282 Handwörterbuch der Chemie. 
Dass der in Rede stehende Kórper keine Nitroso- sondern eine Isonitroso- 
verbindung ist, geht daraus hervor, dass er sich auch bei der Einwirkung von 
Hydroxylamin auf Isatin bildet, wenn man 1 Mol. Isatin, 1 Mol. salzsaures 
Hydroxylamin und $4 Mol. Soda in wüssrig-alkoholischer Lósung auf einander 
einwirken lässt (123, 124): 
CO C:N(OH) 
CH, CO NEO = CHA ~C{OH) + H,0. 
N N 
Feine, goldgelbe Nadeln. Geht beim Kochen mit Natronlauge unverändert 
in Lösung. Schmilzt bei ca. 202? unter Zersetzung. Bei der Reduction liefert 
es Amidooxindol. — Versetzt man die alkoholische Lósung von 1 Mol. Isatoxim 
mit 1 Mol. salpetersaurem Silber und verdünntem Ammoniak in hinreichender 
C:NOAg 
Menge, so scheidet sich das Silbersalz, C SCH), als schleimiger 
N 
Niederschlag ab, der sich nach dem Trocknen bei gewóhnlicher Temperatur in 
ein rothes Pulver verwandelt (87, 124). 
Das Isatoxim enthält wie das Isatin eine Lactimbindung, wie aus den von 
BAEYER und COMSTOCK (124) ausgeführten Untersuchungen der Aether desselben 
(s. unten) hervorgeht. Bei seiner Bildung aus Oxindol und p-Amidooxindol mit 
salpetriger Säure geht also die Lactambindung des Oxindols in die Lactimbindung 
über: 
CH, C:N(OH) 
Cel, CO ++ NOH =C:H,T COOH) + H,0 
NH N 
Oxindol Isatoxim. 
C:NOC,H, 
Isatosthyloxim, CH (C,H IN,0, = CH CO). 
N 
Das trockene Silbersalz des Isatoxims wird unter Kühlung mit Jodüthyl übergossen, die 
Masse mit Aether extrahirt, der nach dem Verdunsten des Aethers bleibende Rückstand in 
Natronlauge gelöst und der Aether des Isatoxims durch Kohlensáure gefüllt. Dabei bleibt rege- 
nerirtes Isatoxim in Lósung. 
Krystalüisirt aus Alkohol in feinen, gelben Nadeln, schmilzt bei 138° und 
besitzt noch saure Eigenschaften, die aber schwücher sind als beim Isatoxim. 
Kohlensaure Alkalien lósen den Aether beim Erwáürmen, beim Erkalten scheidet 
er sich wieder aus. Durch Kochen mit Alkalien wird er nicht verändert. Durch 
Behandeln mit Eisessig und Zinkstaub und nachherige Oxydation mit Eisen- 
chlorid wird er wie das Isatoxim in Isatin übergeführt. Das Silbersalz des 
Aethers kann wie dasjenige des Isatoxims gewonnen werden und stellt ein 
ziegelrothes, am Licht bestándiges Pulver dar (124). 
COC,H, 
Aethylisatoäthyloxim, CGHENZ COCHE, 
N 
Lässt man das Silbersalz des Isatoäthyloxims mit einer ätherischen Lösung von Jodäthyl 
4 Tage stehen und schüttelt die abfiltrirte Lösung zur Entfernung der Monoäthylverbindung mit 
verdünnter Natronlauge, so hinterbleibt nach dem Verdunsten des Aethers ein hellgelbes Oel, 
welches bei Winterkälte zu einer krystallinischen Masse erstarrt, 
Die Krystalle des Diäthylisatoxims verwandeln sich nach kurzer Zeit in eine 
gelbrothe, schmierige Substanz. Von kalter Natronlauge wird es nur langsam 
     
ange 
Umv 
lôsu1 
Eise: 
wie 
Alkc 
schn 
Wei: 
Folg 
wie 
schr 
Nad 
aufe 
man 
bild 
Ace 
stau 
wan 
Wei 
mit 
mit 
Kry 
Erh 
Der 
Lôs 
tral 
Nie 
Wir 
und 
MAN 
chk 
Beh 
Die 
geb 
salr 
bilc