Handwörterbuch der Chemie.
Aethyl-p-Methylpseudoisatin (Aethylpseudo-p-tolisatin), C,,H,,NO,
—C NS ; I
= CH CH: NICE, 1000 entsteht beim Digeriren von Aethyl-p- Tolyl.
p-Methylpseudoimesatin (s. unten) mit kalter concentrirter Salzsüure (150), sowie .
wenn v-Aethyl-9-Methyl.a-Indolcarbonsáure in schwach alkalischer Lósung mit
unterchlorigsaurem Natrium behandelt und das entstehende Produkt mit Wasser
gekocht wird (152). Diese letztere Bildung, sowie das Verhalten des Körpers
lassen es nicht zweifelhaft erscheinen, dass er ein Abkómmling des Pseudoisatins
und nicht des Isatins ist. Er krystallisirt in blutrothen Nadeln vom Schmp. 109—1102?,
ist in Alkohol und Aether leicht, in Ligroin und heissem Wasser schwerer lós-
lich. In heissem Natriumcarbonat und kalter Natronlauge löst er sich mit hell.
gelber Farbe, indem offenbar ein Salz der Aethylmethylisatinsáure gebildet wird;
aus dieser Lósung wird er auf Zusatz von Süuren regenerirt. Durch heisse, con-
centrirte Salzsäure wird er nicht verändert. Mit Theerbenzol und concentrirter
Schwefelsäure liefert er ein Indophenin. Durch Schwefelammonium wird er ent-
färbt; beim nachherigen Stehen an der Luft scheidet sich nicht wie bei Aethyl-
isatin ein indigoartiger Farbstoff, sondern wie bei Aethylpseudoisatin ein in gelben
Nadeln krystallisirendes Produkt aus. Auch bei der Reduction mit Eisessig und
Zinkstaub entsteht kein indigoartiger Körper (150).
C:NOH
p-Methylisatoxim, CH; N;O,; = CH; C,H ZC- OH; entsteht bei
N
der Behandlung von 1 Mol. p-Methylisatin mit 1 Mol. salzsaurem Hydroxylamin
und 4 Mol. Soda in alkoholischer Lösung. — Krystallisirt aus Alkohol in durch-
sichtigen, gelben Prismen, ist schwer in Wasser, leichter in Alkohol löslich. In
Kalilauge unzersetzt mit gelber Farbe löslich. Schmp. 225—226° (149).
Phenyl-p-Methylimesatin (p-Methylisatinphenylimid), C,,H,,N4,0
C:NC,H,
= CHC, lH.” COOH . p-Methylisatin wird mit Anilin in heisser absolut
N
alkoholischer Lösung behandelt. — Dicke, gelbrothe Tafeln oder Prismen vom
Schmp. 239—240°. Gleicht in seinen Eigenschaften vollständig dem
p-Tolyl-p-Methylimesatin (p-Methylisatin-p-Tolylimid), C,,H,,N,0
C:N(C,H,)
SCH, C,H ZUOH . Die Darstellung dieses Kórpers aus Dichloressig-
N
sure u. s. Ww. und p-Toluidin ist bereits oben (s. unter p-Methylisatin) besprochen.
Er bildet sich auch, wenn p-Methylisatin mit p-Toluidin in absolut-alkoholischer
Lösung behandelt wird. Er krystallisirt in prüchtigen, goldgelben Nadeln und
Bláttchen vom Schmp. 259°, ist nicht löslich in Wasser, schwer in kaltem Alko-
hol, leicht in heissem und in Aether. Er liefert mit concentrirter Natronlauge
ein durch Wasser zersetzbares, in rothen Prismen krystallisirendes Salz. Durch
längeres Erhitzen mit Natronlauge geht er unter Toluidinabspaltung in methyl-
isatinsaures Salz über. Concentrirte Salzsäure verwandelt ihn in der Kälte, ver-
dünnte beim Erwärmen in p-Methylisatin. Alkoholisches Ammoniak zersetzt ihn
bei 100? unter Toluidinabspaltung (s. unten); Reductionsmittel verwandeln ihn
in die Reductionsprodukte des p-Methylisatins. Behandelt man den Kórper mit
Phosphorpentachlorid und unterwirft das so entstehende Produkt der Reduction,
so erhält man Farbstoffe, welche von den Produkten der Einwirkung der gleichen
Agentien auf p-Methylisatin verschieden sind (149).
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