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1838 von Womrer und Liesic (6) untersucht und Alloxan genannt. Es ist bei
einem Falle von Darmkatarrh im Darmschleim gefunden (144), auch ist sein
Vorkommen im Harn eines Herzkranken (145) behauptet worden. Es entsteht
neben Harnstoff oder dessen Zersetzungsprodukten bei der Einwirkung ver-
schiedener Oxydationsmittel auf Harnsáure. (S. unter Harnsdure): C,H,N,O;
+0 H,0=C,H,N,0,+ CON,H,. Aus Xanthin wurde es durch Behandeln
mit Salzsäure und chlorsaurem Kalium erhalten (146): C;H,N,O, + 4Cl +3H,0
= C,H,N,0,+ CON,H, + 4 HCL
Darstellung. In ein auf 60—70° erwirmtes Gemisch von | Thl. Salpetersäure (spec.
Gew. 1:42) mit 8--10 Thln. Wasser trägt man Harnsäure in kleinen Mengen ein, wobei man
stets die völlige Lösung abwartet. Wenn sich die Lösung zwiebellroth färbt, erhitzt man zum
Kochen und filtrirt. Zu dem Filtrat setzt man allmählich eine concentrirte, mit dem gleichen
Volumen starker Salzsäure vermischte Lösung von Zinnchlorür, solange noch Alloxantin gefällt
wird, welches man mit kaltem Wasser wäscht und auf porösem Thon trocknet. Man rührt es
dann mit einem Gemisch von 2 Thin. Salpetersiure vom spec. Gew. 1:50 und 1 Thl. vom spec.
Gew. 142 zu einem Brei an und lässt stehen, bis sich das Produkt leicht und vollständig in
Wasser löst. Man trocknet den Brei auf porösen Thonplatten, erhitzt im Wasserbade, bis alle
Salpetersäure entfernt ist und krystallisirt aus möglichst wenig siedendem Wasser um (147).
Beim Abkühlen seiner warm gesättigten wässrigen Lösung scheidet sich das
Alloxan in grossen, dem Schwerspath ähnlichen, aber triklinen (148) Krystallen
mit 4 Mol. Wasser aus, die an der Luft leicht verwittern. Aus einer heissen
NH—CO
A : ns | | ;
Losung krystallisirt es mit 1 Mol. Wasser, wahrscheinlich als CO C(OH), in
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NH—CO
monoklinen Prismen, die erst bei 150—160? unter beginnender Braunrothfirbung
wasserfrei werden (149). Leicht lóslich in Wasser. Die Lósung schmeckt salzig
und adstringirend, róthet Lackmus, fürbt die Haut nach einiger Zeit purpurroth
und ertheilt ihr einen unangenehmen Geruch. Durch Salpetersäure, worin es un-
löslich ist, wird das Alloxan aus der wässrigen Lösung gefällt. In reinem Zu-
stande lässt es sich unverändert aufbewahren; wenn es aber Salpetersäure ent-
hält, zersetzt es sich unter Bildung von Alloxantin, Parabansäure und anderen
Produkten (152—155). In ähnlicher Weise wird es durch längeres Kochen seiner
wässrigen Lösung zersetzt (150). Mit wässrigem Ammoniak erwärmt, giebt es
eine Gallerte von mykomelinsaurem Ammoniak (6), für sich auf 170° erhitzt, zer-
fällt es in Hydurilsäure, Oxalsäure, Ammoniak, Kohlensäure und Kohlenoxyd
(151). Siedende verdünnte Salpetersäure oxydirt zu Kohlensäure und Paraban-
säure (6). Beim Erwärmen mit Wasser und Bleisuperoxyd entstehen Kohlensäure
und Harnstoff (6). Reductionsmittel, wie Schwefelwasserstoff, Zinnchlorür, Natrium-
amalgam führen das Alloxan zunächst in Alloxantin, dann in Dialursäure über (6).
Aus kalter, wässriger, schwefliger Säure krystallisirt Alloxan unverändert heraus;
beim Erwärmen entsteht Alloxantin (156). Beim Kochen einer mit schwefliger
Säure und dann mit Ammoniak versetzten Alloxanlösung entsteht thionursaures
Ammoniak (6). Mit sauren schwefligsauren Alkalien bildet das Alloxan krystal-
lisirbare Verbindungen (157 156). Beim Kochen mit sehr verdünnter Schwefel-
säure entsteht viel saures hydurilsaures Ammoniak (158, vergl. 151). Cyankalium
giebt mit wässriger Alloxanlösung dialursaures und oxalursaures Kalium (159).
Durch Blausäure und Ammoniak entstehen dialursaures Ammoniak und Oxalur-
amid (Oxalan) (160). Die Entstehung des letzteren als weisser Niederschlag kann
zur Nachweisung des Alloxans in thierischen Flüssigkeiten dienen (161). Mit
Eisenoxydulsalzen giebt Alloxan eine tief indigblaue Färbung (6).
