276 Handwörterbuch der Chemie.
Dioxindol (106). Mit sauren schwefligsauren Alkalien bildet es Verbindungen
nach Art der Ketone (96, 110); von schwefligsaurem Ammoniak wird es zu
Isatyd reducirt (97).
Eine empfindliche Reaction auf Isatin besteht in der Bildung von Indo-
phenin (s. unten), wenn man dessen Lósung in concentrirter Schwefelsáure mit
thiophenhaltigem Benzol schüttelt. Bereits oly Milligrm. Isatin, in der Kälte mit
Schwefelsäure und Steinkohlentheerbenzol behandelt, giebt eine intensiv dunkel.
blaue Flüssigkeit; beim Erwürmen tritt schon bei Anwendung von 5050 Milligrm.
eine deutlich grünblaue Fürbung ein (108). Auch viele Derivate des Isatins geben
eine analoge Reaction.
Isatin und Pyrrol wirken unter Bildung einer farblosen Substanz auf einander
ein. In Gegenwart von Schwefelsáure oder heissem Eisessig bildet sich ein tiefblau
gefürbter Körper (111).
Eine alkoholische Lösung von Isatin und Indoxyl liefert beim Versetzen mit
kohlensaurem Natron Indirubin (14). Aehnlich wie die Aldehyde, liefert es mit
Kohlenwasserstoffen, Phenolen und tertiären Basen Condensationsprodukte (112).
Das Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe des Isatins lässt sich durch Metalle
ersetzen; das Isatin wirkt wie eine schwache Säure. Es lôst sich in Ammoniak
zu einer carminrothen Flüssigkeit, in welcher salpetersaures Silber einen carmin-
rothen Niederschlag erzeugt; concentrirte Kalilauge lóst es mit dunkelviolettrother
Farbe, welche beim Verdünnen mit Wasser und Kochen blassgelb wird unter
Bildung von isatinsaurem Kalium. Zinnchlorür erzeugt in einer kochenden, mit
etwas Ammoniak versetzten Isatinlósung einen weissen Niederschlag, der beim
Kochen carminroth wird.
Isatinkupferammoniak, C4H,NO,:CuNH,. Hellbrauner Niederschlag, bei der Ein-
wirkung einer ammoniakalischen Lósung von essigsaurem Kupfer auf eine Isatinlósung entstehend.
Isatinsilber, C,H,NO, Ag entsteht bei Zusatz von alkoholischem Kali zu einer alko-
holischen Lösung von Isatin und salpetersaurem Silber oder beim Eintragen von letzterem in
eine weingeistige, schwach ammoniakalische Isatinlösung. — Weinrother Niederschlag.
Isatinsilberammoniak, C,H,NO,- Ag: NH,, entsteht, wenn Isatin in Gegenwart von
überschüssigem Ammoniak von salpetersaurem Silber in alkoholischer Lösung gefällt wird (96).
Die Verbindungen des Isatins mit sauren schwefligsauren Alkalien bilden
sich beim Kochen der wässrigen Lösung der letzteren mit Isatin, sowie beim Eindampfen der
isatinsauren Alkalien mit überschüssiger schwefliger Säure. Sie zersetzen sich mit Salzsäure
unter Entwicklung von schwefliger Säure und Rückbildung von Isatin.
Isatinschwefligsaures Kalium, C;H,NO,:SO,HK--21H,O. Blassgelbe, lüngliche,
schr glänzende Krystalle, in Wasser ziemlich leicht, ebenso in kochendem Weingeist mit gelber
Farbe, in kaltem Weingeist sehr wenig löslich.
Isatinschwefligsaures Ammoniak, C,H,NO,'SO,H:NH,. Kleine, blassgelbe,
rhombische Tafeln. In kaltem Wasser wenig, sehr leicht in kochendem löslich (96).
Mit den sauren schwefligsauren Salzen primärer Aminbasen bilden sich ähnliche Ver-
bindungen. Säuren zersetzen dieselben; beim Erhitzen entweicht schweflige Säure und es ent-
stehen die Einwirkungsprodukte der Basen auf Isatin. — Isatinschwefligsaures Isoamyl-
amin, C,H4;NO,'SO,H,C,H,,.NH,. — Isatinschwefligsaures Anilin, C,H,NO;'
SO,H,C,;H;,NH,. — Isatinschwefligsaures Glycocoll (113).
Isatin-Phenylmercaptan, C,H;NO;- C,H,S, bildet sich aus Isatin und
Phenylmercaptan in heisser, alkoholischer Lôsung. — Geruchlose, seideglänzende
Nadeln (114).
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Acetylpseudoisatin, CH en re , wird bei 3—4stündigem Kochen
NC,H30
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