Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 5. Band)

   
Handwörterbuch der Chemie. 
Aethyl-p-Methylpseudoisatin (Aethylpseudo-p-tolisatin), C,,H,,NO, 
—C NS ; I 
= CH CH: NICE, 1000 entsteht beim Digeriren von Aethyl-p- Tolyl. 
p-Methylpseudoimesatin (s. unten) mit kalter concentrirter Salzsüure (150), sowie . 
wenn v-Aethyl-9-Methyl.a-Indolcarbonsáure in schwach alkalischer Lósung mit 
unterchlorigsaurem Natrium behandelt und das entstehende Produkt mit Wasser 
gekocht wird (152). Diese letztere Bildung, sowie das Verhalten des Körpers 
lassen es nicht zweifelhaft erscheinen, dass er ein Abkómmling des Pseudoisatins 
und nicht des Isatins ist. Er krystallisirt in blutrothen Nadeln vom Schmp. 109—1102?, 
ist in Alkohol und Aether leicht, in Ligroin und heissem Wasser schwerer lós- 
lich. In heissem Natriumcarbonat und kalter Natronlauge löst er sich mit hell. 
gelber Farbe, indem offenbar ein Salz der Aethylmethylisatinsáure gebildet wird; 
aus dieser Lósung wird er auf Zusatz von Süuren regenerirt. Durch heisse, con- 
centrirte Salzsäure wird er nicht verändert. Mit Theerbenzol und concentrirter 
Schwefelsäure liefert er ein Indophenin. Durch Schwefelammonium wird er ent- 
färbt; beim nachherigen Stehen an der Luft scheidet sich nicht wie bei Aethyl- 
isatin ein indigoartiger Farbstoff, sondern wie bei Aethylpseudoisatin ein in gelben 
Nadeln krystallisirendes Produkt aus. Auch bei der Reduction mit Eisessig und 
Zinkstaub entsteht kein indigoartiger Körper (150). 
C:NOH 
p-Methylisatoxim, CH; N;O,; = CH; C,H ZC- OH; entsteht bei 
N 
der Behandlung von 1 Mol. p-Methylisatin mit 1 Mol. salzsaurem Hydroxylamin 
und 4 Mol. Soda in alkoholischer Lösung. — Krystallisirt aus Alkohol in durch- 
sichtigen, gelben Prismen, ist schwer in Wasser, leichter in Alkohol löslich. In 
Kalilauge unzersetzt mit gelber Farbe löslich. Schmp. 225—226° (149). 
Phenyl-p-Methylimesatin (p-Methylisatinphenylimid), C,,H,,N4,0 
C:NC,H, 
= CHC, lH.” COOH .  p-Methylisatin wird mit Anilin in heisser absolut 
N 
alkoholischer Lösung behandelt. — Dicke, gelbrothe Tafeln oder Prismen vom 
Schmp. 239—240°. Gleicht in seinen Eigenschaften vollständig dem 
p-Tolyl-p-Methylimesatin (p-Methylisatin-p-Tolylimid), C,,H,,N,0 
C:N(C,H,) 
SCH, C,H ZUOH . Die Darstellung dieses Kórpers aus Dichloressig- 
N 
sure u. s. Ww. und p-Toluidin ist bereits oben (s. unter p-Methylisatin) besprochen. 
Er bildet sich auch, wenn p-Methylisatin mit p-Toluidin in absolut-alkoholischer 
Lösung behandelt wird. Er krystallisirt in prüchtigen, goldgelben Nadeln und 
Bláttchen vom Schmp. 259°, ist nicht löslich in Wasser, schwer in kaltem Alko- 
hol, leicht in heissem und in Aether. Er liefert mit concentrirter Natronlauge 
ein durch Wasser zersetzbares, in rothen Prismen krystallisirendes Salz. Durch 
längeres Erhitzen mit Natronlauge geht er unter Toluidinabspaltung in methyl- 
isatinsaures Salz über. Concentrirte Salzsäure verwandelt ihn in der Kälte, ver- 
dünnte beim Erwärmen in p-Methylisatin. Alkoholisches Ammoniak zersetzt ihn 
bei 100? unter Toluidinabspaltung (s. unten); Reductionsmittel verwandeln ihn 
in die Reductionsprodukte des p-Methylisatins. Behandelt man den Kórper mit 
Phosphorpentachlorid und unterwirft das so entstehende Produkt der Reduction, 
so erhält man Farbstoffe, welche von den Produkten der Einwirkung der gleichen 
Agentien auf p-Methylisatin verschieden sind (149). 
  
    
   
    
  
     
     
  
  
  
   
   
  
   
    
  
  
   
    
  
   
   
   
    
    
  
     
  
  
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