304 Handwörterbuch der Chemie.
lôster Chromsäure, wobei man schliesslich längere Zeit auf 90° erwärmt, ihre
Färbung verlieren. Die p-Methylisatosäure ist schwer löslich in Wasser, leichter
in siedendem Alkohol, Aether, Benzol, Chloroform. Aus Aceton krystallisirt sie
in Form kleiner, rhombischer Säulen. Erhitzt man dieselbe, so zersetzt sie sich
bei 245° plötzlich unter Vergrösserung ihres Volums, schmilzt jedoch erst über 300°
unter Abspaltung von Kohlensäure. Sie ist beständiger als Isatosäure und ver-
wandelt sich selbst bei längerem Erwärmen mit Wasser oder verdünnten Mineral-
säuren nicht in Methylanthranilsäure; dagegen erleidet sie diese Umwandlung,
wenn man sie mit Salzsäure vom spec. Gew. 1'2 am Riickflusskiihler kocht.
Concentrirte Salpetersäure verwandelt die Methylisatosäure in Nitromethylisato-
säure. Erwärmt man sie mit wüssrigem Ammoniak vom spec. Gew. 0:895, so
entsteht das Amid der Methylanthranilsäure, C,H,(CH,)(NH,) CONH,, unter
der Einwirkung von Anilin das Anilid, C,H,(CH,)(NH,) CONHC,;H;, und
von Phenylhydrazin das Phenylhydrazid derselben Säure, C,H,(CH;)(NH,)
CON,H,C,H,. Absoluter Methylalkohol führt die p-Methylisatosäure bei 180°
in Methylanthranilsáuremethylester, C,H5(CH;)(NH,;)COOCH,, über (151).
Co
>NCOOH
Salpetersäure vom spec. Gew. 1:48 auf p-Methylisatosáure 12 Stunden lang bei
gewöhnlicher Temperatur einwirken. — Krystallisirt aus Benzol in schwach gelb
gefärbten, rhombischen Tafeln vom Schmp. 175°. Wird von Zinn und Salzsäure
in Diamidometatoluylsäure übergeführt (151).
o-Methyl-Methylpseudoisatin (Methylpseudo-o-Tolisatin),
ee LS
CR CH," C0 oor E C bildet sich, wenn man die schwach
CH ; |
Nitro-p-Methylisatosáure, CHj,C, H,(NOj) Man lässt
—NCH;-—
alkalische Lösung der 1 y-Dimethyl-a-Indolcarbonsäure allmählich in eine Lösung
von überschüssigem unterchlorigsaurem Alkali einträgt und den so entstehenden,
aus Ligroin in Blättchen krystallisirenden Körper (Schmp. 152°) längere Zeit mit
Wasser am Rückflusskühler kocht. — Ziegelrothe Nadeln. Schmp. 157° (152).
Isatinsäure, o-Amidobenzoylameisensäure, C;H,(NH,)COCOOH,
und Abkömmlinge (s. d. Art. Ketonsäuren).
Indogenide.
Indogenide nennt man nach BAEYER den zweiwerthigen Pseudoindoxylrest
C,H,— CO
| | , das Indogen, enthaltende Verbindungen, welche sich in der Weise
HN — Cz
von carbonylhaltügen Kórpern, wie Aldehyden, Ketonen u. s. w., ableiten, dass
das Indogen den Sauerstoff der CO-Gruppe dieser Kórper ersetzt.
Man kann die Indogenide z. Th. erhalten, indem man die carbonylhaltigen
Verbindungen mit einer wüssrigen Lósung von Indoxyl zusammenbringt und mit
Salzsáure versetzt. So lassen sich u. a. die Indogenide von p-Nitrobenzaldehyd,
Terephtalaldehyd, Anthroxanaldehyd und Brenztraubensáure gewinnen. Bei diesen
Processen findet eine Umlagerung des Indoxyls in Pseudoindoxyl, | |,
HN — CH,
Statt, z. D.
a 1 d 4- HO
HN—CH " COOH HN — C= C(CH,)COOH
Indoxyl Brenztraubensáure Indogenid der Brenztraubens#ure.
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