 
Silber, 
  
Indigogruppe. 265 
auch in der oben erwähnten braunen Lösung enthalten ist. Das Flavidin liefert 
ein Natriumsalz, C,,H,,Na,N,O;, und kann durch Reduction in Indolin 
(s. d.) übergeführt werden (86). 
Oxindol und Indoxyl. 
Von Kórpern der Indigogruppe, welche sich vom Indol, C,H;N, durch einen 
Mehrgehalt von einem Sauerstoffatom im Molekül unterscheiden, sind zwei be- 
kannt, das Oxindol und das Indoxyl Das Oxindol ist als das lactamartige An- 
hydrid der o-Amidophenylessigsáure (s. Bd. I, pag. 54) zu betrachten: 
^ —CH,COOH sie ci 
CH: _ NH, — H,O--C,H, wg -CO 
o-Amidophenylessigsáure Oxindol. 
Bei der Einwirkung von Agentien auf Oxindol bleibt nicht immer die lactam- 
artige Bindung bestehen; so liefert es z. B. beim Behandeln mit salpetriger 
Säure Isatoxim, in welchem eine lactimartige Bildung anzunehmen ist: 
CH, C:NOH 
CH ZCO--NO.H m HO--CH,-. COH 
NH N 
Oxindol Salpetrige Sáure Isatoxim. 
Indoxyl ist als Indol aufzufassen, in welchem das an das f-Kohlenstoffatom 
gebundene Wasserstoffatom durch Hydroxyl ersetzt ist. 
  
  
  
  
  
CH CH 
cup mS yen CH Te 0m 
| | a a 
C S ee TE 
CH NH CH NH 
Indol Indoxyl. 
Im Sinne dieser Formel würde das Indoxyl bis zu einem gewissen Grade 
einen phenolartigen Charakter besitzen müssen; in der That stellt es sich in 
seinem Verhalten in mancher Hinsicht den Phenolen an die Seite. 
Bei der Einwirkung von Agentien auf das Indoxyl wird vielfach die Hydroxyl- 
gruppe desselben in der Art influirt, dass das Sauerstoffatom dieser Gruppe mit 
seinen beiden Valenzen an das f-Kohlenstoffatom gebunden wird und das Wasser- 
stoffatom an den a-Kohlenstoff tritt, während die doppelte Bindung zwischen dem 
C,H,—;CCOH 
a- und 8-Kohlenstoff in eine einfache übergeht, aus dem Indoxyl, NE dt 
CH, CO 
wird Pseudoindoxyl, | . 
HN — «CH, 
Diese molekulare Umlagerung geht mit der Bildung von Verbindungen Hand 
in Hand, in welchen die beiden an das a-Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoff- 
atome des Pseudoindoxyls durch Radikale ersetzt erscheinen. Die so entstehenden 
C.H,—CO 
| L., be- 
NH — «CO 
trachtet werden, in welchem das mit dem a-Kohlenstoff verbundene Sauerstoffatom 
durch dieselben Radicale ersetzt ist (BAEYER). 
Abkómmlinge des Pseudoindoxyls kónnen auch als Pseudoisatin, 
Oxindol und nahestehende Kérper. 
Oxindol, CH CHO wurde von BarvER und KwoP (87) durch Re-