Handwörterbuch der Chemie. 
Indoxanthinsäureäthylester, | schaft 
E CO A ; s - ; Indigl 
C,H NO; =C, H, C(OH)COOC,H,. Dieser bildet sich auch beim 
1345741 4 ei NH. (OH) 2H; Losur 
Behandeln von Isatogensáureester mit Eisenchlorür oder Eisenvitriol. zutritt 
Zu seiner Darstellung wird 1 Thl. Indoxylsäureester in 4 Thln. Aceton unter Zusatz von eines 
frisch gefülltem Eisenoxydhydrat (aus 2 Thln. käufl. krystall. Eisenchlorid) aufgelóst und das 
auf 60? erwürmte Gemisch mit einer auf dieselbe Temperatur gebrachten Lösung von 4 Thln. e 
Eisenchlorid in 4 Thln. Aceton auf einmal versetzt. Die Lösung, welche sich dunkelgrün ge- ; 
färbt hat, wird sodann mit viel Wasser von 60° Temperatur verdünnt und filtrirt. Der ätherische idu 
Auszug des Filtrates hinterlisst eine schmierige Masse, welche durch Uebergiessen mit Aether erhält 
krystallinisch wird. Man wüscht mit Aether ab und krystallisirt aus solchem um. diese 
Strohgelbe Nadeln oder monokline Prismen, im durchfallenden Licht schwefel- saute 
gelb, im auffallenden grüngelb. Sintert bei 102° zusammen und schmilzt bei part 
107°. Die gelbe, wässrige Lôsung wird durch Alkalien entfärbt unter Bildung Farin 
von Anthranilsáure. Conc. Salzsáure erzeugt einen gelben, amorphen Nieder- Ian 
schlag (C;5,H5,N4,0,(?), der sich in Alkalien mit schmutzig grüner, rasch hell- Aldel 
I 
gelb werdender Farbe löst. Säuren fällen aus dieser Lösung indigblaue Flocken, 
die sich in Alkalien wieder mit gelblicher Farbe lösen. Zinkstaub und Essig- werde 
  
säure oder Jodwasserstoff regeneriren aus dem Indoxanthinsäureester wieder In- sich | 
doxylsäureester (16). Salpetrige Säure führt den Indoxanthinsáureester über in 
Nitrosoindoxanthinsäureäthylester, C,,H,,(NO)NO,. Schwach gelb- I 
liche Nadeln oder tafelformige Krystalle, welche bei 113° unter Zersetzung 
schmelzen. Die Verbindung zeigt die IıEBERMANN’sche Reaction und wird durch C,H, 
Reductionsmittel wieder in Indoxanthinsáureester übergeführt (16). Harn 
Behandelt man Indoxanthinsáure oder auch Indoxylsáureester mit chromsaurem mit 
| Kalium und Schwefelsäure, so entsteht Körp 
| Aethyloxalylanthranilsáure, CH COQH : soget 
| 4A<NHCOCOOC,H, tritt 
| CHRO COmCo0C, , "Om CoH, BCHCOOC,H, Hom 
Indoxantinsäureester Aethyloxalylanthranilsäure. ] 
Die Aethyloxalylanthranilsäure krystallisirt aus Alkohol in Form verfilzter emer 
Nadeln vom Schmp. 180—181?. Beim Kochen mit Salzsäure zerfällt sie in Al- Das 
kohol, Oxalsáure und Anthranilsáure (s. Bd. II, pag. 178). liche 
C(OH) hitzes 
Indoxyl, CH NO = CC CH; Die Entstehung dieses Körpers in de 
NH zerley 
wurde zuerst von BAUMANN und TIEMANN (12) beim Behandeln von sogen. Harn- TH 
indican (indoxylschwefelsaurem Kalium) mit Salzsäure bemerkt. Es bildet sich selbe 
auch bei der Reduction von Isatogenschwefligesiure (s. oben) mit Ammoniak und Bia 
Zinkstaub (15), bei der Einwirkung von Wasser auf o-Nitrophenyl-0-Brompropion- | 
säure, C,H,(NO,)CHBrCH,COOFH, sowie auf o-Nitrophenyl--Milchsäurelacton 
(22). Am praktischsten stellt man ihn nach Barvrr's Vorgang (14) aus Indoxyl- 
säure her. Aus dieser Säure erhält man Indoxyl beim Erhitzen bis zu ihrem schw 
Schmelzpunkt oder noch glatter beim Kochen mit Wasser. mess 
sáure 
50 D--cCcoOQOH OH 
I qe = CO, + ES CH ' 
Dabei- entsteht ein braunes, mit den Wasserdümpfen nicht flüchtiges Oel, 
welches in heissem Wasser mit gelblich grüner Fluorescenz lóslich ist. Es ist 
leicht zersetzlich und zeigt sowohl schwach saure wie schwach basische Eigen- 
Indo: 
samn