280 Handwörterbuch der Chemie.
Versetzen seiner alkoholischen Lösung mit wenig Kalilauge färbt sich die Flüssig-
keit rothviolett, auf Zusatz von mehr Kali wird sie gelb — offenbar, indem sich
: DZ : + CO
zuerst unter Verseifung des Aethers Bromisatinkalium, CH. Bre N SCOR, und
sodann bromisatinsaures Kalium, C,H,Br(NH4,)COCOOR, bildet. Das Aethyl.
bromisatin geht nach und nach, wenn auch langsamer als Methylisatin, in die
Isatoidverbindung über (19).
Aethylbromisatoid, C,,H,, Br, N,O, (— C,H,BrNO, -- C,H,(C,H;)
BrNO,), wird am leichtesten erhalten durch Stehenlassen der Lósung des Aethyl-
bromisatins in Essigsáureanhydrid bei gewóhnlicher Temperatur. Dabei scheidet
es sich in orangegelben Nadeln aus. Es ist in allen Lósungsmitteln schwer, am
leichtesten noch in heissem Alkohol und Aceton lóslich. Schmilzt bei 244—945?
unter Zersetzung. Giebt in alkoholischer Lösung beim Versetzen mit wenig
Kali und dann mit Wasser und kohlensaurem Natron einen rothen Niederschlag
der ein vergängliches, dem Isatinkalium entsprechendes Salz zu sein scheint.
Ueberschüssiges Kali liefert bromisatinsaures Kalium. Die Indopheninreaction
zeigt das Aethylbromisatoid nicht (19).
Isobutylbromisatoid, C,,H,,Br;N,O,[— C,H,BrNO, -- C;H,Br(C,H,)
NO,] Gleicht der Aethylverbindung vollstándig. Schmp. 210? (19).
Dibromisatin, Cbr CO e oH (119, 120, 121, 19) [Stellung der
Subst. am Benzolkern: CO(1) N(2), Br, (4, 5)| (118), entsteht neben Bromisatin
bei der Behandlung von Indigo mit Brom, sowie wenn man auf Isatin oder
Bromisatin Brom einwirken lässt. Bildet sich ferner beim Erhitzen des Dibrom-
isatinsäureesters, C,H,Br,(NH,) COCOOC,H,.
Am einfachsten wird eine bei Wasserbadtemperatur gesättigte Lösung von Bromisatin in
Eisessig mit etwa der doppelten Menge Brom als nôthig ist, um Dibromisatin zu bilden, 15 bis
20 Stunden auf dem Wasserbade erwärmt. Beim Erkalten scheiden sich orangefarbene Nadeln
ab, die zur Reinigung am besten durch Erwärmen mit Kalilauge in das schwerlösliche Kalium-
salz der Dibromisatinsäure übergeführt werden. Die daraus in Freiheit gesetzte Dibromisatin-
säure geht leicht wieder in Dibromisatin über (19).
Krystallisirt aus Alkohol in orangerothen, vierseitigen Säulen. Schmp. 250°.
Beim Schmelzen mit Kalihydrat liefert es Bibromanilin.
Dibromisatinkalium ist blauviolett gefärbt, in Wasser sehr schwer löslich und sehr be-
ständig.
Dibromisatinsilber, C,H,Br,AgNO,. Braunviolettes Pulver.
Dibromisatinschwefligsaures Kalium, C,H;,Br,NO,.SO,HK. Gelber, sehr schwer
in Wasser lóslicher Niederschlag.
Die Aether des Dibromisatins gehen weder von selbst, noch beim Be-
handeln mit Essigsäureanhydrid (s. Aethylbromisatoid) in Isatoidverbindungen über.
Aethyldibromisatin, C Hn COTE, wird wie der Methyl-
äther des Isatins dargestellt und. durch Krystallisation aus Alkohol gereinigt. —
Blutrothe, kugelige Krystallaggregate, welche durch Verlust von Krystallalkohol
schnell matt werden. Schmp. 87—89?. Ist in den gewóhnlichen Lósungsmitteln
leichter lóslich als der einfach gebromte Aether. Beim Behandeln mit 5 proc.
Kalilauge verwandelt sich der Aether zunächst in ein blauviolettes Pulver von
Dibromisatinkalium und dann in die gelben Krystalle des Kaliumsalzes der Di-
bromisatinsäure, C,H,Br,(NH,)COCOOH (19).
Nitroisatin, C,H,NO,(NO,), erhält man durch Eintragen der berechneten
Menge Salpeter in eine durch Kältemischung abgekühlte Lôsung von nicht zu
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