stalle des
h einigen
(Methyl-
lich und
hen. Es
und wird
idol oder
o entsteht
mp. 204°,
sudoisatin
Alkalien
um, Zeigt
| (57).
-a-Aethyl-
| unter Ver-
keit farblos
?isenchlorid
Sodalósung
seudoisatin.
. pag. 261)
dtige Ver-
therischen
zobenzols.
leriger in
Dämpfen.
z enthält,
stallinisch
1centrirter
1dophenin
bei 7 stiin-
s unange-
mit unter-
lkoholischer
‚in Aether
er löslich.
Indigogruppe. 279
Leitet man längere Zeit Chlor bei Sonnenlicht durch siedendes Wasser, in
welchem Isatin suspendirt ist, so erhält man Mono- und Dichlorisatin, von welchen
das erstere in Alkohol schwerer löslich ist als das letztere und welche daher mit
Hilfe von Alkohol getrennt werden können. Beide Körper erhält man auch bei
der Einwirkung von Chlor auf Indigblau.
Monochlorisatin, CE N COM (96, 97, 118, 104), [Stellung der
Subst. am Benzolkern: CO(1), N(2), C1(5)] (118). Orangefarbige, vierseitige Säulen,
isomorph mit Isatin. Schmilzt bei 243° unter partieller Zersetzung. Liefert bei
der Destillation mit Kali p-Chloranilin. Bildet wie das Isatin Salze, sowie eine
Doppelverbindung mit saurem schwefligsaurem Kali.
Chlorisatinsilber. Veilchenfarbiger, gallertartiger Niederschlag. — Chlorisatinsilber-
ammoniak, C,H,CINO,Ag'NH,. Weinhefefarbige Blüttchen. — Chlorisatinschweflig-
saures Kalium, C,H,CINO,'SO,HK. Strohgelbes, schuppig-faseriges Salz.
Dichlorisatin, C HOLZ SO con (96, 97, 104, 118) [Stellung der Subst.
am Benzolkern: CO (1), N (2), Cl, (4, 5)) (118). Kleine, morgenrothe Nadeln oder
Blüttchen, bisweilen 4seitige Sáulen. Schmp. 186?. Liefert bei der Destillation
mit Kali Dichloranilin.
Dichlorisatinkalium. Violettschwarz.
Dichlorisatinschwefligsaures Kalium, C,H,CI,NO, SO HK. Kleine, gelbliche, in
kochendem Wasser wenig lösliche Nadeln.
Bromisatin, CHE 50
CO(1), N(2), Br (5)] (118), entsteht bei der Einwirkung von Brom auf Indigo (119),
sowie wenn man o-Dibrom-m-Brom-o-Amidoacetophenon, C; H4, Br(NH ,)CO CH Br5,
oder w-Dichlor-m-Brom-o-Amidoacetophenon, C,H,Br(NH,) COCHCI,, mit
Natronhydrat behandelt (vergl. Dibromindigo) (23).
Zu seiner Darstellung schüttelt man feingepulvertes Isatin mit Bromwasser, bis kein Brom
mehr aufgenommen wird, kocht das Produkt mit verdünntem Alkohol aus, wäscht mit Wasser
und krystallisirt aus kochendem Alkohol um (104). —
Glänzende Säulen. Giebt bei der Behandlung mit Kalilauge bromisatinsaures
Kalium und liefert bei der Destillation mit Kalihydrat Bromanilin.
co
Acetylbrompseudoisatin, CgH, x C0
N — C,H,0
und 8 Thle. Essigsäureanhydrid werden 3 Stunden am Rtckflusskühler gekocht. —
Krystallisirt aus Benzol in centimeterlangen, strohgelben Prismen vom Schmp.
170—179°. Verdünnte Kalilauge löst die Substanz unter Bildung von Acetyl-
bromisatinsáure, C,H,Br(NHC,H,0)COCOOH. Giebt die Indophenin-
reaction (19).
Die Aether des Bromisatins zeigen etwas weniger Neigung zur Isatoïd-
bildung als diejenigen des Isatins.
Methylbromisatin, C,H BS COCH,, wird wie das Methylisatin dar-
C— OH [Stellung der Subst. am Benzolkern:
5 'Thle. Bromisatin
gestellt. — Blutrothe Nadeln vom Schmp. 147° Verwandelt sich nach und
nach in
Methylbromisatoid. Schmp. 230— 231^ (r9).
Aethylbromisatin, CH BE CO LOU, H;. Wie die Methylverbindung
dargestellt, Blutrothe, lange, prismatische Nadeln vom Schmp. 107—109?. Beim