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Indigogruppe. 273
o-Dinitrodiphenyldiacetylen wird in: fein vertheiltem Zustand mit concentrirter Schwefelsäure
angerührt. Man lässt sodann unter Abkühlung rauchende Schwefelsäure tropfenweise zufliessen,
bis alles gelöst ist, filtrirt durch Glaswolle und lässt die dunkel kirschrothe Flüssigkeit in kalt
gehaltenen Alkohol fliessen, wobei sich das Diisatogen in rothen Nädelchen abscheidet.
Das Diisatogen ist in Alkohol und Aether unlöslich, in Chloroform wenig
löslich und krystallisirt aus heissem Nitrobenzol in rothen Nädelchen. Beim Be-
feuchten mit Schwefelammonium geht es quantitativ in Indigo über. Ebenso wie
Schwefelammonium wirken andere Schwefelalkalien, Zinkstaub in Gegenwart von
Ammoniak, Natronlauge oder Essigsáure, ferner Traubenzucker und Alkalien in
der Wárme; ja schon beim Kochen mit Barytwasser bildet sich eine kleine Menge
Indigo, indem ein Theil der Substanz auf Kosten der anderen reducirt wird.
C,:H;N,0,—20 + 2H =C, ;H,,N,O,
Diisatogen Indigo.
Bei der Bildung des Indigblaus entsteht intermediür weder Indigweiss, noch
Indoxyl.
Diisatogen lóst sich im ersten Moment farblos in Barytwasser; nach kurzer
Zeit scheidet sich eine kleine Menge Indigo ab, wáhrend die Flüssigkeit Azo-
benzoésáure enthált. In kohlensaurem Natrium lóst sich das Diisatogen mit rother
Farbe, ebenfalls unter Bildung von Azobenzoesáure. Diisatogen wird zwar aus
Dinitrodiphenyldiacetylen unter der Einwirkung von saurem schwefligsaurem Am-
moniak nicht gebildet, verbindet sich jedoch mit dem sauren schwefligsauren
Alkali. Wird es damit längere Zeit gekocht, so entsteht eine gelbe Lösung, welche
sich nach Entfernung der schwefligen Säure durch Zusatz von essigsaurem Baryum
wie eine Lösung der isatogenschwefligen Säure verhält, jedoch mit Ammoniak
und Zinkstaub nicht Indoxyl, sondern direkt Indigo liefert (15).
Das Diisatogen liefert bei der Einwirkung von concentrirter Schwefelsäure
und Eisenvitriol
Indoin, C,,H,,N,O;. Unter denselben Umstünden entsteht dieser Körper
auch aus o-Dinitrodiphenyldiacetylen. Er bildet sich ferner bei der Einwirkung
von concentrirter Schwefelsäure auf Isatogenschwefligesäure (15), von Reductions-
mitteln, wie Eisenvitriol, auf o-Nitrophenylpropiolsiure (unter Kohlensiureent-
wicklung) (14), wenn eine Lósung von Indoxyl oder Indoxylsáure in concentrirter
senwefelsáure mit o-Nitrophenylpropiolsáure zusammengebracht wird (14), und
wahrscheinlich auch beim Behandeln von o-Nitrophenyl-8-Milchsáure, C;H,(NO,)
CH(OH)CH,4CO OH, mit concentrirter Schwefelsäure (21).
Indoin ist ein dem Indigblau sehr áhnlicher Farbstoft. Es liefert mit alka-
lischen Reductionsmitteln eine Küpe, ist in Anilin und schwefliger Säure mit
blauer .Farbe löslich. In concentrirter Schwefelsäure löst es sich bereits in der
Kälte mit blauer Farbe und liefert beim Erhitzen damit nur schwierig eine Sulfo-
säure. Wird Indoin für sich erhitzt, so entsteht in kleiner Menge gewöhnliches
Indigblau (14).
Isatin.
Isatin ist das lactimartige Anhydrid der o-Amidobenzoylameisensäure (s. d.
Art. Ketonsäuren).
COCOOH CO ~
o-Amidobenzoylameisensäure Isatin.
: SIT ; i ^C O-.
Daslactamartige Anhydrid derselben Sáure, das Pseudoisatin, C;H , NHAC
ist zwar nicht in isolirtem Zustand bekannt; jedoch kennt man eine Anzahl voa
Derivaten desselben.
LapENBURG, Chemie. V. IS
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