290 Handwörterbuch der Chemie.
Wie Alkalien wirken die verschiedensten Agentien auf die Säure unter Bildung
von Anthranilsäure ein, so z. B. längeres Kochen mit Wasser; heisse starke Salzsäure,
mässig concentrirte Schwefelsäure, verdünnte Salpetersäure führen sie in die ent-
sprechenden Salze der o-Amidobenzoesáure über. Bei der Einwirkung von Brom
in höherer Temperatur liefert sie hauptsüchlich p-m-Dibrom-o-Amidobenzoesáure
(Schmp. 926—227?) (118). Von conc. Salpetersäure wird sie in Nitroisatosáure
verwandelt. Leitet man Salzsüuregas in die alkoholische Lósung der Sáure, so
erhält man salzsauren Anthranilsäureester, C,H, (NH,) COOC,H,-HCI. Ammo-
niak liefert Anthranilamid, C,H, (NH,)CONH, (Schmp. 108°, Siedep. 300°),
Anilin Anthranilanilid (Schmp. 130°) (131). Beim Erhitzen mit Benzoylchlorid er-
CO
INNCOC, I,
setzung mit Ammoniak liefert Isatosäure mit Hydroxylamin o-Amidobenzhydroxam-
säure, C,H,(NH,) CONHOH (Blätter, Schmp. 82°), mit Phenylhydrazin o-Ami-
dobenzoylphenylhydrazin, C,H,(N H,) CON, H,C,H, (132). Beim Erhitzen mit
Aethyl- oder Methylalkohol auf 140° erhält man neben Anthranilsäureestern
hält man Benzoylanthranil, C;H (s. unten. Analog der Zer-
carboxylirten Anthranilsäureäthyl- und Methylester, C,H, (COOC,H;)NHCOO H
und C,H,(COOCH,)NHCOOH (133).
Ebenso liefert Phenol mit Isatosäure Anthranilsäurephenylester (133), Brenz-
katechin bei 120— 140° Brenzkatechinmono-o-Amidobenzoyl, Cç H, (NHz)
COOC,H,OH. Pyrogallussäure wirkt analog. Beim Kochen von Isatosäure
mit Ameisensäure entsteht neben einer complicirten Verbindung C3, H29) N406,
Formylanthranilsäure, C,H,(NHCOH)COOH, beim Behandeln mit Phosphor-
pentachlorid und Zersetzung des Produktes mit Aethylalkohol ein in Nadeln
krystallisirender, gegen 170? schmelzender Kórper C,;H,,N$,0;. Ebenso erhilt
man bei Anwendung von Methylalkohol einen bei 210? schmelzenden, in Nadeln
krystallisirenden Kôrper C, 5H, 5 N305-
Wird Isatosäure mit in Chloroform suspendirtem Chlorkalk zusammenge-
bracht, so enthält die Chloroformlôsung nach kurzer Zeit eine mit der Isatosäure
isomere Säure, welche in kleinen Nadeln krystallisirt, bei 240° schmilzt, sich in
Alkohol, Aceton und Benzol leicht löst und deren ammoniakalische Lösung beim
Versetzen mit Salzsäure eine noch nicht bei 260° schmelzende Säure
liefert (132).
(CO Um tsteht bei der Oxydati
decor entsteht bei der Oxydation von
Chlorisatin mit Chromsäure in Eisessiglôsung. — Perlmutterglänzende, rectanguläre
Blättchen. Schmp. 265—268°. Beim Behandeln mit kochender concentrirter
Salzsäure liefert sie Chloranthranilsäure (Schmp. 204°), mit heissem Ammoniak
das entsprechende Amid (118).
Chlorisatosäure, C,H,Cl
7 |
"-NCOOH
Säure aus Dichlorisatin. — Gelbe Prismen. Schmilzt bei 254—256? unter Zersetzung.
Durch längeres Kochen mit conc. Salzsäure liefert sie Dichlor-o-Amidobenzoe-
säure (Schmp. 222—224°), beim Behandeln mit Ammoniak das entsprechende
Amid (Schmp. 284°) (118).
Dichlorisatosäure, C,H,Cl , entsteht wie die vorhergehende
Bromisatosäure, C,H,BrT | , wird durch Behandeln von Isato-
SNCOOH
säure mit Brom in Gegenwart von Eisessig erhalten. — Schmilzt bei 270—275°
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