292 Handwörterbuch der Chemie.
Alkohol und heissem Wasser leicht, in kaltem sehr schwer löslich sind. Schmilzt bei 174° unter
Zersetzung. Wird partiell schon beim Kochen mit Wasser, glatt. beim Erhitzen mit Chlorkalium-
lösung in seine Componenten gespalten (135).
Erwärmt man Anthranil gelinde mit Benzoylchlorid, so erhält man
CO
. a . . .
Benzoylanthranil, C,H | 135). Dieser Körper bildet sicl
y 6 4 NCOC,H, (135) I 1
auch beim Erhitzen von Isatosäure mit Benzoylchlorid (132). — Schmp. 123*.
Liefert beim Erhitzen mit verdünntem Alkohol oder mit Alkalien Benzoylanthra-
nilsáure (130). :
Reducirt man Isatin mit Natriumamalgam, so entsteht
CHOH CHOH
Dioxindoi, C.H,NO, — CHER COH oder C,H, CO (137)
N NH
Nahezu quantitativ erhält man diesen Körper aus Isatin durch Kochen einer mit
wenig Salzsäure versetzten wässrigen Lösung mit Zinkstaub und nachheriges Aus-
schütteln mit Aether. Dabei ist jedoch darauf zu achten, dass vorher alles
Isatin gelöst ist, weil sich sonst Isatyd bildet (108). Dioxindol entsteht auch bei
der Einwirkung von Kali auf Isatyd (137). Das Dioxindol krystallisirt aus Wasser
oder Alkohol in farblosen Nadeln oder grossen rhombischen Prismen, ist in
12 Thin. kalten, 6 Thin. kochenden Wassers, 15 Thin. kalten und 10 Thin.
kochenden absoluten Alkohols lôslich. Beim Erhitzen bleibt es bis 130° unver-
ändert, erleidet dann allmählich Zersetzung und schmilzt endlich bei 180° zu einer
violetten Flüssigkeit. Die wässrige Lösung oxydirt sich an der Luft, namentlich rasch
beim Erhitzen, unter Rothfärbung, indem das Dioxindol zu Isatyd und hierauf zu
Isatin oxydirt wird. Salpetersaures Silber wird unter Isatinbildung von Dioxindol
reducirt. Reductionsmittel führen es in saurer Lösung in Oxindol über. Ammo-
niak fürbt die alkoholische Lösung sofort violett, beim Kochen entsteht ein vio-
letter Niederschlag, der in Salzsäure löslich ist (137). Mit Phosphorpentachlorid
liefert es a8-Dichlorindol (s. oben) (10).
Dioxindol liefert sowohl mit Säuren als mit Basen Salze.
Salzsaures Dioxindol, C,H,NO, HCL Grosse, zu Krusten vereinigte Warzen.
Schwefelsaures Dioxindol, C,H;NO,:H,80, + H,O. Strahlig-krystallinische Masse.
Dioxindolnatrium, C,H,NaNO, + 2H,0. In Wasser sehr leicht löslich. Wird aus
der concentrirten wässrigen Lösung durch Alkohol- und Aetherzusatz in silberglänzenden
Schüppchen abgeschieden.
Dioxindolbaryum, (C,H,NO,),Ba + 4H,0, wird aus dem Natriumsalz durch Versetzen
der Lösung mit Chlorbaryum erhalten. — Farblose, würfelförmige Krystalle, in Wasser und ver-
dünntem Alkohol schwer löslich.
Dioxindolsilber, C,H,AgNO;, wird durch Zusatz von Ammoniak zu einer mit salpeter-
saurem Silber versetzten Losung des Natriumsalzes erhalten. — Weisser, krystallinischer,
gegen Licht und Wärme sehr empfindlicher Niederschlag. Wird in feuchtem Zustand bei 60°
unter Bildung von Benzaldehyd zersetzt. — Dioxindol bildet auch ein Silbersalz von der Formel
CicHa1A8s 90,7 5H,0.
Dioxindolblei, C,H,PbNO, 4- 2H,O, entsteht beim Vermischen der Lösung des
Dioxindols mit basisch-essigsaurem Blei als weisser Niederschlag, Während in den übrigen
Salzen nur ein Wasserstoffatom des Dioxindols durch Metall vertreten ist, so erscheinen in dem
CHOH
Acetyldioxindol, C, H,NO, CH, CO , entsteht, wenn 1 Mol.
NC,H,0
Dioxindol und 1 Mol. Essigsäureanhydrid 1 Stunde auf 140° erhitzt werden. —
vorliegenden Salz zwei Wasserstoffatome ersetzt.
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