Handworterbuch der Chemie.
Kalilauge 16st es unter Riickbildung von Isatin (19). Die rothen Krystalle des
Methylisatins werden von selbst in kurzer Zeit matt und zerfallen nach einigen
Tagen zu einem gelben Pulver von
Methylisatoid, C,,H,9N,0, = C,H,NO, (Isatin) + C,H,NO, (Methyl-
isatin) (?). Das Methylisatoïd ist in allen Lösungsmitteln schwer löslich und
krystallisirt aus Alkohol in gelben, warzenförmig gruppirten Nädelchen. Es
schmilzt bei 219° unter Zersetzung, zeigt nicht die Indopheninreaction und wird
von Alkalien in Isatin übergeführt (19).
CO
Methylpseudoisatin, CL 50. Behandelt man v-Methylindol oder
NCH;
v-Methyl-a-Indolcarbonsáure (s. pag. 261) mit unterbromigsaurem Natrium, so entsteht
ein bromhaltiger Kórper C,H4NBr4O (oder C,H;NBr,O?) vom Schmp. 204^,
welcher unter dem Einfluss alkoholischer Natronhydratlósung Methylpseudoisatin
liefert. Dasselbe bildet rothe Nadeln vom Schmp. 134°, löst sich in Alkalien
mit gelber Farbe, offenbar unter Bildung von methylisatinsaurem Natrium, zeigt
die Indopheninreaction und liefert eine Verbindung mit Phenylhydrazin (57).
: CO
Kd CO, kann aus Aethylpseudoisatin-x-Aethyl-
NC,H,
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Aethylpseudoisatin, C,H
oxim gewonnen werden.
Man lóst Aethylpseudoisatin-a-üthyloxim (s. unten) in Eisessig und setzt langsam unter Ver-
meidung einer Temperaturerhóhung Zinkstaub hinzu, bis die Anfangs gelbe Flüssigkeit farblos
geworden ist, verdünnt sodann mit viel Wasser, filtrirt und kocht nach Zusatz von Eisenchlorid
5—10 Minuten. Man schüttelt mit Aether aus, wüscht den erhaltenen Auszug mit Sodalósung
und entzieht ihm sodann durch Schütteln mit etwas Natronlauge das gelóste Aethylpseudoisatin.
Der angesáuerten alkalischen Lósung wird die Substanz durch Aether entzogen (20).
Derselbe Kórper bildet sich, wenn man v-Aethyl-«-Indolcarbonsáure (s. pag. 261)
mit unterchlorigsaurem Natrium behandelt und die entstehende chlorhaltige Ver-
bindung mit alkoholischer Natronlauge zersetzt (57).
Aethylpseudoisatin krystallisirt beim freiwilligen Verdunsten seiner ätherischen
Lósung in centimetergrossen, blutrothen Platten vom Aussehen des Azobenzols.
Es ist in heissem Wasser leicht, leicht auch in Alkohol, etwas schwieriger in
Aether löslich, schmilzt bei 95? und verflüchtigt sich in grünlichgelben Dämpfen.
Seine gelb gefürbte Lósung in Alkalien, welche äthylisatinsaures Salz enthält,
lässt beim Uebersáttigen mit Sáuren wieder Aethylpseudoisatin als krystallinisch
erstarrendes Oel fallen. Liefert, mit Steinkohlentheerbenzol und concentrirter
Schwefelsäure behandelt, ein in Aether mit blauer Farbe lôsliches Indophenin
(das Indophenin des Isatins ist in Aether unlóslich) und bleibt selbst bei 7stün-
digem Erhitzen mit concentrirter Salzsäure auf 150—160° grôsstentheils unange-
griffen (20).
CO
CO,
NCH,
v-Benzyl-a-Indolcarbonsüure (s. pag. 262) wird in schwach alkalischer Lósung mit unter-
chlorigsaurem Natrium behapdelt und das entstehende Chlorid durch Erwärmen mit alkoholischer
Benzylpseudoisatin, C,H
Natronlauge auf dem Wasserbade zersetzt. —
Krystallisirt aus Wasser in seideglänzenden, rothgefárbten Nadeln, ist in Aether
und Alkohol leicht, schwer in heissem, fast nicht in kaltem Wasser löslich.
Schmp. 131°. Giebt die Indopheninreaction (82).
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