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Harnsäuregruppé: 10
Behandeln einer warmen, wüssrigen Lósung der Sarkosinharnsáure mit einem kleinen Ueber-
schuss von Brom: C,H,N,O, + Brz + H,0 = C,H;N,O,Br4- NH,Br. Die Verbindung
scheidet sich beim Erkalten in schweren, farblosen, rechtwinkligen Tafeln aus. Schwer löslich
in Wasser, leicht in Barytwasser. Ein Ueberschuss des letzteren erzeugt sofort Brombarium,
oxalsaures Barium, das loósliche Bariumsalz einer schwer lóslichen und das unlósliche Salz einer
leicht lóslichen stickstoffhaltigen Süure.
Durch Schwefelwasserstoff, sowie durch Ammoniak wird die Verbindung durch Entziehung
des Broms in Sarkosinmesoharnsäure übergeführt: C,H,N,0,Br 4- H,S — C,H,N,0O, 4- S
+ HBr. — 3C,H,N,O,Br 4- 2NH, — 3C,H,N,O, -- 3Br 4- N,.
Diese Sarkosinmesoharnsäure, C,H,N,0,-CO-CH, NH-CH, (139), krystallisirt
in Nadeln oder rhombischen Tafeln, löst sich leicht selbst in kaltem Wasser, nicht in Alkohol.
Durch Erhitzen mit Wasser, Salzsäure oder Ammoniak auf 150° wird sie nicht verändert. Sie
wirkt stark reducirend. In der Kalischmelze wird Sarkosin abgespalten. Bromwasser erzeugt
wieder die vorige Verbindung, Chlorwasser die entsprechende Chlorsarkosinmesoharnsáure. Die
Sarkosinmesoharnsáure schmeckt sauer und zersetzt kohlensaure Salze. Ihr Ammoniaksalz,
C,H;(NH,)N,O;,, bildet leicht lósliche, feine Nadeln. Seine Lósung wird durch salpetersaures
Silber erst auf Zusatz von Ammoniak gefüllt, wobei das secundáre Silbersalz, C,H,Ag,N,O,,
als amorpher, leicht braun werdender Niederschlag entsteht. Mit Essigsäure bildet die Säure
ein in Essigsäure schwer lósliches Acetat, Cj,H4N,O;,. C,H,O,, welches durch Wasser zer-
setzt wird.
NH, CO,H
Uroxansäure, C,H,N,0,=CO C(OH) — NH. (128), bildet sich
NH—C(OH)—NH^
durch Oxydation der Harnsáure, wenn diese in alkalischer Lósung monatelang
bei gewöhnlicher Temperatur (97, 100), oder kürzere Zeit in gelinder Würme
(103) der Einwirkung kohlensáüurefreier Luft ausgesetzt wird: C;H,N,O; +O
+ 2H,0 = C,H,N,O .
Darstellung. Man lässt eine Lösung von 5 Grm. Harnsäure in 200 Cbem. 10 proc. Kali-
lauge etwa 5 Tage lang, nämlich bis Salzsäure nur wenig Harnsäure mehr fällt, bei 40—50°
an kohlensäurefreier Luft stehen, neutralisirt mit Essigsäure und verdunstet bei 30—40° bis zur
beginnenden Krystallisation (103), oder fällt aus der mit Essigsäure schwach angesäuerten Lösung
durch Alkohol uroxansaures Kalium und zersetzt dieses durch Salzsäure (140, 102, vergl. 101).
Kurze Prismen oder Tetraéder. Schwer löslich in kaltem Wasser, unlöslich
in Alkohol. Beim Kochen mit Wasser zerfällt die Säure in Kohlensäure, Harn-
stoff und Allantursáure (128, 141): C;H,N,0O, — CO, + CON,H, + C,H,N,0,.
Die Uroxansáure ist zweibasisch.
Salze: C,H,N,O,(N H,),. Vierseitige Tüfelchen. Unlóslich in Alkohol. — C,H,N,O,K,
+ 3H,0. Vierseitige Blätter. Leicht löslich in heissem, nur mässig leicht in kaltem Wasser,
unlöslich in Alkohol. — C,H,N,0,Ba + 5H,0. Krystallinischer Niederschlag, Löslich in
heissem Wasser. — C,H,N,0,Ca + 4H,0. Aus glänzenden Nadeln bestehender Niederschlag.
— C,H,N,O,Ag,. Flockiger, beim Trocknen krystallinisch werdender Niederschlag.
NH—C(OH)—CO
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Oxonsüáure, C,H. N,Q, = CO (128), von STRECKER neben
NH—C(O H)—NH
der Uroxansäure erhalten bei der Oxydation alkalischer Harnsäurelôsung an der
Luft. Von Mepicus weiter untersucht (101). Sie bildet sich unter Austritt von
Kohlensäure und Ammoniak: C,H,N,03 + O + 2H,0 = C,H,N,0, + CO,
+ NH,.
Die bei gewöhnlicher Temperatur nach etwa 6 Monaten entstandene harn-
säurefreie Lösung wird zur Krystallisation eingedampft, wobei sich zuerst oxon-
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