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Indigogruppe. 283 
angegriffen, von kochender aber sofort in Isatoüthyloxim übergeführt; dieselbe 
Umwandlung erleidet der Aether bei kurzem Kochen mit wüssriger Oxalsáure- 
lósung. Bei der Reduction mit Zinkstaub und darauf folgender Oxydation mit 
Eisenchlorid liefert er glatt Isatin (124). 
C:NOH 
Dibromisatoxim, CH, Br," con Aus Dibromisatin und Hydroxylamin 
N 
wie das Isatoxim gewonnen. — Krystallisirt aus Eisessig in dicken, zugespitzten, in 
rr 0 
Alkohol schwer lóslichen Nadeln von hellgelber Farbe. Verkohlt bei 255° ohne zu 
schmelzen. Verhilt sich gegen Alkalien wie das Isatoxim, wird jedoch auffallender 
Weise aus der alkalischen Lösung durch Kohlensäure ausgefällt — wahrscheinlich in 
Folge der geringen Löslichkeit des Dibromisatoxims. Das Silbersalz desselben, 
wie dasjenige des Isatoxims bereitet, bildet ein rothes Pulver (124). 
C:NOC,H; 
Dibromisatoäthyloxim, CES Br (QE . Aus dem vorher be- 
N 
schriebenen Silbersalz und Jodáthyl bereitet. — Krystallisirt aus Benzol in gelben 
Nadeln, welche sich bei 240° dunkel färben und bei 952° schmelzen. Durch 
aufeinander folgende Reduction und Oxydation des Dibromisatoäthyloxims erhält 
man Isatin. Das Silbersalz, wie das der nicht gebromten Verbindung bereitet, 
bildet ein rothes Pulver (124). Wird dasselbe mit Jodäthyl behandelt, so entsteht 
C:NOC4H; 
Dibromäthylisatoäthyloxim, Gin SOC; . Krystallisirt aus 
N 
Aceton in gelben Nadeln. Schmp. 115—116?. "Wird durch Reduction mit Zink- 
staub und darauf folgende Oxydation mit Eisenchlorid in Dibromisatin ver- 
wandelt (124). 
C,H,— CO 
Pseudoisatin-a-oxim, (Isonitrosopseudoindoxyl, .! | . 
HN — C:N(OH) 
Wenn man eine Lósung von Aethylindoxylsáure (s. oben) in kohlensaurem Natrium 
mit etwas mehr als der berechneten Menge salpetrigsauren Natriums versetzt und 
mit Schwefelsáure ansüuert, so scheidet sich Pseudoisatin-a-oxim ab, welches durch 
Krystallisation aus Alkohol in gelben, flachen Nadeln erhalten wird. Zersetzt sich beim 
Erhitzen, ohne einen bestimmten Schmelzpunkt zu zeigen, gegen 200° (14), (16). 
Der Körper verhält sich wie eine schwache zweibasische Säure. Aus seinen 
Lösungen in Alkalien wird er durch Kohlensäure wieder ausgefällt. Die neu- 
trale ammoniakalische Lösung giebt mit salpetersaurem Silber einen braunen 
Niederschlag, welcher durch Zusatz einer ammoniakalischen Silberlösung violett 
wird. Durch successive Einwirkung von Alkalien und Jodäthyl lassen sich ein 
und zwei Wasserstoffatome durch Aethyl ersetzen (s. unten). Er zeigt die LIEBER- 
MANN’sche Reaction nicht. Durch Reduction und nachherige Oxydation mit Eisen- 
chlorid oder salpetriger Säure geht er in Isatin über (14, 16), während er beim 
Behandeln mit Schwefelammonium Indigo (s. d.) neben Indirubin liefert (20). 
Diese Reactionen lassen darauf schliessen, dass dem Kórper die ihm oben ge- 
gebene Constitution zukommt. Seine Entstehung aus Aethylindoxylsáure und 
salpetriger Sáure geht offenbar in der Weise vor sich, dass sich zunächst unter 
Wasseraufnahme und Abspaltung von Alkohol und Kohlensáure Pseudoindoxyl 
bildet, welches sodann die salpetrige Süure in Pseudoisatin-a-oxim überführt.