Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 5. Band)

   
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Indigogruppe. 279 
Leitet man längere Zeit Chlor bei Sonnenlicht durch siedendes Wasser, in 
welchem Isatin suspendirt ist, so erhält man Mono- und Dichlorisatin, von welchen 
das erstere in Alkohol schwerer löslich ist als das letztere und welche daher mit 
Hilfe von Alkohol getrennt werden können. Beide Körper erhält man auch bei 
der Einwirkung von Chlor auf Indigblau. 
Monochlorisatin, CE N COM (96, 97, 118, 104), [Stellung der 
Subst. am Benzolkern: CO(1), N(2), C1(5)] (118). Orangefarbige, vierseitige Säulen, 
isomorph mit Isatin. Schmilzt bei 243° unter partieller Zersetzung. Liefert bei 
der Destillation mit Kali p-Chloranilin. Bildet wie das Isatin Salze, sowie eine 
Doppelverbindung mit saurem schwefligsaurem Kali. 
Chlorisatinsilber. Veilchenfarbiger, gallertartiger Niederschlag. — Chlorisatinsilber- 
ammoniak, C,H,CINO,Ag'NH,. Weinhefefarbige Blüttchen. — Chlorisatinschweflig- 
saures Kalium, C,H,CINO,'SO,HK. Strohgelbes, schuppig-faseriges Salz. 
Dichlorisatin, C HOLZ SO con (96, 97, 104, 118) [Stellung der Subst. 
am Benzolkern: CO (1), N (2), Cl, (4, 5)) (118). Kleine, morgenrothe Nadeln oder 
Blüttchen, bisweilen 4seitige Sáulen. Schmp. 186?. Liefert bei der Destillation 
mit Kali Dichloranilin. 
Dichlorisatinkalium. Violettschwarz. 
Dichlorisatinschwefligsaures Kalium, C,H,CI,NO, SO HK. Kleine, gelbliche, in 
kochendem Wasser wenig lösliche Nadeln. 
Bromisatin, CHE 50 
CO(1), N(2), Br (5)] (118), entsteht bei der Einwirkung von Brom auf Indigo (119), 
sowie wenn man o-Dibrom-m-Brom-o-Amidoacetophenon, C; H4, Br(NH ,)CO CH Br5, 
oder w-Dichlor-m-Brom-o-Amidoacetophenon, C,H,Br(NH,) COCHCI,, mit 
Natronhydrat behandelt (vergl. Dibromindigo) (23). 
Zu seiner Darstellung schüttelt man feingepulvertes Isatin mit Bromwasser, bis kein Brom 
mehr aufgenommen wird, kocht das Produkt mit verdünntem Alkohol aus, wäscht mit Wasser 
und krystallisirt aus kochendem Alkohol um (104). — 
Glänzende Säulen. Giebt bei der Behandlung mit Kalilauge bromisatinsaures 
Kalium und liefert bei der Destillation mit Kalihydrat Bromanilin. 
co 
Acetylbrompseudoisatin, CgH, x C0 
N — C,H,0 
und 8 Thle. Essigsäureanhydrid werden 3 Stunden am Rtckflusskühler gekocht. — 
Krystallisirt aus Benzol in centimeterlangen, strohgelben Prismen vom Schmp. 
170—179°. Verdünnte Kalilauge löst die Substanz unter Bildung von Acetyl- 
bromisatinsáure,  C,H,Br(NHC,H,0)COCOOH. Giebt die Indophenin- 
reaction (19). 
Die Aether des Bromisatins zeigen etwas weniger Neigung zur Isatoïd- 
bildung als diejenigen des Isatins. 
Methylbromisatin, C,H BS COCH,, wird wie das Methylisatin dar- 
C— OH [Stellung der Subst. am Benzolkern: 
5 'Thle. Bromisatin 
gestellt. — Blutrothe Nadeln vom Schmp. 147° Verwandelt sich nach und 
nach in 
Methylbromisatoid. Schmp. 230— 231^ (r9). 
Aethylbromisatin, CH BE CO LOU, H;. Wie die Methylverbindung 
dargestellt, Blutrothe, lange, prismatische Nadeln vom Schmp. 107—109?. Beim 
       
  
  
  
  
   
    
  
   
   
  
   
     
  
    
  
   
  
  
  
  
  
   
   
  
    
  
  
   
   
  
  
     
  
   
  
  
  
   
    
   
  
  
  
  
  
  
  
  
     
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
 
	        
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